中国石油大学（华东）：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第16章 杂环化合物（主讲：吕志凤）

中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 十六章杂环化合物 口杂环化合物的芳香性 ▣杂环化合物的亲电取代活性 口呋喃的双烯特征 口含氮杂环化合物的碱性 口吡啶的亲核取代反应 口呋喃甲醛的性质 2/39

2/39 十六章 杂环化合物  杂环化合物的芳香性  杂环化合物的亲电取代活性  呋喃的双烯特征  含氮杂环化合物的碱性  吡啶的亲核取代反应  呋喃甲醛的性质

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 十六章杂环化合物 杂环化合物：构成环系的原子除了碳原子外， 还有杂原子(O,S,N等)。 杂环化合物种类繁多，数量极大，约占有机化合物的 1/3以上，是有机化学中最庞大的领域。在自然界里广泛 存在着杂环化合物。 碳水化合物、叶绿素、血红素、多数生物碱、核酸中的 碱基，大多酶、辅酶、激素等。 3/39

3/39 十六章 杂环化合物 杂环化合物： 构成环系的原子除了碳原子外， 还有杂原子(O, S, N 等)。 杂环化合物种类繁多，数量极大，约占有机化合物的 1/3以上，是有机化学中最庞大的领域。在自然界里广泛 存在着杂环化合物。 碳水化合物、叶绿素、血红素、多数生物碱、核酸中的 碱基，大多酶、辅酶、激素等

中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 例如： 本章的杂环是指：环系比较稳定，具有 4n+2个π电子的闭合共轭体系，且具有芳性的 杂环。 4/39

4/39 例如： C C O O O O O N S O 本章的杂环是指：环系比较稳定，具有 4n+2个π电子的闭合共轭体系，且具有芳性的 杂环

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 一、 分类和命名 (一)分类 1、按环的大小分为：五元环、六元环。 2、按环的数目和连接方式分为： ①单杂环： ②稠杂环： 5/39

5/39 N H N S N 一、分类和命名 （一）分类 2、按环的数目和连接方式分为： 1、按环的大小分为：五元环、六元环。 ①单杂环： ②稠杂环： N S O N N N N H

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM (二)命名法（多用习惯命名法) 1、杂环母体的命名（音译法) H Furan pyrrole thiophene quinoline pyridine 呋喃 吡咯 噻吩 喹啉 吡啶 6/39

6/39 N H N N （二）命名法（多用习惯命名法） 1、杂环母体的命名（音译法） 吡啶 O S 呋喃 吡咯 噻吩 喹啉 Furan pyrrole thiophene quinoline pyridine

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 2、1 取代杂环的命名 一般以杂环为母体，必要时给母体编号： 1)单杂环 一般从杂原子开始，杂原子编号为1， 或将与杂原子相邻的碳原子编为α，依次为B、Y.。并 使取代基的位次尽可能小。 7139

7/39 2、取代杂环的命名 一般以杂环为母体，必要时给母体编号： 1）单杂环 一般从杂原子开始，杂原子编号为1, 或将与杂原子相邻的碳原子编为α，依次为 β、γ.。并 使取代基的位次尽可能小

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 例： HgC4一 CH; H 2-甲基呋喃 2,4-二甲基吡咯 3-甲基吡啶 (-甲基呋喃) 阝-甲基吡啶 8/39

8/39 O CH3 N H CH3 H3 C N CH3 例： 3-甲基吡啶 β-甲基吡啶 2，4-二甲基吡咯 2-甲基呋喃 （α-甲基呋喃） 2 4 3 1 5

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 2) 稠杂环（了解) 有特定的编号，一般是编完杂原子所在的环再编 另一个环（类似稠环芳烃) 例： CI 3CH3 8 3甲基喹啉 4-氯异喹啉 9/39

9/39 N CH3 N Cl 2）稠杂环 （了解） 有特定的编号，一般是编完杂原子所在的环再编 另一个环（类似稠环芳烃) 例： 8 1 7 6 5 4 3 2 1 3 2 4 3-甲基喹啉 4-氯异喹啉 8 7 6 5

OH 9 2,6,8-三羟基嘌呤（尿酸) 嘌呤（特殊编号） 富含嘌呤的食物（如动物内脏、海鲜等）在体内新陈 代谢过程中，其核酸氧化分解产物就有嘌呤（这种内源 性的嘌岭占总嘌呤的80%)。体内产生嘌呤后，会在肝 CH 脏中再次氧化为(2,6,8-三氧嘌岭)又称为尿酸。 HC-N CH3 HN CH, CH. 1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮 3,7-二甲基黄嘌呤 1,3,7-三甲基黄嘌呤（咖啡因) (可可碱)

N N N H 1 N 2 3 4 5 6 7 8 9 嘌呤（特殊编号） N N N H N OH HO OH 2,6,8-三羟基嘌呤（尿酸） N N N N O O H3 C CH3 CH3 1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮 1,3,7-三甲基黄嘌呤（咖啡因） HN N N N O O CH3 CH3 3,7-二甲基黄嘌呤 （可可碱） 富含嘌呤的食物（如动物内脏、海鲜等）在体内新陈 代谢过程中，其核酸氧化分解产物就有嘌呤（这种内源 性的嘌呤占总嘌呤的80%）。体内产生嘌呤后，会在肝 脏中再次氧化为（2，6，8-三氧嘌呤）又称为尿酸。 N N N N O O O H H H H

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 3)当环上有不同的杂原子时 (了解) 按O,S,N的顺序编号，并使之位次最小 (然后使取代基位次尽可能小) 0 HO H30 四氧嘧啶 5-甲基噻唑 5-羟基嘧啶 (2,4,5,6-嘧啶四酮) 11/39

11/39 N HO N S N H3 C N H NH O O O O 3）当环上有不同的杂原子时（了解） 按O，S，N 的顺序编号，并使之位次最小 （然后使取代基位次尽可能小）。 1 5 4 3 2 1 5 4 3 2 5-甲基噻唑 5-羟基嘧啶 6 四氧嘧啶 （2,4,5,6-嘧啶四酮）