新疆大学：《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第四章 对映异构

有机化学电子教案 第四章对映异构 111011 10100011 101100010 100010010 CH exit

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本章提纲 第一节旋光性 第二节手性 第三节含一个不对称碳原子的化合物 第四节含几个不对称碳原子的开链化合物 第五节环状化合物的立体异构 第六节构象与旋光性

第一节 旋光性 第二节 手性 第三节 含一个不对称碳原子的化合物 第四节 含几个不对称碳原子的开链化合物 第五节 环状化合物的立体异构 第六节 构象与旋光性 本章提纲

立体异构体的分类和定义 任务：研究分子的立体形象及与立体形象相联 系的特殊物理性质和化学性质。 立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互 相连接的次序相同，但在空间的排列方向不同而 引起的异构体。 几何异构体 桑 构型异构体 立体异构体 旋光异构体 构象异构体 (对映异构)

立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互 相连接的次序相同，但在空 间的排列方向不同而 引起的异构体。 任务：研究分子的立体形象及与立体形象相联 系的特殊物理性质和化学性质。 立体异构体 构型异构体 构象异构体 几何异构体 旋光异构体 { （对映异构） 立体异构体的分类和定义 分 类 {

§4.1旋光性 4.1.1偏光 普通光通过尼可尔棱镜后产生只能在一个 平面振动的光。这种只能在一个平面振动的光为 平面偏振光。 ■W 平面偏振光

§4.1 旋光性 4.1.1偏光 普通光通过尼可尔棱镜后产生只能在一个 平面振动的光。这种只能在一个平面振动的光为 平面偏振光。 平面偏振光

§4.1旋光性 那么，偏振光能否透过第二个Ncol棱镜（检偏镜） 取决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透过；否 则不能通过。如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里 面装入两种不同的物质： 亮 暗 丙 酸 亮 乳酸

那么，偏振光能否透过第二个Nicol 棱镜 (检偏镜) 取决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透过；否 则不能通过。如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里 面装入两种不同的物质： 亮 丙 酸 α 亮 暗 乳 酸

§4.1旋光性 结论： 物质有两类： (1)旋光性物质一能使偏振光振动面旋转的性 质，叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物 质。 (2)非旋光性物质—不具有旋光性的物质，叫 做非旋光性物质。 旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度 以“a”表示。 顺时针 右旋，以“d”或“+”表示。 其旋光方向 逆时针 左旋，以“1”或“一”表示

结论： 物质有两类： （1）旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性 质，叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物 质。 （2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫 做 非旋光性物质。 旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度， 以“”表示。 其旋光方向 顺时针 右旋，以 “ d ” 或 “ + ” 表示。 逆时针 左旋，以“ l ” 或 “ ” 表示

§4.1旋光性 4.1.2 旋光物质和比旋光度 能使平面偏振光旋转一定角度的物质称为旋 光性物质。 旋光度(o) 在旋光仪中被测出的使偏振光旋转的角度称为旋度。 影响旋光度的因素 (a)被测物质；(b)溶液的浓度；(c)盛液管长度； (d测定温度；(e)所用光的波长

§4.1 旋光性 4.1.2 旋光物质和比旋光度 能使平面偏振光旋转一定角度的物质称为旋 光性物质。 旋光度() 影响旋光度的因素 (a)被测物质; (b) 溶液的浓度; (c) 盛液管长度; (d) 测定温度; (e) 所用光的波长 在旋光仪中被测出的使偏振光旋转的角度称为旋度

§4.1旋光性 比旋光度 盛液管为1分米长，被测物浓度为1g/ml时的旋光度。 0 Na:1=5869A 0 Lc Hg:=5461A 20=-93° 20=+52.5° [a] 果糖（水） 蔗糖（水）

比旋光度 20 D = - 93。 Na:λ= 5869A Hg : λ= 5461A 果糖(水) [] L  c   [] t D 盛液管为1分米长，被测物浓度为1g/ml时的旋光度。 o o §4.1 旋光性 20 D = +52.5。 蔗糖(水) []

§4.1旋光性 分子比旋光度 比旋光度×分子量/100 (M儿=[&分子 100 旋光仪中测不出旋光度的化合物不一定是一个 没有旋光性的化合物，也可能是一种等量的右旋体 和左旋体的混合物

t λ 100 M = t λ × 分子量 分子比旋光度 比旋光度分子量/100  旋光仪中测不出旋光度的化合物不一定是一个 没有旋光性的化合物，也可能是一种等量的右旋体 和左旋体的混合物。 §4.1 旋光性

§4.2手性 4.2.1 对映异构和手性 *1结构：镜影与实物关系，不能相互重叠，正 如左右手的关系的异构现象成为对映异构体。 *2内能：内能相同。 *3物理性质和化学性质在非手性环境中相同， 在手性环境中有区别。 *4旋光能力相同，旋光方向相反

§4.2 手性 4.2.1 对映异构和手性 *1 结构：镜影与实物关系，不能相互重叠，正 如左右手的关系的异构现象成为对映异构体。 *2 内能：内能相同。 *3 物理性质和化学性质在非手性环境中相同， 在手性环境中有区别。 *4 旋光能力相同，旋光方向相反