中国石油大学（华东）：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第13章 醛和酮 第一节 醛酮的亲核加成反应

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 第十三章 醛和酮 主要内容-1： ■醛酮的制备方法 ·醛酮的化学性质（I) 醛酮羰基的碱性及亲核性 醛酮与亲核试剂的亲核加成反应 2/50

2/50 第十三章 醛 和 酮 主要内容-1：  醛酮的制备方法  醛酮的化学性质（I） 醛酮羰基的碱性及亲核性 醛酮与亲核试剂的亲核加成反应

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 醛酮的分类和命名 醛和酮 羰基 carbonyl R H R-CR 醛(aldehyde) 酮(Ketone) 3/50

3/50 醛（aldehyde） 酮（Ketone）  醛和酮 一．醛酮的分类和命名 R C H O R C R' O 羰基 carbonyl

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 1.醛、酮的分类 冬根据烃基不同分为： Ar-H R-8-R -H(R) Ar-一R 脂肪族醛、酮 芳香族醛、酮 0,B一不饱和醛、酮 4/50

4/50 1. 醛、酮的分类 脂肪族醛、酮 芳香族醛、酮 a, b－不饱和醛、酮 R C H O Ar C H O R C R' O Ar C R O C C H(R) O C b a  根据烃基不同分为： R C H O Ar C H O R C R' O Ar C R O C C H(R) O C b a

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 冬根据羰基的数目： 一元醛酮：含有一个羰基 多元醛酮： HC-CH-CH.-CH CH,-C-CH,-CH 冬根据羰基的相对位置： {-二酮（醛）： B二酮（醛）：c8C8 5/50

5/50 一元醛酮：含有一个羰基 多元醛酮： HC-CH2 -CH2 -CH O O CH3 -C-CH2 -CH O O α-二酮（醛）： HC CH O O β-二酮（醛）： C O H3 C CH2 C O CH3  根据羰基的数目：  根据羰基的相对位置：

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 2.醛酮的命名 (1)普通命名法 醛：“正”、“异”、“新”。 酮：两个烃基的名称+酮 o 例：( C-CH3 甲基苯基酮 异丁醛 (苯乙酮) 6/50

6/50 2. 醛酮的命名 （1）普通命名法 醛 ：“正”、“异”、“新”。 酮：两个烃基的名称+酮 例：CH3-CH-CHO l CH3 异丁醛 C-CH3 O 甲基苯基酮 (苯乙酮)

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM (2)系统命名法 文选主链：含有羰基的最长碳链 编号：从靠近羰基的一端编号 命名：标明酮羰基的位次 冬芳香族、脂环族醛酮： 把芳环、脂环看作取代基 7150

7/50 （2）系统命名法  选主链：含有羰基的最长碳链  编号：从靠近羰基的一端编号  命名：标明酮羰基的位次  芳香族、脂环族醛酮： 把芳环、脂环看作取代基

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM (2)系统命名法 3-戊酮 2-戊酮 H3C CHO CHO 3-氧代戊醛 反-2-丁烯醛 3-羰基戊醛 俗名：巴豆醛 3-戊酮醛 8/50

8/50 （2）系统命名法 俗名：巴豆醛 反-2-丁烯醛 CHO H3C O O O CHO 3-氧代戊醛 3-羰基戊醛 3-戊酮醛 CH3 CH2 C CH2 CH3 O CH3 CH2 CH2 C CH3 O 3-戊酮 2-戊酮

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 1环己基-2-丁酮 5,5-二甲基-1,3环己二酮 9/50

9/50 1-环己基-2-丁酮 5, 5-二甲基-1, 3-环己二酮 CHO H3C O O O O

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM CHO CHO OH 苯甲醛 2一羟基苯甲醛 呋喃甲醛 俗名：水杨醛 俗名：糠醛 Ph 查尔酮(chalcone) 反-1,3一二苯基丙烯酮 10/50

10/50 苯甲醛 2－羟基苯甲醛 呋喃甲醛 俗名：水杨醛 反-1, 3－二苯基丙烯酮 查尔酮（chalcone） CHO CHO OH O CHO CH3 O Ph O Ph 俗名：糠醛

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 二.醛、酮的制备（复习) 1.炔烃的水解 2.氧化法·烯烃氧的化 。1 醇的氧化 3.芳香酮和醛的合成 Friedel-.Crafts反应 ·Reimer-Tiemann反应 通过芳烃的氧化合成芳香醛、酮 ■ 通过二卤代物水解合成芳香醛、酮 11/50

11/50 二．醛、酮的制备（复习） 1. 炔烃的水解 2. 氧化法 • 烯烃氧的化 • 醇的氧化 3. 芳香酮和醛的合成 • Friedel-Crafts 反应 • Reimer-Tiemann 反应  通过芳烃的氧化合成芳香醛、酮  通过二卤代物水解合成芳香醛、酮