新疆大学：《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第十七章 碳水化合物

第十七章 碳水化合物

第十七章

本章提纲 第一节单糖的结构、 构型和构象 第二节单糖的反应 第三节低聚糖 第四节多糖

第一节 单糖的结构、 构型和构象 第二节 单糖的反应 第三节 低聚糖 第四节 多糖 本章提纲

概述 碳水化合物又称糖类。它是自然界中分布最广 的一类有机化合物，几乎存在于所有生物体中，植物 躯干中的纤维素、种子的淀粉、甘蔗中的蔗糖、水果 中的葡萄糖和果糖等，都是我们熟悉的碳水化合物。 与人类有着十分密切的关系。淀粉作为食物提供人类 活动所需的能量，棉、麻以纤维素的形式为人们提供 衣着的原料，住房用的木材也属于碳水化合物。总之， 它是人类衣、食、住、行所必不可少的物质

碳水化合物又称糖类。它是自然界中分布最广 的一类有机化合物，几乎存在于所有生物体中，植物 躯干中的纤维素、种子的淀粉、甘蔗中的蔗糖、水果 中的葡萄糖和果糖等，都是我们熟悉的碳水化合物。 与人类有着十分密切的关系。淀粉作为食物提供人类 活动所需的能量，棉、麻以纤维素的形式为人们提供 衣着的原料，住房用的木材也属于碳水化合物。总之， 它是人类衣、食、住、行所必不可少的物质。 概述

概述 “碳水化合物” 这一名称来源于19世纪人们己经了解了糖的组成。 组成包括：C、H、O三种元素 其中： H:0=2:1 通式表示：( m(H2O) 如：葡萄糖：C6H1206=C6(H20)6 蔗糖：C12H2201=C12H20)1 形式上像碳和水的化合物，因此人们把糖称做碳水化合物

组成包括： C、H 、O 三种元素 其 中： H : O = 2 : 1 通式表示： Cm(H2O)n “碳水化合物” -这一名称来源于19世纪人们已经了解了糖的组成。 形式上像碳和水的化合物，因此人们把糖称做碳水化合物。 如：葡萄糖：C6H12O6 = C6 (H2O)6 蔗 糖：C12H22O11 = C12(H2O)11 概述

概述 但后来发现有些糖不符合上通式。 是糖类，但分子式中 如鼠李糖：CH120s Π：0≠2：1 而某些化合物： 如甲醛 CH2O 乙酸 化学结构上符合通式，但 C2H402 乳酸C3H603 化学性质上都不属于糖类 所以“碳水化合物”这一词并非十分恰当，但因沿用 己久，至今仍在使用。实际上从它的结构来看，糖是多羟 基醛、酮，以及水解后可以生成多羟基醛、酮的物质

化学结构上符合通式，但 化学性质上都不属于糖类 所以“碳水化合物”这一词并非十分恰当，但因沿用 已久，至今仍在使用。实际上从它的结构来看，糖是多羟 基醛、酮，以及水解后可以生成多羟基醛、酮的物质。 但后来发现有些糖不符合上通式。 如 鼠李糖： C6H12O5 是糖类，但分子式中 H : O ≠ 2 : 1 而某些化合物： 如 甲醛 CH2O 乙酸 C2H4O2 乳酸C3H6O3 概述

分类 碳水化合物依其水解性质可分为三类： 单糖一最简单的糖，不能再被水解的碳水化合物， 如葡萄糖等 碳水化合物 低聚糖 水解后能生成2~10个单糖。以二糖最为 (寡糖) 重要。 如蔗糖 水解， 1分子葡萄糖+1分子果糖 麦芽糖 水解，2分子葡萄糖 多糖一水解后得到10个以上的单糖。 如：淀粉、纤维素

分类 碳水化合物依其水解性质可分为三类： 碳 水 化 合 物 单糖—— 最简单的糖，不能再被水解的碳水化合物， 如葡萄糖等 低聚糖—— 水解后能生成2~10个单糖。以二糖最为 （寡糖） 重要。 如 蔗糖 1分子葡萄糖 + 1分子果糖 水解 多糖 —— 水解后得到10个以上的单糖。 如: 淀粉、纤维素。 麦芽糖 2分子葡萄糖 水解

来源 自然界中存在的糖类是由绿色植物通过光合作用合成 的。在日光的作用下，绿色植物利用体内的叶绿素将自然 界中的C02和H,0经过一系列复杂的反应过程变为糖类。 hy 6C02+6H20 C6H1206+602 叶绿素 葡萄糖 反应为一吸收能量的过程，将太阳能储存在糖的分子 中。当糖的分子进入人体体内，经过一系列复杂的分解过 程，最后变为CO,和水，释放出能量，作为生命的能源。 代谢 C6H1206+02 C02+H20+Q 葡萄糖

来源 自然界中存在的糖类是由绿色植物通过光合作用合成 的。在日光的作用下，绿色植物利用体内的叶绿素将自然 界中的CO2和H2O经过一系列复杂的反应过程变为糖类。 6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2 hν 叶绿素 葡萄糖 反应为一吸收能量的过程，将太阳能储存在糖的分子 中。当糖的分子进入人体体内，经过一系列复杂的分解过 程，最后变为CO2和水，释放出能量，作为生命的能源。 C6H12O6 + O2 CO2 + H2O + Q 代谢 葡萄糖

来源 C6H1206+ 02 代谢 C02+H20+Q 葡萄糖 其中一部分能量变为热，大部分以其它的形式存储于 体内，为肌肉收缩和体内所需的各种化合物合成提供能量。 因此，碳水化合物的合成和代谢对人类和动植物的生命活 动具有重大意义

来源 其中一部分能量变为热，大部分以其它的形式存储于 体内，为肌肉收缩和体内所需的各种化合物合成提供能量。 因此，碳水化合物的合成和代谢对人类和动植物的生命活 动具有重大意义。 C6H12O6 + O2 CO2 + H2O + Q 代谢 葡萄糖

实例 系统命名法 习惯命名法 类别 命名 CHO OH (2R)-2,3- CH2OH 二羟基丙醛 D-(+)甘油醛 丙醛糖 CHO OH OH (2R,3R,4R)-2,3,4,5 H OH 四羟基戊醛 D-()-核糖 戊醛糖 CH2OH CHO 0 HO H 3,4R,5R)-3,4,5,6- H OH H OH 四羟基已-2-酮 D-)果糖 已酮糖 CH2OH 具有C3~C。的糖都有俗名，一般不用系统命名法来命名。 如：葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、木糖、来苏糖等

具有C3~C6的糖都有俗名，一般不用系统命名法来命名。 如：葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、木糖、来苏糖等。 实例 系统命名法 习惯命名法 类别 CHO H OH CH2OH CHO CH2OH OH OH OH H H H (2R)-2,3- 二羟基丙醛 D-(+)甘油醛 丙醛糖 (2R,3R,4R)-2,3,4,5- 四羟基戊醛 D-(-)-核糖 戊醛糖 (3S,4R,5R)-3,4,5,6- 四羟基已-2-酮 D-(-)-果糖 已酮糖 CHO HO OH OH CH2OH O H H H 命 名

§17.1 单糖的结构、构型和构象 醛糖 多羟基醛 单糖根据所含 羰基部分分为 酮糖 多羟基酮 CHO CH2OH CHO CHO CHO H-C-OH c-0 HO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H HO-C-H HO-C-H HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH CH20H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-葡萄糖 D-果糖 D-甘露糖 D-半乳糖 D-核糖 己醛糖 己酮糖 己醛糖 己醛糖 戊醛糖

单糖根据所含 羰基部分分为 醛糖—— 多羟基醛 酮糖—— 多羟基酮 §17.1 单糖的结构、构型和构象 CHO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH D - 葡萄糖 C O HO C H H C OH H C OH CH2OH CH2OH D-果糖 CHO C HO C H H C OH H C OH CH2OH HO H D-甘露糖 D-半乳糖 CHO H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH CHO H C OH H C OH H C OH CH2OH D 核糖 己醛糖 己酮糖 己醛糖 己醛糖 戊醛糖