新疆大学：《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第十四章 羧酸衍生物

有机化学电子教案 第十五章 羧酸衍生物 CH exit

第十五章 羧酸衍生物 exit

本章提纲 第一节 羧酸衍生物的结构和命名 第二节羧酸衍生物的物理性质 第三节 酯的水解反应 第四节 羧酸衍生物的互相转变 第五节 其它羧酸衍生物 第六节乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯

第一节 羧酸衍生物的结构和命名 第二节 羧酸衍生物的物理性质 第三节 酯的水解反应 第四节 羧酸衍生物的互相转变 第五节 其它羧酸衍生物 第六节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 本章提纲

第十五章 羧酸衍生物 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团 取代后生成的化合物称为羧酸衍生物。主要有酰卤、 酸酐、酯、酰胺和腈，除腈以外，都含有酰基。 酰卤 R一C 酸酐 0 R C一OH R—C OR" 酯 R—C NH2(R) 酰胺 RCN 腈

羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团 取代后生成的化合物称为羧酸衍生物。主要有酰卤、 酸酐、酯、酰胺和腈，除腈以外，都含有酰基。 第十五章 羧酸衍生物 R C O OH R C O X R C O O C R O R C O OR' R C O NH2 (R) 酰卤 酸酐 酯 酰胺 RC N 腈

§14.1羧酸衍生物的结构和命名 14.1.2 羧酸衍生物的命名： 酰卤的命名： 根据分子中所含酰基命名。 “酰基名称+卤素名称” 例如： CH3-C-CI c-ci (乙酰氯) (苯甲酰氯)

酰卤的命名: 根据分子中所含酰基命名。 “酰基名称+卤素名称” 14.1.2 羧酸衍生物的命名： CH3 Cl O C C O Cl 例如： （乙酰氯） （苯甲酰氯） §14.1 羧酸衍生物的结构和命名

§14.1羧酸衍生物的结构和命名 例如： Br O CH3CH2CHCBr HOOC COCI 2-Bromobutyryl bromide 4-Chlorocarbonylbezioc acid (1)普通命名法： -溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸 (2)IUPAC命名法： 2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸

（1）普通命名法： CH3 CH2 CHCBr HOOC Br O COCl 2-Bromobutyryl bromide 4-Chlorocarbonylbezioc acid 例如： -溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸 （2） IUPAC 命名法： 2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸 §14.1 羧酸衍生物的结构和命名

§14.1 羧酸衍生物的结构和命名 14.1.2命名： 酸酐的命名 单酐：在羧酸的名称后加酐字； 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字； 环酐：在二元酸的名称后加酐字。 00 CH3COCCH3 CH.COCCH2CH3 ● Acetic anhydride Aceticpropionic anhydride Succinic anhydride 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 醋酸酐) D

酸酐的命名 单酐：在羧酸的名称后加酐字； 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字； 环酐：在二元酸的名称后加酐字。 §14.1 羧酸衍生物的结构和命名 14.1.2 命名： CH3COCCH3 CH3COCCH2CH3 O O O O O O O Acetic anhydride Aceticpropionic anhydride Succinic anhydride 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 （ 醋酸酐）

§14.1羧酸衍生物的结构和命名 14.1.2命名： 酯的命名 ◆命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后 面，再加一个酯字。 ◆内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的 位置。 COOC2Hs Cu-Coc CH:COOC.Hs CH:-COCH.C.Hs 乙酸乙酯 乙酸苯酯 苯甲酸乙酯 乙酸苯甲酯

酯的命名 ◆ 命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后 面，再加一个酯字。 ◆ 内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的 位置。 §14.1 羧酸衍生物的结构和命名 14.1.2 命名： 乙酸乙酯 乙酸苯酯 苯甲酸乙酯 乙酸苯甲酯 CH3 -C-OC2H5 CH3COOC6H5 O COOC2H5 O CH3 -COCH2C6H5 =

§14.1 羧酸衍生物的结构和命名 14.1.2命名： 酸酯的命名 例如： H3C CH3COCH2CHs Benzyl acetate 2-Methyl-4-butyrolactone 普通命名法： 醋酸苯甲酯 0-甲基Y-丁内酯 IUPAC命名法： 乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁内酯

普通命名法： 醋酸苯甲酯 -甲基--丁内酯 IUPAC 命名法： 乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁内酯 CH3 COCH2 C6 H5 O O O H3 C Benzyl acetate 2-Methyl-4-butyrolactone 酸酯的命名 例如： §14.1 羧酸衍生物的结构和命名 14.1.2 命名：

§14.1羧酸衍生物的结构和命名 14.1.2命名： 酰胺的命名 ★ 命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可： ★如N原字上有取代基母体名前加取代基位置及名称。 CH;-C-NH2 CONH2 CH2(CONH2)2 乙酰胺 环己烷甲酰胺 丙二酰胺 〉-CONH2 CHC-NHCH.CH CH 苯甲酰胺 N-乙基乙酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 CONH2 CONH2 邻苯二甲酰亚胺 邻苯二甲酰胺

酰胺的命名 ★ 命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可； ★ 如N 原字上有取代基母体名前加取代基位置及名称。 §14.1 羧酸衍生物的结构和命名 14.1.2 命名： CH3 -C-NH2 -CONH2 CH2 (CONH2 )2 O -CONH2 CH3 -C-NHCH2CH3 O H-C-N CH3 CH3 O 乙酰胺 环己烷甲酰胺 丙二酰胺 苯甲酰胺 N-乙基乙酰胺 N,N -二甲基甲酰胺 -CONH2 -CONH2 NH -C -C O O 邻苯二甲酰亚胺 邻苯二甲酰胺

§14.1 羧酸衍生物的结构和命名 14.1.2命名： 腈的命名 腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编 号；氰基作为取代基时，：氰基碳原子不计在内。 CH3 CN CH3CH2CHCH2CN CH3CH2CHCOOH NC(CH2)4CN 3-Methylpentanenitrile 2-Cyanobutanoic acid 1,6-Hexanedinitrile 普通命名法： B-甲基戊腈 -氰基丁酸 己二腈 IUPAC命名法： 3甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈

§14.1 羧酸衍生物的结构和命名 14.1.2 命名： 腈的命名 腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编 号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。 CH3 CH2 CHCH2 CN CH3 CH2 CHCOOH NC(CH2) 4 CN CH3 CN 3-Methylpentanenitrile 2-Cyanobutanoic acid 1,6-Hexanedinitrile 普通命名法： -甲基戊腈 -氰基丁酸 己二腈 IUPAC 命名法： 3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈