河南师范大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第三章 环烷烃 cycloalkanes

有机化学第三章环烷烃 环烷烃提纲 单环烷烃的分类和异构现象 环烷烃的命名 环烷烃的物理性质 节 环烷烃的化学性质★ 五节 环张力学说 第六节 环己烷的构象★

有机化学 第三章 环烷烃 环烷烃提纲 第一节 单环烷烃的分类和异构现象 第二节 环烷烃的命名 第三节 环烷烃的物理性质 第四节 环烷烃的化学性质★ 第五节 环张力学说 第六节 环己烷的构象★

有机化学第三章环烷烃 第一节环烷烃的分类和异构现象 环烃的分类 单环烷烃V 桥环烷烃V 环烷烃 螺环烷烃V 脂环烃 集合环烷烃 环烯烃 环炔烃 环烃 单环芳烃 芳烃 多环芳烃 非苯芳烃

有机化学 第三章 环烷烃 第一节 环烷烃的分类和异构现象 一 环烃的分类 环烃 脂环烃 芳烃 环烷烃 环烯烃 环炔烃 单环烷烃√ 桥环烷烃√ 螺环烷烃√ 集合环烷烃 单环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃

有机化学第三章环烷烃 二单环烷烃的分类 单环烷烃的通式：CmH2n n=3,4 小环化合物 环 烷 n=5,6,7 普通环化合物 烃 的 n=8,9,10,11 中环化合物 分 n≥12 大环化合物

有机化学 第三章 环烷烃 二 单环烷烃的分类 单 环 烷 烃 的 分 类 n=3，4 小环化合物 n=5，6，7 普通环化合物 n=8，9，10，11 中环化合物 n≧12 大环化合物 单环烷烃的通式：CnH2n

有机化学第三章环烷烃 三单环烷烃的异构现象 C,H10的同分异构体 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 碳架异构体（1-5) 顺反异构cis-trans- 旋光异构 因环大小不同，侧 isomerism(5和6,5 (6和7) 链长短不同，侧链 和)因成环碳原子 位置不同而引起的。 单键不能自由旋转而 引起的

有机化学 第三章 环烷烃 三 单环烷烃的异构现象 4 5 H CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H3 C H CH3 H CH3 H CH3 H 1 2 3 6 7 C5H10的同分异构体 碳架异构体（1-5） 因环大小不同，侧 链长短不同，侧链 位置不同而引起的。 顺反异构cis-trans￾isomerism（5和6，5 和7）因成环碳原子 单键不能自由旋转而 引起的。 旋光异构 （6和7）

有机化学第三章环烷烃 第二节环烷烃的命名 一单环烷烃的命名 命名步骤 (1)确定母体：没有取代基的环烷烃本身就是母体，命名 时只须在相应的烷烃前加“环”（英文加cyco),环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定. (2)编号要符合最低系列原则 (3)确定构型带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。 构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。 (4)按名称的基本格式要求写出全名

有机化学 第三章 环烷烃 一 单环烷烃的命名 命 名 步 骤 （1）确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名 时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo), 环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定. （2）编号要符合最低系列原则 （3）确定构型 带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。 构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。 （4）按名称的基本格式要求写出全名 第二节 环烷烃的命名

有机化学第三章环烷烃 CH3 CH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 实例 乙基环己烷 2-甲基-4-环己基己烷 ethylcyclohexane 4-cyclohexyl-2-methylhexane 侧链比较简单，以环为母体，链为取代基， 侧链比较复杂，以链为母体，环为取代基

有机化学 第三章 环烷烃 实 例 一 乙基环己烷 ethylcyclohexane 2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane 侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。 CH2 CH3 CH3 CHCH2 CHCH2 CH3 CH3

有机化学第三章环烷烃 CH3 CH2CH3 实例二 H3C 1,4-二甲基-2-乙基环已烷 2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane

有机化学 第三章 环烷烃 1,4-二甲基-2-乙基环己烷 2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane 实 例 二 CH2CH3 CH3 H3C

有机化学第三章环烷烃 CH3 用最低系列原 则无法确定选 CH2CH3 哪一种编号时， 则用下面方法 实例三 1,3-二甲基-5-乙基环己烷 确定编号。中 文，让次序规 则中顺序较小 5 的基团位次尽 可能小。英文， 3 H3C CH2CH3 按英文字母顺 序，让字母排 1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane 在前面的基团 位次尽可能小。 较小编号表示较小基团

有机化学 第三章 环烷烃 1,3-二甲基-5-乙基环己烷 1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane 实 例 三 用最低系列原 则无法确定选 哪一种编号时, 则用下面方法 确定编号。中 文, 让次序规 则中顺序较小 的基团位次尽 可能小。英文, 按英文字母顺 序, 让字母排 在前面的基团 位次尽可能小。 CH3 H3C CH2CH3 1 3 5 CH3 H3C CH2CH3 1 3 5 较小编号表示较小基团

有机化学第三章环烷烃 带有二个或二 H3C CH3 个以上取代基 时，分子有对 实例四 H 称性，构型用 顺反表示。分 子没有对称性 顺-1,2-二甲基环丙烷 ,构型用R,S 表示。 cis-1,2-dimethylcyclopropane

有机化学 第三章 环烷烃 顺-1,2-二甲基环丙烷 cis-1,2-dimethylcyclopropane 实 例 四 H H3C H CH3 带有二个或二 个以上取代基 时，分子有对 称性，构型用 顺反表示。分 子没有对称性 ，构型用R, S 表示

有机化学第三章环烷烃 实例五 H CH3 H3C H H3C CH3 (1S,2S反-1,2-二甲基环丙烷(1R,2R反-1,2-二甲基环丙烷 (1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane (1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane 徐司间题3.1,3.2

有机化学 第三章 环烷烃 实 例 五 (1S,2S)反-1,2-二甲基环丙烷 (1R,2R)反-1,2-二甲基环丙烷 (1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane (1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane H H3C CH3 H H3C H H CH3 练习问题3.1 ，3.2