河南师范大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

本章提纲 第一节 氨基酸的结构、名称及物理性质 第二节 氨基酸的化学性质 第三节 氨基酸的合成 第四节 多肽的定义、命名和结构 第五节 多肽的合成 第六节 多肽结构的测定 第七节 蛋白质的结构和特性 第八节 核酸

第一节 氨基酸的结构、名称及物理性质 第二节 氨基酸的化学性质 第三节 氨基酸的合成 第四节 多肽的定义、命名和结构 第五节 多肽的合成 第六节 多肽结构的测定 第七节 蛋白质的结构和特性 第八节 核酸 本 章 提 纲

第一节 氨基酸的结构、名称和物性 蛋白质、碳水化合物、脂肪（甘油醇的脂肪酸酯） 是人所需营养中的三种要素。 定义 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被 氨基取代生成的化合物叫氨基酸。 R-CH-COOH HO2C(CH)2-CH-COO CH2-CH-COO NH2 NH3 NH3 α-氨基酸通式 谷氨基酸 组氨酸

蛋白质、碳水化合物、脂肪(甘油醇的脂肪酸酯) 是人所需营养中的三种要素。 第一节 氨基酸的结构、名称和物性 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被 氨基取代生成的化合物叫氨基酸。 R-CH-COOH NH2 HO2C(CH2 )2 -CH-COO - NH3 + CH2 -CH-COO - NH3 + N N H 一 定义 -氨基酸通式 谷氨基酸 组氨酸

二分类 按氨基与羧基的相对位置分：ā-氨基酸，B-氨基酸 按氨基与羧基的数目来分： 中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸 三 氨基酸的构型★和存在形式 构型（用D、L表示） COOH COOH CHO R-CH-COOH NH2 H2N H NH2 HO H R R CH3 α-氨基酸通式 L型c-氨基酸 D型a-氨基酸 L-甘油醛 除甘氨酸，天然a氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的

按氨基与羧基的相对位置分：α-氨基酸，β-氨基酸 按氨基与羧基的数目来分： 中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸 三 氨基酸的构型★和存在形式 构型（用D、L表示） -氨基酸通式 L型-氨基酸 D型-氨基酸 L-甘油醛 R-CH-COOH NH2 除甘氨酸，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。 COOH H NH2 R COOH H2N H R CHO HO H CH3 二 分类

存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在，具有内盐结构。 CH2-COO CH3-CH-COO 甘氨酸 NHg NH3 丙氨酸 PhCH2 CH-COO HO2C(CH2)2-CH-COO 谷氨酸 NH NH3 苯丙氨酸 CH2-CH-COO NH3 写出它们的构型式 组氨酸 H

存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在，具有内盐结构。 组氨酸 CH3 -CH-COO - NH3 + HO2C(CH2 ) 2 -CH-COO - NH3 + CH2 -CH-COO - NH3 + N N H 谷氨酸 丙氨酸 CH2 COO - N+ H3 甘氨酸 CH COO - N+ H3 PhCH2 苯丙氨酸 写出它们的构型式

四名称和物理性质 名称 氨基酸的碳原子（除甘氨酸外)都是手性碳原子。 其构型的表示方法与糖一样，用D或L表示。 每个氨基酸都有俗名，并都用一个缩写符号表示。658页 物理性质 大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度； 氨基酸不溶于乙醚等非质子溶剂； 氨基酸多为白色晶体、熔点高，熔融易分解； 氨基酸有较大的偶极矩； 每一个光学纯的氨基酸都有旋光值

四 名称和物理性质 名 称 氨基酸的碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。 其构型的表示方法与糖一样，用D或L表示。 每个氨基酸都有俗名，并都用一个缩写符号表示。658页 物 理 性 质 大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度； 氨基酸不溶于乙醚等非质子溶剂； 氨基酸多为白色晶体、熔点高，熔融易分解； 氨基酸有较大的偶极矩； 每一个光学纯的氨基酸都有旋光值

五八个必需氨基酸 (CH3)CHCHONH)COOH (CH3)CHCHCHNH2)COOH 缬氨酸Val 亮氨酸Leu CHsCHCHNH)COOH CH3CHCHNH2)COOH CH3 OH 异亮氨酸e 苏氨酸Thr CH5CH2CH(NH2)COOH CH3S(CH2)CH(NH2)COOH 苯丙氨酸Phe 蛋氨酸Met CH2CH(NH2)COOH HN(CH2)CH(NH)COOH 赖氨酸Lys 色氨酸Trp

五 八个必需氨基酸 (CH3) 2 CHCH(NH2)COOH 缬氨酸 Val (CH3) 2 CHCH2 CH(NH2)COOH 亮氨酸Leu C2 H5 CHCH(NH2)COOH CH3 异亮氨酸Ile C6H5 CH2 CH(NH2)COOH 苯丙氨酸Phe CH3 CHCH(NH2)COOH OH 苏氨酸Thr CH3 S(CH2) 2 CH(NH2)COOH 蛋氨酸Met H2 N(CH2) 4 CH(NH2)COOH 赖氨酸Lys CH2CH(NH2)COOH N H 色氨酸Trp

C00 C00 C00 *H3N-H +H3N-H *H3N-H H CH3 CH(CH3)2 Glycine(Gly) Alanine (Ala) Valine (Val) 甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 coO C00 C00 *H3N-H +H3N-H 肽 CH2 CH(CH3) +H2N CH(CH3)2 CH2CH3 骨架 Leucine (Leu) Isoleucine (Ile) 化 Proline (Pro) 亮氨酸 异亮氨酸 脯氨酸

C00 COO coO *H3N-H +H3N-H *H3N-H CH2 CH2 CH2 OH Phenylalanine (Phe) Tyrosine(Tyr) Tryptophan (Try) 苯丙氨酸 酪氨酸 色氨酸

coo coo coo +H3N-H +H3N- H +H3N-H CH2OH CHOH CH3 CH2SH Serine(Ser) Threonine(Thr) Cysteine(Cys) 丝氨酸 苏氨酸 半胱氨酸 coo c00 cOO +H3N-H +H3N- 一H *H3N-H CH2 CH2 CH2 CH2SCH3 CONH2 CH2 CONH2 Methionine (Met) Asparagine (Asn) Glutamine(GIn) 甲硫氨酸（蛋氨酸) 门冬酰胺 谷氨酰胺

C00 coo +H3N- H *HgN-H CH2 CH2 coo CH2 c00 Aspartate (Asp) Glutamate(Glu) 门冬氨酸 谷氨酸