河南师范大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第四章 立体化学 Stereochemistry

本章提纲 第一节立体化学、立体异构体 的定义和分类 第二节旋光性和手性 第三节分子的手性和对称性★ 第四节含手性碳原子的手性分子大 第五节消旋体、拆分和不对称合成

本章提纲 第一节 立体化学、立体异构体 的定义和分类 第二节 旋光性和手性 第三节 分子的手性和对称性★ 第四节 含手性碳原子的手性分子★ 第五节 消旋体、拆分和不对称合成

第一节立体化学、 立体异构体的定义和分类 •立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要内 容是研究有机化合物分子的三维空间结构（立体结 构)，及其对化合物的物理性质和化学反应的影响. 几何异构体 构型异构体 旋光异构体 立体异构体 configurational 构象异构体 stereomers conformational 立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的 次序相同，但在空间的排列方向不同而引起的异构体。 U

立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的 次序相同，但在空 间的排列方向不同而引起的异构体。 •立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要内 容是研究有机化合物分子的三维空间结构(立体结 构),及其对化合物的物理性质和化学反应的影响. 第一节 立体化学、 立体异构体的定义和分类 立体异构体 stereomers 构型异构体 configurational 构象异构体 conformational 几何异构体 旋光异构体 { 分 类 {

Example constitutional CH CH2OH C7H140 oh HO CH. OH OH OH cis trans CH3 CH3 configurational conformational

一、 由双键引起的顺反异构 CH2CH H H H H CH2CH3 cis-2-pentene trans-2-pentene cis-2-pentene trans-2-pentene

一、由双键引起的顺反异构

二、由环引起的顺反异构 Br Br CI cis-1-bromo-3-chlorocyclobutane trans-1-bromo-3-chlorocyclobutane CH3 CH3 CH3 CH3 cis-1,4-dimethylcyclohexane trans-1,4-dimethylcyclohexane

二、由环引起的顺反异构

三、对映异构体 enantiomerism COOH COOH H CH3 CH3 构造异构、构型异构和构象异构是不同层次上 的异构。其中构造异构属于较低层次的异构形式， 其次为构型异构，而构象异构是较高层次的异构 形式。其中低层次异构形式通常包含较高层次的 异构形式

构造异构、构型异构和构象异构是不同层次上 的异构。其中构造异构属于较低层次的异构形式， 其次为构型异构，而构象异构是较高层次的异构 形式。其中低层次异构形式通常包含较高层次的 异构形式。 C COOH CH3 H OH C COOH CH3 H OH 三、对映异构体 enantiomerism

第二节旋光性和手性 旋光性(optical activity)是识别对映异构体 的重要方法 1.偏振光 (Plane-polarized light) 普通光通过尼科尔棱镜形成的只在一个方向上传播的平面光 direction of light propagation normal polarizer plane-polarized light light

第二节 旋光性和手性 一 旋光性 (optical activity) 是识别对映异构体 的重要方法 1.偏振光 （Plane-polarized light） 普通光通过尼科尔棱镜形成的只在一个方向上传播的平面光

2.旋光性（光学活性optical activity) 物质能使偏振光发生偏转的性质 direction of light propagation normal polarizer plane-polarized sample tube plane-polarized light light containing a light chiral compound the plane of polarization has been rotated 旋光物质：具有光学活性（旋光性）的物质

旋光物质：具有光学活性(旋光性)的物质。 2. 旋光性（光学活性optical activity） 物质能使偏振光发生偏转的性质

3.旋光仪polarmeter:定量测量液体或溶液的 旋光程度的仪器 light source polarizer sample tube analyzer viewer

3. 旋光仪polarmeter：定量测量液体或溶液的 旋光程度的仪器

4.旋光度(observed rotation) 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度， 用“o”表示 左旋：使偏振光平面向左旋称左旋，用“1”或“-” 右旋：使偏振光平面向右旋称右旋，用“d”“+” 影响旋光度的因素：(a)被测物质；(b)溶液的浓度； (c)盛液管长度；(d)测定温度；(e)所用光的波长 •对映体是一对相互对映的手性分子，它们都有旋光 性，两者的旋光方向相反，但旋光能力是相同的

4. 旋光度（observed rotation） 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度， 用“”表示 左旋：使偏振光平面向左旋称左旋，用 “l” 或“–” 右旋：使偏振光平面向右旋称右旋，用“d”“﹢” 影响旋光度的因素:(a)被测物质; (b) 溶液的浓度; (c) 盛液管长度; (d) 测定温度; (e) 所用光的波长 •对映体是一对相互对映的手性分子,它们都有旋光 性,两者的旋光方向相反,但旋光能力是相同的