新疆大学：《有机化学》课程PPT教学课件（工科）第十章 醚和环氧化合物

第十章醚和环氧化合物

第十章 醚和环氧化合物

10.1醚和环氧化合物的命名 1.结构、分类和命名 通式：R-O-R 官能团是(C)-0-(C),俗称醚键。 醚分子中的氧原子为s3杂化。 C2H5OC2H5 CH3OC2H5 CH2-CH2 ○-0CH 混醚 单醚 环醚 芳醚

10.1 醚和环氧化合物的命名 1. 结构、分类和命名 官能团是(C)-O-(C),俗称醚键。 醚分子中的氧原子为sp3杂化。 O CH3 通式：R-O-R C2 H5 OC2 H5 CH3 OC2 H5 CH2 CH2 O 单醚 混醚 环醚 芳醚

10.1瞇和环氧化合物的命名 (A)简单烷基 烃基名称+醚 单醚：“二”和“基”可省略（不饱和醚保留）。 C2H5OC2H5 CHO-C(CH3) 乙醚 甲基叔丁基醚 CH2=CHOCH2CH3 乙基乙烯基醚 二苯醚

10.1 醚和环氧化合物的命名 （A）简单烷基 烃基名称+醚 单醚：“二”和“基”可省略（不饱和醚保留）。 C2H5OC2H5 CH3 C(CH3 O ) CH2 =CHOCH2 CH3 甲基叔丁基醚 乙基乙烯基醚 乙醚 O 二苯醚

命名混醚时，“较优”基团置后： CH3 O-C(CH3) CH2=CHOCH2CH. 甲基叔丁基醚 乙基乙烯基瞇 命名单醚时，饱和烃基省去“二”，不饱和烃基则否： CHCH2OCH2CH3 CH2=CHOCH=CH2 二乙（基）醚（乙醚) 二乙烯基醚

CH3 O C(CH3) 甲基叔丁基醚 CH2 =CHOCH2 CH3 乙基乙烯基醚 命名混醚时，“较优”基团置后: 命名单醚时，饱和烃基省去“二”，不饱和烃基则否: CH2 CHOCH CH2 二乙烯基醚 CH3 CH2 OCH2 CH3 二乙(基)醚（乙醚）

B)复杂的醚，把较简单烃氧基作为取代基： CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3OCH=CHCH2CH3 OCH 3甲氧基己烷 1-甲氧基-1-丁烯 CH3OCH2CH2OCH2CHOCH3 HOCH2CH3 ββ-二甲氧基乙醚 (二甘醇二甲醚) 乙氧基环己烷

(B)复杂的醚，把较简单烃氧基作为取代基： CH3 CH2 CH2 CHCH2 CH3 OCH3 CH3OCH CHCH2 CH3 CH3OCH2 CH2OCH2 CH2OCH3 H OCH2CH3 1-甲氧基-1-丁烯 β,β’-二甲氧基乙醚 3-甲氧基己烷 （二甘醇二甲醚） 乙氧基环己烷

(C)环醚 一般称为环氧某烃，或按杂环化合物命名。 环氧乙烷 1,2-环氧丙烷 3-氯-1,2-环氧丙烷 (HTF) 1,4-环氧丁烷 1,4-二氧六环 (四氢呋喃) (二恶烷)

（C）环醚 CH2 CH2 O 一般称为环氧某烃，或按杂环化合物命名。 O CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 Cl O O O O 环氧乙烷 1,2-环氧丙烷 3-氯-1,2-环氧丙烷 1,4-二氧六环 （二恶烷） 1,4-环氧丁烷 （四氢呋喃） （HTF）

10.2醚和环氧化合物的结构 10.2醚的结构 0142nm R CH3 112 CH3 110° 0:p3杂化 乙醚分子的球棍模型

10.2 醚和环氧化合物的结构 10.2 醚的结构 O CH3 CH3 112 ° 0 . 142 nm O: sp3 杂化 乙醚分子的球棍模型 R O R' 110°

10.2.2 环氧化合物的结构 0-147nm CH CH2 0144nm 59.2 615 三元环具有较大的环张力 环氧乙烷分子的球棍模型

CH2 CH2 O 59 .2° 61 . 5° 0 . 147 nm 0 . 144 nm 10.2.2 环氧化合物的结构 三元环具有较大的环张力 环氧乙烷分子的球棍模型

10.3 醚和环氧化合物的制法 10.3.1醚和环氧化合物的工业合成 乙醚： 2CHCH2OH浓sO、CCH2 DCH CHs △ 醇在硫酸的作用下脱水生成醚 一单醚的制备

10.3 醚和环氧化合物的制法 10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 乙醚： 醇在硫酸的作用下脱水生成醚 —单醚的制备 2 CH3 CH2 OH 浓 H2 SO4 △ CH3 CH2 OCH2 CH3

注意： HSO 2 CH2-CH2 2H2C 170°C 2CH3CH2OH H2S0 CH3CH2-O-CH2CH3 H2O 140°C 反应特点： 1)分子间脱水的温度低于分子内脱水。 2)此法伯醇收率高(S、2机理)

CH3CH2 -O-CH2CH3 + H2O 1) 分子间脱水的温度低于分子内脱水。 注意： 2CH3 CH2 OH 2 CH 2 =CH 2 + 2H2 O H2 SO4 140 C H2 SO4 170 C 2) 此法伯醇收率高（SN2机理）。 反应特点：