新疆大学：《有机化学》课程PPT教学课件（工科）第七章 卤代烃、相转移催化反应、邻基效应

第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 卤代烃： 烃分子中的氢原子被卤原子取代的化合物。 R-H→R-X 官能团：F、Cl、Br、I(主要讨论Cl、Br) 分类：

第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 烃分子中的氢原子被卤原子取代的化合物。 卤代烃： 官能团: F、Cl、Br、I（主要讨论Cl、Br） 分类： R H R X

元卤代烃CH3C 饱和卤代烃 二元卤代烃 Br-CH2-CH2-Br 三元卤代烃 CHI3 一元卤代烃H2C=CHBr 卤代烃〈 不饱和卤代烃 B 二元卤代烃 一元卤代烃 卤代芳烃 按卤原子多少 芳香族卤代烃) 二元卤代烃

卤代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 (芳香族卤代烃) 一元卤代烃 二元卤代烃 三元卤代烃 一元卤代烃 二元卤代烃 一元卤代烃 二元卤代烃 CH3 Cl Br CHI3 Br-CH2 -CH2 -Br H2 C CHBr Cl Cl Cl ， 按卤原子多少 Br I

7.1.1卤代烷的分类 烷烃中一个或几个氢原子被卤原子取代后的化合物 称为卤代烷。 按卤原子所连接碳原子的种类： R R-CH2-X CH-X RC-X R 伯卤代烷 仲卤代烷 叔卤代烷 1° 2° 3

7.1.1 卤代烷的分类 烷烃中一个或几个氢原子被卤原子取代后的化合物 称为卤代烷。 R R C-X R R-CH2-X R R CH-X 按卤原子所连接碳原子的种类： 伯卤代烷 仲卤代烷 叔卤代烷 1º 2º 3º

7.1.2卤代烯烃和卤代芳烃的分类 (1)卤代烯的分类和命名 (a)乙烯型和苯基型卤代烃 TBr CH3CH2C=CH2 H2C=CH-CI Br 氯乙烯 溴苯 2-溴-1-丁烯 (b)烯丙型和苄基型卤代烃 CH2CI H.C=CHCH,CI 3-氯-1-丙烯（烯丙基氯) 苯氯甲烷（苄基氯） (©)隔离型卤代烃 CH,CH,CH=CH2 CH2CH2Br CI 4-氯-1-丁烯 1-苯基-2-溴乙烷（阝-溴代乙苯)

7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 （1）卤代烯的分类和命名 (a) 乙烯型和苯基型卤代烃 (b) 烯丙型和苄基型卤代烃 H2C=CH-Cl H2C=CHCH2Cl (c) 隔离型卤代烃 CH3 CH2 C CH2 Br 氯乙烯 2-溴-1-丁烯 3-氯-1-丙烯（烯丙基氯） CH2 CH2 CH CH2 Cl 苯氯甲烷（苄基氯） 4-氯-1-丁烯 CH2 CH2 Br Br 1-苯基-2-溴乙烷（β-溴代乙苯） 溴苯 CH2 Cl

7.2卤代烃的命名 烃基为母体，卤原子作为取代基。 烷基名称+卤原子名称。 CH3 CH3-CH-CH3 CH3 C-CH3 Br CI 异丙基溴 叔丁基氯 CH2=CH-CH2CI y CH2-Br 烯丙基氯 苄基溴

7.2 卤代烃的命名 烃基为母体，卤原子作为取代基。 烷基名称+卤原子名称。 CH2 =CH-CH2 Cl CH3 C CH3 Cl CH3 CH2 Br CH3 CH CH3 Br 异丙基溴 叔丁基氯 烯丙基氯 苄基溴

7.2.1卤代烷的系统命名法 达母体·查餐有的子赛杂穷茶喷克作为 定编号： 遵循最低系列原则；当连有两个取代基目其 一为卤原子时，应给卤原子较大的编号。 写取代基： 按立体化学中的次序规则顺序列出。 cnC-cn-cnens CI CH3 CI CH3 CH.-CH.CH-CH3 3-甲基-2,2-二氯戊烷 2-甲基-3-氯丁烷

7.2.1 卤代烷的系统命名法 选母体：选择连有卤原子的碳原子在内的最长碳链作为 主链，根据主链的碳原子数称为“某”烷。 定编号： 遵循最低系列原则；当连有两个取代基且其 一为卤原子时，应给卤原子较大的编号。 写取代基： 按立体化学中的次序规则顺序列出。 CH3 -CH-CH-CH3 CH Cl CH3 3 C CH CH3 CH2 CH3 Cl Cl 1 2 3 4 5 3-甲基-2，2-二氯戊烷 4 3 2 1 2-甲基-3-氯丁烷

Br Cl CHL.CHL.CHCHCH CHS 54321 3-氯-4-溴己烷 CH.Cu.cu.-CntH. 5 CH(CH3)2 4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷 CH3 6 5432 CH3CHCHCHCH 2CH3 Br 3-甲基4-溴己烷

Cl CH3 -CH2 -CH2 -C-CH-CH-CH3 Br F CH(CH3 ) 2 CH3 CH2 CHCHCH 2 CH3 Br Cl 3-氯-4-溴己烷 4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷 CH3 CH2 CHCHCH 2 CH3 Br CH3 3-甲基-4-溴己烷 6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1

Br 溴（代）环戊烷 三氯甲基环己烷

Br CCl 3 溴（代）环戊烷 三氯甲基环己烷

7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 方法： 烃为母体，将取代基和卤原子作为取代基。 43 CH3CHCH=CHCH3 3 Br Br 4-溴-2-戊烯 2 3-溴环己烯 56 2-甲基-6氯-3-溴-1,4-己二烯

7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 方法： 烃为母体，将取代基和卤原子作为取代基。 Br CH3 CHCH CHCH3 Br CH2 C CHCH CHCH2 H Cl 3 C Br 5 4 3 2 1 3 2 4 1 1 2 3 5 6 4-溴-2-戊烯 3-溴环己烯 2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-己二烯

C CH3 氯苯 CI 4-（或对)氯甲苯 C2H5 CH2Cl2 12C Br CH3 2-氯-4-溴乙苯 对甲苯基二氯甲烷

Cl C2 H5 Cl Br CH3 Cl CH2 Cl 2 CH3 氯苯 对甲苯基二氯甲烷 4-（或对）氯甲苯 2-氯-4-溴乙苯 4 4 3 1 1 2 3 2