新疆大学：《有机化学》课程PPT教学课件（工科）第二章 饱和烃——烷烃与环烷烃（上）

第二章饱和烃：烷烃与环烷烃 只含有C、H两种元素的化合物一碳氢化合物 烃(Hydrocarbons)。 碳原子之间均以C一C单键相连， 饱和烃： 其余的价键均为H原子所饱和。 Saturated 烷烃(Alkanes):甲烷、乙烷等； hydrocarbons) CH4,H3C-CH3 烃 分子中C原子 环烷烃(Cycloalkanes): 的结合方式 1 环丙烷 环己烷 不饱和烃： (Unsaturated 含有碳碳重键的烃类化合物，烯 hydrocarbons) 烃、炔烃等

第二章 饱和烃：烷烃与环烷烃 只含有C、H 两种元素的化合物— 碳氢化合物 烃(Hydrocarbons)。 分子中C原子 的结合方式 烃 饱和烃： 不饱和烃: (Unsaturated hydrocarbons) (Saturated hydrocarbons) 碳原子之间均以C－C单键相连， 其余的价键均为H原子所饱和。 烷烃(Alkanes)：甲烷、乙烷等; 环烷烃(Cycloalkanes): 环丙烷 环己烷 含有碳碳重键的烃类化合物，烯 烃、炔烃等。CH4 H3 C CH3

2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.1.1烷烃和环烷烃的通式 H HH HHH H C-H H CC H H CCC H H HH HHH 甲烷 乙烷 丙烷 Methane Ethane Propane HHHH HCC C C H HHHH 丁烷 Butane 烷烃的通式：CmH2n+2

2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.1.1 烷烃和环烷烃的通式 C H H H C H H C H H H C H H C H H H C H H C H H H C H H H H C H H H C H H H 甲烷 Methane 乙烷 Ethane 丙烷 Propane 丁烷 Butane 烷烃的通式 ： CnH2n+2

CH2 CH2 H2C— CH2 H2C— CH2 环丙烷 环丁烷 CH2 CH2 H ℃H2 H2C ℃H2 HC-CHz H2C CH2 ℃H2 环戊烷 环己烷 环烷烃的通式： CnH2n 网⊙⊙网

CH2 H2 C CH2 H2 C CH2 H2 C CH2 CH2 H2 C H2 C CH2 CH2 CH2 H2 C H2 C CH2 CH2 CH2 环丙烷 环丁烷 环戊 烷 环己烷 环烷烃的通式： CnH2n

通式相同，组成上相差“CH,”及其整倍数的一系 列化合物-同系列。 同系列中的各个化合物互为同系物-同系物。 “CH,”称为系差-系差。 网O⊙网

通式相同，组成上相差“CH2 ”及其整倍数的一系 列化合物 - 同系列。 同系列中的各个化合物互为同系物 - 同系物。 “CH2 ”称为系差 - 系差

2.1.2烷烃和环烷烃的构造异构 C4H10: CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 正丁烷 异丁烷 沸点：-0.5℃ -11.73℃ 分子式相同，原子的排列方式不同的化合物- 同分异构体(Isomers)。 分子式相同，分子构造不同的化合物- 构造异构体(Constitutional isomers)。 Cm万 网⊙⊙网

2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构 C4H10： CH3 CH2 CH2 CH3 正丁烷 沸点：-0.5 ℃ CH CH3 CH3 CH3 异丁烷 -11.73℃ 分子式相同，原子的排列方式不同的化合物 - 同分异构体(Isomers)。 分子式相同，分子构造不同的化合物 - 构造异构体(Constitutional isomers)

随着碳原子数的增加构造异构体的数目增多。 烷烃构造异构体的数目 碳原子数 异构体数 碳原子数 异构体数 1~3 1 8 18 4 2 9 35 5 3 10 75 6 59 15 4,347 7 20 366,319 网⊙⊙

烷烃构造异构体的数目 碳原子数 异构体数 碳原子数 异构体数 1~3 4 5 6 7 1 2 3 5 9 8 9 10 15 20 18 35 75 4,347 366,319 随着碳原子数的增加构造异构体的数目增多

C5H12:CHgCH2CH2CH2CHs CH3-CH-CH2-CH3 戊烷 CH3 异戊烷 CH3 CH3-C- CH3 CH3 新戊烷 网O⊙@

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 戊烷 异戊烷 新戊烷 C5 H12 :

脂环烃的构造异构现象比脂肪烃复杂，如环烷 烃CsH0的构造异构体有： CH2CH3 CH3 环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷 CH、 CH3 CH3 CH3 1,1-二甲基环丙烷 1,2-二甲基环丙烷

脂环烃的构造异构现象比脂肪烃复杂，如环烷 烃C5H10的构造异构体有： CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 环戊烷 1,1-二甲基环丙烷 乙基环丙烷 甲基环丁烷 1,2-二甲基环丙烷

2.2烷烃和环烷烃的命名 (Nomenclature of Alkanes and Cycloalkanes) 2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、 叔氢原子 伯、仲、叔、季碳原子 HH CH CH3 H CH3 2°碳原子 碳凉 1°碳原子 3°碳原子 网⊙⊙网

2.2 烷烃和环烷烃的命名 (Nomenclature of Alkanes and Cycloalkanes) 2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、 叔氢原子 伯、仲、叔、季碳原子 C C H H H H H C CH3 H C CH3 CH3 CH3 1°碳原子 2°碳原子 3°碳原子 4°碳原子

伯、仲、叔氢原子 氢原子 H;C CH; CH3 3°氢原子 1氢原￥

伯、仲、叔氢原子 C C C H H H3 C H CH3 CH3 1°氢原子 3°氢原子 2°氢原子