新疆大学：《有机化学》课程PPT教学课件（工科）第八章 有机化合物的波谱分析（上）

第八章 有机化合物的波谱分析

第八章 有机化合物的波谱分析

有机化合物的结构表征（即测定） 从分子水平认识物质的基本手段，是有机化学的重要 组成部分。过去，主要依靠化学方法进行有机化合物 的结构测定，其缺点是：费时、费力、费钱，需要的 样品量大。例如：鸦片中吗啡碱结构的测定，从1805年 开始研究，直至1952年才完全阐明，历时147年

有机化合物的结构表征(即测定) —— 从分子水平认识物质的基本手段，是有机化学的重要 组成部分。过去，主要依靠化学方法进行有机化合物 的结构测定, 其缺点是：费时、费力、费钱，需要的 样品量大。例如：鸦片中吗啡碱结构的测定，从1805年 开始研究，直至1952年才完全阐明，历时147年

CH3 吗啡碱 而现在的结构测定，则采用现代仪器分析法，其优点是： 省时、省力、省钱、快速、准确，样品消耗量是 微克级的，甚至更少。它不仅可以研究分子的结构， 而且还能探索到分子间各种集聚态的结构构型和构象 的状况，对人类所面临的生命科学、材料科学的发展， 是极其重要的

HO OH NCH3 吗 啡 碱 O 而现在的结构测定，则采用现代仪器分析法，其优点是： 省时、省力、省钱、快速、准确，样品消耗量是 微克级的，甚至更少。它不仅可以研究分子的结构， 而且还能探索到分子间各种集聚态的结构构型和构象 的状况，对人类所面临的生命科学、材料科学的发展， 是极其重要的

对有机化合物的结构表征应用最为广泛的是： 红外光谱(infrared spectroscopy 缩写为R)。 核磁共振谱 (nuclear magnetic resonance缩写为NMR)。 质谱(mass spectroscopy缩写为MS)。 紫外光谱(ultraviolet spectroscopy 缩写为UV)

质谱(mass spectroscopy 缩写为MS)。 v 对有机化合物的结构表征应用最为广泛的是： 紫外光谱(ultraviolet spectroscopy 缩写为UV)。 红外光谱(infrared spectroscopy 缩写为IR)。 核磁共振谱 (nuclear magnetic resonance 缩写为NMR)

8.1分子吸收光谱和分子结构 光是一种电磁波，具有波粒二相性。 波动性：可用波长(2)、频率（和波数（来描述。 按量子力学，其关系为： V= 式中：v为频率，单位为Hz c为光速，其量值=3×1010cms 1为波长 也用nm作单位(1nm=107cm) 下fm长度中波的数目，单位cm 微粒性：可用光量子的能量来描述： hc 式中：E为光量子能量，单位为J E=hv= h为Planck常数，其量值为 6.63×1034s1

8.1 分子吸收光谱和分子结构 波动性：可用波长( )、频率(v )和波数( )来描述。 微粒性：可用光量子的能量来描述： hc E hv  = = c v cv  = = 式中： c 为光速，其量值 = 3×10 10 cm.s -1 ν 为频率，单位为 Hz λ 为波长 (cm)， 也用nm作单位(1nm=10 -7 cm) 1cm长度中波的数 目，单位cm-1 v _ 式中： E为光量子能量，单位为 J h 为Planck 常数，其量值为 6.63 ×10 -34 J s -1 按量子力学，其关系为： V 光是一种电磁波，具有波粒二相性

8.2红外吸收光谱 (a)红外吸收光谱的定义 红外吸收光谱是分子中成键原子振动能级跃迁而 产生的吸收光谱。 只有引起分子偶极距变化的振动才能产生红 外吸收

（a) 红外吸收光谱的定义 只有引起分子偶极距变化的振动才能产生红 外吸收。 8.2 红外吸收光谱 红外吸收光谱是分子中成键原子振动能级跃迁而 产生的吸收光谱

8.2分子振动与红外光谱 振动方程式： m1+2 振三 2π mm> k:力常数，与化学键的强度有关（键长越短，键能越 高，k越大) m1和m2分别为化学键所连的两个原子的质量，单位为克 即：化学键的振动频率（红外吸收峰的频率）与键强 度成正比，与成键原子质量成反比

8.2 分子振动与红外光谱 振动方程式： 1 2 1 2 2 1 m m m m v k + =  振 k:力常数，与化学键的强度有关（键长越短，键能越 高，k越大） m1和m2分别为化学键所连的两个原子的质量，单位为克 即：化学键的振动频率（红外吸收峰的频率）与键强 度成正比，与成键原子质量成反比

化学键极性越强，振动时偶极距变化越大， 吸收峰越强。 伸缩振动 化学键的振动方式 弯曲振动

化学键极性越强，振动时偶极距变化越大， 吸收峰越强。 化学键的振动方式 伸缩振动 弯曲振动

亚甲基的振动模式： 对称伸缩振动(，) 不对称伸缩振动(》 (2853cm1) (2926cnm-1》 伸缩振动（￥】 剪式振动(6，) 面内摇摆振动（◇） 面外摇摆振动(w） 卷曲振动(x) (1456±20em) (720cm-1) (~1300cm-1) (1250cm1) 面内弯曲 面外弯曲 弯曲振动(8)

亚甲基的振动模式：

8.2.2有机化合物基团的特征吸收频率 分子中的化学键或基团产生特征的振动， 会在特定的位置出现吸收峰 一基团的特征吸收峰（特征峰） 特征频率：最大吸收对应的频率 例如：羰基的特征频率为1850~1600cml

分子中的化学键或基团产生特征的振动， 会在特定的位置出现吸收峰 —基团的特征吸收峰(特征峰) 8.2.2 有机化合物基团的特征吸收频率 特征频率: 最大吸收对应的频率 例如：羰基的特征频率为1850～1600 cm-1