新疆大学：《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第十六章 杂环化合物

有机化学电子教案 第二十章 杂环化合物 11011 100011 101100010 010110010 710111100 CH 0010100 exit

第二十章 杂环化合物 exit

本章提纲 第一节吡咯、呋喃和噻吩 第二节吲哚 第三节含两个以上杂原子的五元杂环 第四节吡啶 第五节喹啉和异喹啉 第六节含氧的六元杂环 第七节含两个以上氮杂原子的六元杂环

第一节 吡咯、呋喃和噻吩 第二节 吲哚 第三节 含两个以上杂原子的五元杂环 第四节 吡啶 第五节 喹啉和异喹啉 第六节 含氧的六元杂环 第七节 含两个以上氮杂原子的六元杂环 本章提纲

第二十章 杂环化合物 一、定义： 在环上含有杂原子（非碳原子）的有机物称为杂环化合物。 1、脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。 三元杂环 (环氧乙烷) (氮杂环丙烷) 四元杂环 (β-丙内酯) (β-丙内酰胺) 五元杂环 (顺丁烯二酸酐) 七元杂环 (氧杂草) (1H-氮杂草)

一、定义： 1、 脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。 三元杂环 四元杂环 五元杂环 七元杂环 (氮杂环丙烷) (β-丙内酯) (β-丙内酰胺) (顺丁烯二酸酐) (氧杂 ) (1H-氮杂 ) O H (环氧乙烷) N O O NH O O O O O N H 在环上含有杂原子（非碳原子）的有机物称为杂环化合物。 第二十章 杂环化合物

第二十章 杂环化合物 2、芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环。 五元杂环 呋喃 噻吩 吡咯 0 噁唑 噻唑 咪唑 吡唑 六元杂环 吡啶 嘧啶 吡喃（无芳香性） 苯并杂环 吲哚 喹啉 异喹啉 杂环并杂环 嘌呤

2、 芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环。 苯并杂环 杂环并杂环 五元杂环 六元杂环 呋喃 噻吩 吡咯 噁唑 噻唑 咪唑 吡唑 吡啶 嘧啶 吡喃(无芳香性) 吲哚 喹啉 异喹啉 嘌呤 O S N H N O N S N N H N N H N N N O N H N N N N N H N 第二十章 杂环化合物

第二十章 杂环化合物 二、杂环化合物的命名 1、音译名（同音汉字加“口”字旁) 2、当作碳环芳香化合物的衍生物 如： 氧杂茂 茂 氮杂苯 苯

1、音译名（同音汉字加“口”字旁） 2、当作碳环芳香化合物的衍生物 如： O N 氧杂茂 茂 氮杂苯 苯 第二十章 杂环化合物 二、杂环化合物的命名

第二十章 杂环化合物 3、环上原子的编号顺序 ①从杂原子开始1,2,3,4. ② 不止一个杂原子，按0，S,N顺序编号 ③取代基位次之和最小原则 例： 02N CH3 C2H5 CH2CH2OH 2-乙基噻吩2-甲基-5-硝基-1-【2'一羟乙基】吡咯

3、环上原子的编号顺序 ① 从杂原子开始 1，2，3，4. ② 不止一个杂原子，按O，S，N顺序编号 ③ 取代基位次之和最小原则 例： S C2H5 2 3 4 5 2- 乙基噻吩 N 2 4 3 5 CH3 CH2CH2OH O2N 1 1 2-甲基-5-硝基-1-【2'－羟乙基】 吡咯 第二十章 杂环化合物

第二十章 杂环化合物 1、五元杂环化合物的命名 五元杂环 38 1 H 呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole) 五元杂环苯并体系 苯并呋喃 苯并噻吩 苯并吡咯 (benzofuran) (benzothiophene) 吲哚(indole) >I

1、五元杂环化合物的命名 五元杂环 五元杂环苯并体系 O 1 2 3 4 5 6 7 S 1 2 3 4 5 6 7 N H 1 2 3 4 5 6 7 呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole) 苯并呋喃 (benzofuran) 苯并噻吩 (benzothiophene) 苯并吡咯 吲哚 (indole) O 1 2 4 3 α β 5 S 1 2 4 3 α β 5 5 N1 H 2 4 3 α β 第二十章 杂环化合物

第二十章 杂环化合物 2、唑的命名 含有两个杂原子的五元杂环，若至少有一个杂原子是 氮，则该杂环化合物称为唑。 命名时的编号原则是： 1)让杂原子的位号尽可能小； 2)当两个杂原子不相同时，编号的次序是：价数小的在前， 大的在后： 3)价数相等时，原子序数小的在前，大的在后。 0 S N O、S、N的 2价 3价 次序如左： 原子序数小 原子序数大

2、唑的命名 含有两个杂原子的五元杂环，若至少有一个杂原子是 氮，则该杂环化合物称为唑。 命名时的编号原则是： 1） 让杂原子的位号尽可能小； 2）当两个杂原子不相同时，编号的次序是：价数小的在前， 大的在后； 3）价数相等时，原子序数小的在前，大的在后。 O S N 2价 3价 原子序数小 原子序数大 O、S、N的 次序如左： 第二十章 杂环化合物

1,2-唑 异噁唑(isoxazole) 异噻唑(isothiazole) 吡唑(pyrazole) 1,3-唑 噁唑(oxazole) 噻唑(thiazole) 咪唑(inidazole)

1 2 4 3 5 N O 1 2 4 3 5 N S N N H 1 2 4 3 5 异噁唑 异噻唑(isothiazole) 吡唑(pyrazole) (isoxazole) 1,2-唑 N O 1 2 4 3 5 N S 1 2 4 3 5 N N H 1 2 4 3 5 噁唑(oxazole) 噻唑(thiazole) 咪唑(inidazole) 1,3-唑

3、六元杂环化合物的命名 六元杂环 4 3B 3 3 20 吡啶(pyridine) 吡喃(pyran) Y-吡喃酮 -吡喃酮 (Y-pyrone) (a-pyrone) 5 3 2 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine)) 吡嗪(pyrazine)

3、 六元杂环化合物的命名 N α β 1 2 3 4 5 6 γ O α β 1 2 3 4 5 6 γ 1 2 3 4 5 6 O O 1 2 3 4 5 6 O O N N 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 N N 六元杂环 吡啶(pyridine) 吡喃(pyran) γ-吡喃酮 (γ-pyrone) α-吡喃酮 (α-pyrone) 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine)