新疆大学：《有机化学》课程PPT教学课件（工科）第十七章 杂环化合物（Heterocyclic compounds）

第十七章 杂环化合物 (Heterocyclic compounds)

杂环化合物 第十七章 (Heterocyclic compounds)

构成环的原子除碳原子外还有O、S、N等杂原子的 一类环状化合物称为杂环化合物。 杂环化合物在现实生活中的地位极其重要： 90%以上药物和60%以上的有机化合物为杂环化合物； 碳水化合物（它为生命提供能量）； 叶绿素（它为植物提供绿色）； 血红素（它赋予血液以鲜红的颜色）都是杂环化合物。 核酸中的杂环（嘧啶和嘌呤）部分对DNA的复制 起着至关重要的作用并使生命得以代代相传

构成环的原子除碳原子外还有O、S、N等杂原子的 一类环状化合物称为杂环化合物。 90%以上药物和60%以上的有机化合物为杂环化合物； 杂环化合物在现实生活中的地位极其重要： 碳水化合物（它为生命提供能量）； 叶绿素（它为植物提供绿色）； 血红素(它赋予血液以鲜红的颜色)都是杂环化合物。 核酸中的杂环（嘧啶和嘌呤）部分对DNA的复制 起着至关重要的作用并使生命得以代代相传

CH=CH2 R H3C N C2H5 Mg N H3C CH3 R'OOCCH2CH2 H H C=00 OCH3 叶绿素aR=CH3) 叶绿素b(R=CHO) CH3 CH3 R'=(CH3)2CHCH2CH2(CH2CHCH2CH2)CH2C=C-CH2-

H3 C H3 C OOCCH2 CH2 O OCH3 C H H O N N N N CH=CH2 C2H5 H CH3 Mg R R' 叶绿素a (R=CH3 ) 叶绿素b (R=CHO) R'=(CH3 ) 2CHCH2CH2 (CH2CHCH2CH2 )CH2C=C CH2 CH3 CH3

R OH H3C- H3CCH3 CH3 OH Epothilone A(R=H)B(R=CH3) 1993年被发现的一种高效抗癌物质

H3 C N S H CH3 H3 CCH3 OH CH3 H3 C O O O O OH R 1993年被发现的一种高效抗癌物质 Epothilone A(R=H) B(R=CH3 ； )

17.1杂环化合物的分类和命名和结构 杂环可简单地分为非芳香杂环和芳香杂环两大类。 (1)非芳香性杂环 H 四氢呋喃 1,4-二氧六环 四氢吡咯 六氢吡啶 1-氧-4-氮杂环己烷 奎宁环 (吗啡啉)

17.1 杂环化合物的分类和命名和结构 （1）非芳香性杂环 O N H 四氢呋喃 1,4-二氧六环 四氢吡咯 六氢吡啶 1-氧-4-氮杂环己烷 (吗啡啉) 奎宁环 O N H 杂环可简单地分为非芳香杂环和芳香杂环两大类。 O O N H N

(2)芳香性杂环化合物 (A)分类 最常见和最稳定的芳杂环分为五元杂环和六元杂环 两大类。每一类又依杂原子种类、数目、单环或稠环 等再分类。 (B)命名 (a)母体化合物 采用英文名称的音译，一般在同音汉字的左边加一 “口”旁

（2）芳香性杂环化合物 最常见和最稳定的芳杂环分为五元杂环和六元杂环 两大类。每一类又依杂原子种类、数目、单环或稠环 等再分类。 （A）分类 （B）命名 （a）母体化合物 采用英文名称的音译，一般在同音汉字的左边加一 “口”旁

单环芳香性五元杂环化合物： 呋喃 噻吩 吡咯 Furan Thiophene Pyrrole N H 吡唑 咪唑 噁唑 噻唑 Pyrazole Imidazole Oxazole Thiazole

N H N N H 单环芳香性五元杂环化合物： 呋喃 Furan 噻吩 Thiophene 吡咯 Pyrrole 吡唑 Pyrazole 咪唑 Imidazole 噁唑 Oxazole 噻唑 Thiazole O S N S N O N N H

稠环芳香性五元杂环化合物： 苯并呋喃 苯并噻吩 吲哚（苯并吡咯） Benzofuran Thionaphene Indole 苯并噁唑 苯并噻唑 苯并咪唑 Benzoxazole Benzothiazole Benzoimidazole

稠环芳香性五元杂环化合物： N H 苯并呋喃 Benzofuran 苯并噻吩 Thionaphene 吲哚（苯并吡咯） Indole N N H 苯并噁唑 Benzoxazole 苯并噻唑 Benzothiazole 苯并咪唑 Benzoimidazole O S O N S N

芳香性六元杂环化合物： 吡啶 喹啉 异喹啉 Pyridine Quinoline Isoquinoline N 哒嗪 嘧啶 吡嗪 Pyridazine Pyrimidine Pyrazine

吡啶 Pyridine N N 喹啉 Quinoline 异喹啉 Isoquinoline N N N N N N 哒嗪 Pyridazine 嘧啶 Pyrimidine 吡嗪 Pyrazine 芳香性六元杂环化合物： N 1 2 3 5 4 6 7 8

5 10 4 吖啶 Acridine N2 8 酞嗪 1,10-菲咯啉 Phthalazine 1,10-phenanthroline

N 1 5 4 8 9 10 吖啶 Acridine 2 N 1 N 3 4 5 7 6 8 9 10 酞嗪 Phthalazine 1,10-菲咯啉 1,10-phenanthroline N N 1 2 3