新疆大学：《有机化学》课程PPT教学课件（工科）第十二章 羧酸

第十二章羧酸 R H H H

第十二章 羧酸 H H O O R H

分子中含有羧基（COOD的化合物。 羧酸的通式： R-

分子中含有羧基（COOH)的化合物。 R C O 羧酸的通式： OH

羧酸衍生物： R-8-XR-8o-R 0 0 R-OR R-NH2 酰卤 酸酐 酯 酰胺 取代酸： RCHCOOH RCHCH2COOH RCHCOOH OH NH2 卤代酸 羟基酸 氨基酸

羧酸衍生物: 酰卤 酸酐 酯 酰胺 R C O X R C O R C OR' O O C O R' R C O NH2 取代酸： RCHCOOH X RCHCH2COOH OH RCHCOOH NH2 卤代酸 羟基酸 氨基酸

12.1羧酸的分类和命名 (1)分类

12.1 羧酸的分类和命名 （1）分类

脂肪族羧酸 CHCOOH COOH 脂环族羧酸 环己基甲酸 羧酸 (按羧基所连 COOH 烃基的碳架) 芳香族羧酸 COOH 杂环族羧酸 -呋喃甲酸

羧 酸 芳香族羧酸 脂环族羧酸 杂环族羧酸 脂肪族羧酸 (按羧基所连 烃基的碳架) COOH 环己基甲酸 CH3 COOH COOH O COOH -呋喃甲酸

一元酸CH3COOH COOH COOH CH2 二元酸 羧酸 COOH CH2 草酸（乙二酸） COOH 按羧基数目) 丁二酸（瑚珀酸） CH2COOH 三元酸 HO-C-COOH CH2COOH 3羟基3羧基戊二酸（柠檬酸)

羧 酸 二元酸 一元酸 (按羧基数目) 丁二酸(瑚珀酸) CH3 COOH COOH COOH CH2 CH2 COOH COOH 草酸(乙二酸) CH2 COOH CH2 COOH 三元酸 HO C COOH 3-羟基-3-羧基戊二酸 （柠檬酸）

(2)命名 (A)俗名 HCOOH CH:COOH CH CH3(CH2)16COOH 甲酸 乙酸 丁酸 十八酸 蚁酸 醋酸 酪酸 硬脂酸 (B)普通命名法 Y.CH.CHCOOH δYBu 0 CH3CH2CCHCOOH HOCH2CH2CH2CH2COOH CH3 CH3 甲基丁酸 B-甲基-0-戊烯酸 0-羟基戊酸

甲酸 蚁酸 （2）命名 （A）俗名 HCOOH CH3 COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3(CH2) 16 COOH 十八酸 硬脂酸 （B）普通命名法 CH3CH2CHCOOH CH3 CH3CH2C CHCOOH CH3 HOCH2CH2CH2CH2COOH -甲基丁酸 -甲基--戊烯酸 -羟基戊酸 γ β α δ γ β α ω

(C)系统命名法 (a)脂肪族羧酸 母体：选含羧基的最长连续碳链，不饱和羧酸选含羧 基和不饱和键在内的最长连续碳链为主链。 4321 18 12 109 54321 BrCHCH-CH2COOH CH3(CH2)sCHCH2CH=CH(CH2)COOH CH2=CCH=CHCOOH HO CH2CH2CH2CH3 4-溴丁酸 12羟基-9-十八碳烯酸 4-丁基-2,4-戊二烯酸 H00C. COOH HOOCCH-CHCOOH C=C、 CH3 CHCH H H 2-甲基3-乙基丁二酸 (Z-丁烯二酸

（C）系统命名法 （a）脂肪族羧酸 母体：选含羧基的最长连续碳链,不饱和羧酸选含羧 基和不饱和键在内的最长连续碳链为主链. CH2 CCH CHCOOH CH2 CH2 CH2 CH3 BrCH2CH2CH2COOH CH3 (CH2 ) 5 CHCH2 CH CH(CH2 ) 7 COOH HO 4 3 2 1 18 12 10 9 1 5 4 3 2 1 4-溴丁酸 12-羟基-9-十八碳烯酸 4-丁基-2,4-戊二烯酸 HOOCCH CHCOOH CH3 CH2 CH3 2-甲基3-乙基丁二酸 HOOC C C COOH H H (Z)-丁烯二酸

(b)含环羧酸 羧基与环相连：母体为芳烃（或脂环烃）名称+甲酸。 COOH COOH COOH COOH CH3 对甲基苯甲酸 2,4-环戊二烯甲酸 反-1,2-环戊烷 二甲酸 羧基与侧链相连： 母体为脂肪酸。 CH=CHCOOH CH,COOH CHCHCH2COOH CH2COOH 3-苯基丙烯酸 1,2-苯二乙酸 3-环戊基丁酸

（b）含环羧酸 羧基与环相连: 母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸。 对甲基苯甲酸 2,4-环戊二烯甲酸 反-1,2-环戊烷 二甲酸 羧基与侧链相连: 母体为脂肪酸。 3-苯基丙烯酸 1,2-苯二乙酸 3-环戊基丁酸 COOH CH3 COOH COOH COOH CH CHCOOH CH2 COOH CH2 COOH CH3 CHCH2 COOH

12.2羧酸的结构 甲酸： sp杂化 键角：120°

H C O O H 12.2 羧酸的结构 甲酸： sp2杂化 键角：120o