新疆大学：《有机化学》课程PPT教学课件（工科）第十三章 羧酸衍生物

第十三章羧酸衍生物

第十三章 羧酸衍生物

0 R-C-x 酰卤 酸酐 n-8on 酯 0 R-C-NH2 酰胺

酰卤 酸酐 酯 酰胺 R C O X R C O O C O R' R C O OR' R C O NH2

羧酸衍生物： L: 卤原子X) 酰卤 酰氧基( 酸酐 烷氧基(-OR) 酯 氨基(-NH2,-NHIR,-NR2) 酰胺

R C O L 羧酸衍生物： OCR O 酰卤 酸酐 酯 酰胺 L: 卤原子(X) 酰氧基( ) 烷氧基(－OR) 氨基(－NH2, －NHR, －NR2)

Ris RBoRR R2oR R一C=N 酰卤 酸酐 酯 腈 (acyl (carboxylic acid (esters)(nitrile) halides) anhydrides) R R2me 酰胺(amides) 它们经简单的水解反应因可转变为羧酸

酸酐 (carboxylic acid anhydrides) 酰卤 (acyl halides) 酯 (esters) R C O X R C O O C O R R C O O R R C O NH2 R C O NHR R C O N R R 酰胺(amides) R C N 腈 (nitrile) 它们经简单的水解反应因可转变为羧酸

13.1羧酸衍生物的命名 酰卤和酰胺： 根据相应的酰基命名。 0 CH.CCI 乙酰氯 环己烷甲酰氯 对苯二甲酰二氯 .NCH.CH CNH2 N-乙基丁二酰亚胺 邻苯二甲酰胺

13.1 羧酸衍生物的命名 酰卤和酰胺: 根据相应的酰基命名。 CH3 C O Cl C O Cl ClC O C O Cl C O C O NCH2CH3 CH2 CH2 CNH2 O CNH2 O 乙酰氯 环己烷甲酰氯 对苯二甲酰二氯 N-乙基丁二酰亚胺 邻苯二甲酰胺

分子中含有 C-N-结构的环状化合物称为内酰胺。 戊内酰胺 NH NH 己内酰胺

NH O C N C O α β γ δ ε H NH O 戊内酰胺 己内酰胺 分子中含有 结构的环状化合物称为内酰胺

酸酐的命名：相应酸名+酐 CH3-C-O-C-CH3 乙酸酐 m8-o-80mm 乙酸丙酸酐 (CH3CH2CO)20 丙（酸）酐 C0 c=0 1,2-环己烯二甲酸酐 CH.COC- 乙酸苯甲酸酐 邻苯二甲酸酐

酸酐的命名：相应酸名+酐 CH3 C O O C O CH3 CH3 C O O C O CH2 CH3 C C O O O 乙酸酐 乙酸丙酸酐 1,2-环己烯二甲酸酐 (CH3 CH2 CO) 2 O CH3 C C O O O C O C O O 丙(酸)酐 乙酸苯甲酸酐 邻苯二甲酸酐

酯的命名：酸名+醇母体名+酯 0 CH2=CH-C-OCH3 丙烯酸甲酯 CH3O-C-H 甲酸甲酯 0 CH3-C-O-CH2CH=CH2 乙酸烯丙酯 环戊基甲酸环己酯 C-0CH2 苯甲酸苄酯 CH2COOC2H5 丁二酸二乙酯 CH2COOC2H5

酯的命名：酸名+醇母体名+酯 CH3 C O O CH2 CH=CH2 CH3 O C O H CH2 CH C O OCH3 乙酸烯丙酯 甲酸甲酯 丙烯酸甲酯 C O O C O O CH2 环戊基甲酸环己酯 苯甲酸苄酯 CH2 COOC2 H5 CH2 COOC2 H5 丁二酸二乙酯

13.2羧酸衍生物的物理性质 酰胺 有分子间氢键缔合作用。 物态除甲酰胺外，其它酰胺均为固体。 沸点和熔点氮上氢被取代后，显著降低。 CHCONH2 CHCONHCH3 CHCON(CH3)2 b.p. 82℃ 28℃ -20℃ m.p. 221℃ 204℃ 165℃ 水溶性低级酰胺溶于水。N,N-二甲基甲酰胺和N,N- 二甲基乙酰胺可与水混溶，是很好的非质子极性溶剂

13.2 羧酸衍生物的物理性质 酰胺 有分子间氢键缔合作用。 物态 除甲酰胺外,其它酰胺均为固体。 沸点和熔点 氮上氢被取代后,显著降低。 CH3 CONH2 CH3 CONHCH3 CH3 CON(CH3 ) 2 b.p. 82℃ 28℃ -20℃ m.p. 221℃ 204℃ 165℃ 水溶性 低级酰胺溶于水。 N,N-二甲基甲酰胺和N,N- 二甲基乙酰胺可与水混溶,是很好的非质子极性溶剂

13.4羧酸衍生物的化学性质 羧酸衍生物的球棒模如下（亿=C1,OCR,OR',NH2等）： 亲核取代反应 羰基 还原反应 与grinard 氢 试剂的反应 Claiseni酯缩合 酰胺氨原子上的反应：脱水，脱羰基

羰基 亲核取代反应 还原反应 与grinard 试剂的反应 R H H O Z 13.4 羧酸衍生物的化学性质 α氢 Claisen酯缩合 羧酸衍生物的球棒模如下(Z=Cl,OCR,OR’, NH2等): 酰胺氮原子上的反应：脱水，脱羰基