河南师范大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第六章 烯烃 alkenes

本章提纲 第一节 烯烃的结构、异构和命名 第二节 烯烃的相对稳定性 第三节 烯烃的制备（消去反应机理） 第四节烯烃的物理性质 第五节烯烃的化学性质

本 章 提 纲 第一节 烯烃的结构、异构和命名 第二节 烯烃的相对稳定性 第三节 烯烃的制备（消去反应机理） 第四节 烯烃的物理性质 第五节 烯烃的化学性质

第一节烯烃的结构、异构和命名 烯烃的结构特征 1双键碳是sp2杂化。平面三角. 2元键是由p轨道侧面重叠形成。 H2C=CH2 3. 由于室温下双键不能自由旋转，所以有顺 反或Z,E异构体。 H H CH3 C二C 134pm C=C 134pm C一H 110pm 8一光H3150pm sp3

一 烯烃的结构特征 1 双键碳是sp2杂化。平面三角． 2  键是由p轨道侧面重叠形成。 3 由于室温下双键不能自由 旋转，所以有顺 反或Z,E异构体。 第一节 烯烃的结构、异构和命名 H H H H H2C=CH2 H H C C CH3 CH3 C H = C=C H H H C=C H H 134pm 110pm C 150pm C=C 134pm sp2 sp3

二烯烃的异构 1位置异构2.碳链异构3.顺反异构 H3C. CHa H H CH3 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 C=C 1.3468 1.347A <CCC 126.40 123.80 0 d CH3-CH3 3A(亿不稳定) 4AE稳定) b.p.(m.p.) 40C(-138.9°C) 1oC(←105.6oC) 0.33μ/10-30c.m 0μ/10-30c.m

二 烯烃的异构 H3 C H CH3 H H3 C H H CH3 C=C 1.346 1.347 <CCC 126.4 o 123.8 o d 3 (Z不稳定） 4 (E稳定） b.p. (m.p.) 4 o C (-138.9 o C) 1 o C (-105.6 o C)  0.33 /10-30 c.m 0 /10-30 c.m A o A o A o A o CH3 -CH3 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 1位置异构 2.碳链异构 3.顺反异构

在室温下顺反异构体不能互变 HOOC H COOH 高温 △ -H20 COOH COOH 0

HOOC H H COOH H COOH H COOH O O O 高温 H2 O 在室温下顺反异构体不能互变

单烯烃通式：CnH2n 不饱和度的计算： 烃类 CnHm (2n+2-m)2 卤代烃 CnHmXx (2n+2-m-x)2 含氧化合物 CnHmOy (2n+2-m)2

不饱和度的计算： 烃类 CnHm (2n+2-m)\2 卤代烃 CnHmXx (2n+2-m-x)\2 含氧化合物 CnHmOy (2n+2-m)\2 单烯烃通式:CnH2n

三烯烃的命名 ·系统命名法 1·选择含碳碳双键的最长碳链为主链，根据碳的数目 称为某烯. 2.从离双键最近的一端开始编号，把双键的编号写在 烯烃的前面。取代基的表示方法与烷烃相同. 3.顺反异构体用Z,E构型表示. 两个碳原子上较优基团在双键同一侧的构型为Z； 在双键不同侧的构型为E。 aaC=Ccd型烯烃没有顺反异构体

三 烯烃的命名 系统命名法 １．选择含碳碳双键的最长碳链为主链，根据碳的数目 称为某烯． ２．从离双键最近的一端开始编号，把双键的编号写在 烯烃的前面．取代基的表示方法与烷烃相同． ３．顺反异构体用Z,E 构型表示． 两个碳原子上较优基团在双键同一侧的构型为Z； 在双键不同侧的 构型为E。 aaC=Ccd型烯烃没有顺反异构体

由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z,E表示。确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小 ，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致 双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。 HC CH3 H:C H c=c c=c H H CH3 (Z☑-2-丁烯或顺-2-丁烯 (E-2-丁烯或反-2-丁烯 双键用Z、E表示构型

由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小 ，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致 ，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。 双键用Z、E表示构型 (Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯 (E)-2-丁烯或反-2-丁烯 C C CH3 H H3 C H C C H CH3 H3 C H

▣几个重要的烯基 CH2=CH一 CH3CH=CH一 乙烯基 丙烯基 Vinyl propenyl CH3 CH=CHCH2一 CH,=C- 烯丙基 异丙烯基 allyl isopropenyl >]

几个重要的烯基 CH3CH=CH－ 丙烯基 propenyl CH=CHCH2－ 烯丙基 allyl CH2=C－ 异丙烯基 isopropenyl CH3 CH2=CH－ 乙烯基 Vinyl

亚基 有两个自由价的基称为亚基。 H2C= CH:CH= (CH3)2C= 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 Methylidene ethylidene isopropylidene -CH2- -CH2CH2一 -CH2CH2CH2- 亚甲基 1,2-亚乙基 1,3-亚丙基 Methylene ethylene (dimethylene) trimethylene 两种亚基：中文名称通过前面的编号来区别， 英文名称通过词尾来区别

亚基 H2C= CH3CH= (CH3 )2C= 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 Methylidene ethylidene isopropylidene －CH2－ －CH2CH2－ －CH2CH2CH2－ 亚甲基 1,2- 亚乙基 1,3- 亚丙基 Methylene ethylene (dimethylene) trimethylene 两种亚基：中文名称通过前面的编号来区别， 英文名称通过词尾来区别 有两个自由价的基称为亚基

烯烃命名实例 实例一 HC.2 CH2CH2CHs H CH2CCHCHs CHa H (5R,2E)5-甲基-3-丙基-2-庚烯 (5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene

H3 C H CH2 CH2 CH3 CH2 CCH2 CH3 CH3 H 1 2 3 4 5 6 7 实例一 （ 5R ,2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯 (5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene 烯烃命名实例