中国石油大学（华东）：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第15章 有机含氮化合物 第二节 胺类化合物

中因人油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 第2节 胺类化合物 ▣ 碱性（结构与碱性间的规律） 口烃基化（季铵盐的制备） 口酰化反应（伯、仲胺) 口Hinsberg反应及应用 口与HNO,反应及应用 ▣季铵碱的生成及Hofmann消除反应（胺的结构推断） ▣胺类化合物的制备方法 ▣ 胺类化合物的鉴别方法 2/81

2/81 第 2 节 胺类化合物  碱性（结构与碱性间的规律）  烃基化（季铵盐的制备）  酰化反应（伯、仲胺 ）  Hinsberg 反应及应用  与HNO2反应及应用  季铵碱的生成及 Hofmann 消除反应 (胺的结构推断)  胺类化合物的制备方法  胺类化合物的鉴别方法

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 分类和命名 据-R的不同分为：脂肪胺、芳香胺。 例：CH2=CH-CH2-NH2 CH3 H NHCH3 CH3-CH-CH2-NH2 CH3 脂胺 甲基苯丙胺（冰毒） HO NH2 芳胺 HO 多巴胺 芳脂胺 3/81

3/81 N CH3 CH3 CH3 H NHCH3 HO HO NH2 一、分类和命名 据-R的不同分为：脂肪胺、芳香胺。 例：CH2=CH-CH2-NH2 CH3-CH-CH2-NH2 l CH3 芳胺 甲基苯丙胺（冰毒） 多巴胺 脂胺 芳脂胺

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 据-NH2的数目分为： 一元胺： 二元胺：H2N-CH2-CH2-NH H2N NH, 多元胺：，N入一 NH, NH2 H,N 据NH3中H氢原子被取代的个数分为： 伯胺（1°) R-NH2 仲胺（2°) R,NH 叔胺(3) RN 4/81

4/81 据-NH2的数目分为: 一元胺： 二元胺： H2N-CH2-CH2-NH2 H2N NH2 H2 N N H N H NH2 据NH3中H氢原子被取代的个数分为： 叔胺（3 º） 伯胺（1 º） 仲胺（2 º） R-NH2 R2NH R3N 多元胺： H2 N N H NH2

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 注意伯仲叔胺与伯仲叔醇、卤代烷等的区别！ 例： CH3-C-NH2 CH3-C-NO2 CH3-C-OH CH3 CH3 CH3 伯胺 叔硝基化合物 叔醇 5/81

5/81 例： CH3-C-OH l l CH3 CH3 CH3-C-NO2 l l CH3 CH3 CH3-C-NH2 l l CH3 CH3 伯胺 叔硝基化合物 叔醇 注意伯仲叔胺与伯仲叔醇、卤代烷等的区别！

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 命名： 常用习惯命名法：相应的烃基名称+“胺” 例： CH2=CH-CH2-NH2 (CH3)2NH 烯丙胺 二甲胺 CH3-CH-CH2-NH2 CH3-N-CH(CH3)2 CH3 CH3 异丁胺 二甲异丙胺 6/81

6/81 命名： 常用习惯命名法：相应的烃基名称 + “胺” 例： CH2=CH-CH2-NH2 (CH3)2NH CH3-N-CH(CH3)2 l CH3 CH3-CH-CH2-NH2 l CH3 异丁胺 烯丙胺 二甲胺 二甲异丙胺

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 含两个-NH,时，称为：某二胺。 例：H2N-CH2(CH2)4-CH2-NH2 1,6-己二胺 HN NH2 对苯二胺 7181

7/81 H2N NH2 含两个-NH2时，称为：某二胺。 例： H2N-CH2(CH2)4-CH2-NH2 1,6-己二胺 对苯二胺

中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 芳香胺：以芳胺为母体 CH3 例： N CH3 N,N-二甲基苯胺 CH3 N-CH5 N-甲基-N-乙基-2-萘胺 8/81

8/81 芳香胺：以芳胺为母体 例： N CH3 CH3 N CH3 C2 H5 N，N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基-2-萘胺

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 系统命名法： (一般用于复杂结构的胺，-NH为取代基) -NH2 氨基 -NHCH3 N-甲氨（胺）基 -N(CH3)2 N,N-二甲氨基 9/81

9/81 系统命名法： -NH2 氨基 -NHCH3 N-甲氨（胺）基 -N(CH3)2 N，N-二甲氨基 （一般用于复杂结构的胺，-NH2为取代基）

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 例： CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CHs NH2 2-甲基-4-氨基已烷 CH3-CH2-CH-N-CH3 CH2 CH3 CH3 3-N,N-二甲氨基戊烷 10/81

10/81 例： CH 3 -CH -CH 2 -CH -CH 2 -CH 3 l l CH 3 NH 2 CH 3 -CH 2 -CH - N -CH 3 l l CH 2 CH 3 l CH 3 2 -甲基 - 4 -氨基已烷 3 -N,N -二甲氨基戊烷

中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 胺的盐和季铵化合物： CHsNH:CI (CH3)2NHC2Hs I 氯化甲铵 碘化二甲乙铵 CH3 (CHCT CH-N-CH-(CH)CHO 氯化四甲铵 CHzPh 或（四甲基氯化铵） 氢氧化二甲基苄基正十二烷基铵 或（二甲基苄基正十二烷基氢氧化铵） 11/81

11/81 胺的盐和季铵化合物： (CH3)2NHC2H5 I + - CH3NH3 Cl + - 氯化甲铵 碘化二甲乙铵 (CH3)4NCl + - CH3-N-CH2-(CH2)10CH3 OH l l CH3 CH2Ph + - 氯化四甲铵 或（四甲基氯化铵） 氢氧化二甲基苄基正十二烷基铵 或(二甲基苄基正十二烷基氢氧化铵)