河南师范大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十章 醇、酚

前一章我们讨论了烃的卤素衍生物一即含卤有 机化合物，从这一章开始我们将介绍含氧有机化 合物— 即醇、酚、醚和醛、酮、羧酸及基衍生 物等。这一章我们先讨论醇、酚，其它含氧有机 化合物将在以后各章中讨论。醇、酚、醚都可以 看成是水分子中的氢被烃基取代的衍生物。水中 的一个氢被脂肪基取代的是醇(R-OH),被芳 香基取代的是酚(Ar-OH),而二个氢被烃基取 代就是醚(ROR,ROAr,ArOAr)。本章主要学 习醇和酚。下面我们先讲醇。 返回

前一章我们讨论了烃的卤素衍生物——即含卤有 机化合物，从这一章开始我们将介绍含氧有机化 合物——即醇、酚、醚和醛、酮、羧酸及基衍生 物等。这一章我们先讨论醇、酚，其它含氧有机 化合物将在以后各章中讨论。醇、酚、醚都可以 看成是水分子中的氢被烃基取代的衍生物。水中 的一个氢被脂肪基取代的是醇（R-OH），被芳 香基取代的是酚（Ar-OH），而二个氢被烃基取 代就是醚（ROR`，ROAr,ArOAr）。本章主要学 习醇和酚。下面我们先讲醇。 返回

1.醇 ÷1.1.醇的分类 ÷12.醇的命名 ÷1.3.醇的结构与物理性质 1.4.化学性质

1. 醇 ❖ 1.1. 醇的分类 ❖ 1.2. 醇的命名 ❖ 1.3. 醇的结构与物理性质 ❖ 1.4. 化学性质

1.1.醇的分类 。1.1.1按烃基结构分类 ÷1.1.2根据-OH所连的碳原子的类型分类 ÷1.1.3根据分子中-OH的数目分类

1.1. 醇的分类 ❖ 1.1.1 按烃基结构分类 ❖ 1.1.2 根据-OH所连的碳原子的类型分类 ❖ 1.1.3 根据分子中-OH 的数目分类

1.1.1按烃基结构分类 我们知道醇是由烃基和羟基两部分组成的，因此可 以根据烃基结构的不同来分类，这和卤代烃的分类 相似： 饱和醇： CHOH CHCH,OH 不饱和醇：CH2=CH-CH2OH OH 脂环醇： 芳香醇： CH20H

1.1.1 按烃基结构分类 OH CH2OH 我们知道醇是由烃基和羟基两部分组成的，因此可 以根据烃基结构的不同来分类，这和卤代烃的分类 相似： 饱和醇： CH3OH CH3CH2OH 不饱和醇：CH2=CH-CH2OH 脂环醇： 芳香醇：

1.1.2根据-OH所连的 碳原子的类型分类 也可以根据-OH所连的碳原子的类型分类为： 伯醇：CH CH,CH,CH,OH 仲醇：CH CH,CH(OH)CH 叔醇：(CH)COH

1.1.2 根据-OH所连的 碳原子的类型分类 也可以根据-OH所连的碳原子的类型分类为： 伯醇：CH3CH2CH2CH2OH 仲醇：CH3CH2CH(OH)CH3 叔醇：(CH3 )COH

1.1.3 根据分子中-OH的数目分 类 另外还可以根据分子中-OH的数目分成： 元醇：CH CH,OH 二元醇：HOCH,CH,OH 三元醇：HOCH,CH(OH)CH,OH 二元醇以上的叫多元醇。 返回

1.1.3 根据分子中-OH 的数目分 类 另外还可以根据分子中-OH 的数目分成： 一元醇：CH3CH2OH 二元醇：HOCH2CH2OH 三元醇：HOCH2CH(OH)CH2OH 二元醇以上的叫多元醇。 返回

1.2.醇的命名 醇的命名法也有普通命名法和系统命名 法两种。普通命名法是在醇字前加上烃 基的名称而得到的，其中“基”字可以 省略，该尖只能命名简单醇。醇的系统 命名法和烯烃相似，选择含有-O的最 长碳链，编号使-OH的位次最小。如：

醇的命名法也有普通命名法和系统命名 法两种。普通命名法是在醇字前加上烃 基的名称而得到的，其中“基”字可以 省略，该尖只能命名简单醇。醇的系统 命名法和烯烃相似，选择含有 –OH的最 长碳链，编号使 –OH 的位次最小。如： 1.2. 醇的命名

普通命名法 系统命名法 CH3CH2CH2CH20H 正丁醇（伯醇） 1-丁醇 CH3CH2CHCH3 仲丁醇（仲醇） 2-丁醇 OH CH3CHCH20H 异丁醇（伯醇） 2-甲基-1-丙醇 CH3 CH3 CH3- OH 叔丁醇（叔醇) 2-甲基-2-丙醇 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2CH2CH3 5-甲基-3-丙基-2-已醇 CH3 CH-OH CH3 CH2-CH2 OHOH 乙二醇 CH2-CH-CH2 1,2,3-丙三醇 OHOHOH CH2-CH-CH2 1,2-丙二醇 OH OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 OH CH3CHCH2OH CH3 CH3 C CH3 CH3 OH CH3-CH-CH2-CH-CH2CH2CH3 CH3 CH CH3 -OH CH2-CH2 OH OH CH2-CH-CH2 OH OH OH CH2-CH-CH2 OH OH 普通命名法 系统命名法 正丁醇（伯醇） 1-丁醇 仲丁醇（仲醇） 2-丁醇 异丁醇（伯醇） 2-甲基-1-丙醇 叔丁醇（叔醇） 2-甲基-2-丙醇 5-甲基-3-丙基-2-已醇 乙二醇 1,2,3-丙三醇 1,2-丙二醇

命名多元醇时，如果碳架上的羟基只有一种排列方式时， 就不需注明羟基的位次，如乙二醇不叫1,2-乙二醇。这是 因为一个碳原子上连接有二个以上的羟基的结构的化合物， 很不稳定，羟基之间靠得太近，静电排斥力太大，因而容 易失水： 0+H R-CIK R-CHO H20 R- OH R-C00H+H20 OH

命名多元醇时，如果碳架上的羟基只有一种排列方式时， 就不需注明羟基的位次，如乙二醇不叫1，2-乙二醇。这是 因为一个碳原子上连接有二个以上的羟基的结构的化合物， 很不稳定，羟基之间靠得太近，静电排斥力太大，因而容 易失水： R-CH O-H OH R-CHO + H2O R-C OH OH O-H R-COOH +H2O

另外，当羟基直接连到不饱和碳上时，即我们以 前讲到的烯醇式结构，也是不稳定的，立即重排 形成其他产物： 由于上述原因，在书写有关的同分异构时， 凡遇到上述类似结构都予以剔除不计。 返回

另外，当羟基直接连到不饱和碳上时，即我们以 前讲到的烯醇式结构，也是不稳定的，立即重排 形成其他产物： C C O H C C O H 由于上述原因，在书写有关的同分异构时， 凡遇到上述类似结构都予以剔除不计。 返回