新疆大学：《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第六章 烯烃

第六章 烯烃 exit

第六章 烯烃 exit

本章提纲 烯烃的结构、异构和命名 :烯烃的相对稳定性 烯烃的制法 第四药 烯烃的物理性质 第五节 烯烃的反应 第六节 烯烃的工业来源和用途

本章提纲 第一节 烯烃的结构、异构和命名 第二节 烯烃的相对稳定性 第三节 烯烃的制法 第四节 烯烃的物理性质 第五节 烯烃的反应 第六节 烯烃的工业来源和用途

重点、难点 重点：1.顺反异构的命名 2.兀键的特性，杂化与分子极性 3.性质和反应： 亲电加成，氧化 反应，聚合反应，亲核加成 难点：亲电加成反应的机理，马氏规则

重点、难点 重点：1. 顺反异构的命名 2. π键的特性，杂化与分子极性 3. 性质和反应： 亲电加成，氧化 反应，聚合反应，亲核加成 难点：亲电加成反应的机理，马氏规则

第一节烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.1烯烃的结构 Y, H C一C键 C一C元键

第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 H H H H C C σ 键 H H H H C C π 键 C C H H H H σ π 6.1.1 烯烃的结构

第一节烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.1烯烃的结构 1.双键碳是sp2杂化。 2.C=C是由一个σ键和一个π键组成。 3.π键的特点： ·P轨道从侧面重叠， (肩并肩) 电子云的流动性大， 室温下不能自由旋转。 Rotate 90

1. 双键碳是sp2杂化。 2. C=C是由一个σ键和一个键组成。 3. 键的特点： • P轨道从侧面重叠，（肩并肩） • 电子云的流动性大， • 室温下不能自由旋转。 第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.1 烯烃的结构

第一节烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.1烯烃的结构 C=C 1.346A 1.347A <CCC 126.40 123.80 dCH:-CH3 3A(亿不稳定) 4A(E稳定) b.p.(m.p.) 4oC(-138.9C) 1C(-105.6oC 0.33/10-30c.m 0w/1030c.m

H3C H CH3 H H3C H H CH3 C=C 1.346 1.347 <CCC 126.4 o 123.8 o d 3 (Z不稳定） 4 (E稳定） b.p. (m.p.) 4 o C (-138.9 o C) 1 o C (-105.6 o C)  0.33 /10-30 c.m 0 /10-30 c.m A o A o A o A o CH3-CH3 第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.1 烯烃的结构

第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.2烯烃的异构 碳链异构位置异构 顺反异构 对映异构 CH3 CH3CH2CH-CH2 CHCH=CHCH3 CH3C-CH2 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 H CH3 ℃=C >C-C H3C CH3 H3C H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯

第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.2 烯烃的异构 碳链异构 位置异构 顺反异构 对映异构 CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH3C=CH2 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 CH3 C=C H CH3 H H3C C=C CH3 H H H3C 顺-2-丁烯 反-2-丁烯

第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.2烯烃的异构 CH3 CH:CH2CH2CH-CH2 CHCH2CH=CHCH? CH3CH2C=CH2 1-戊烯 2-戊烯 2-甲基-1-丁烯 有顺反异构 CH3 CH3 CH3CH=C CH3 CH2=CHCHCH? 两个双键碳原子中任 何一个带有相同基团， 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯 都没有顺反异构体

第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.2 烯烃的异构 CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2C=CH2 1-戊烯 2-戊烯 2-甲基-1-丁烯 CH3 有顺反异构 CH3CH=C CH3 CH2=CHCHCH3 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯 CH3 CH3 两个双键碳原子中任 何一个带有相同基团， 都没有顺反异构体

第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.3烯烃的命名 1.几个重要的烯基 CH,=CH一 CH,CH=CH一 乙烯基 丙烯基 Vinyl propenyl CH3 CH2=CHCH2一 CH,-C- 烯丙基 异丙烯基 allyl isopropenyl

1. 几个重要的烯基 CH3CH=CH－ 丙烯基 propenyl CH2=CHCH2－ 烯丙基 allyl CH2=C－ 异丙烯基 isopropenyl CH3 CH2=CH－ 乙烯基 Vinyl 第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.3 烯烃的命名

第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.3烯烃的命名 2.亚基 有两个自由价的基称为亚基。 H2C= CH:CH= (CH3)2C= 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 Methylidene ethylidene isopropylidene 一CH2一 -CH,CH2 -CH2CH2CH2一 亚甲基 1,2-亚乙基 1,3-亚丙基 Methylene ethylene(dimethylene) trimethylene 两种亚基： 中文名称通过前面的编号来区别， 英文名称通过词尾来区别

2. 亚基 H2C= CH3CH= (CH3)2C= 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 Methylidene ethylidene isopropylidene －CH2－ －CH2CH2－ －CH2CH2CH2－ 亚甲基 1,2- 亚乙基 1,3- 亚丙基 Methylene ethylene (dimethylene) trimethylene 两种亚基：中文名称通过前面的编号来区别， 英文名称通过词尾来区别 有两个自由价的基称为亚基。 第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.3 烯烃的命名