新疆大学：《有机化学》课程PPT教学课件（工科）第十一章 醛、酮和醌

第十一章醛、酮和醌

第十一章 醛、酮和醌

醛和酮的官能团都是羰基： C= 醛基 醛： R-C-H +g 酮基 酮： 羰基与一个烃基和一个氢原子相连的化合物是醛。 羰基与两个烃基相连的化合物称为酮

醛和酮的官能团都是羰基： 醛： 醛基 酮： R C O R' C O C O R H 酮基 羰基与两个烃基相连的化合物称为酮。 羰基与一个烃基和一个氢原子相连的化合物是醛

a,P-不饱和 双羰基化合物 醌 (quinone) “醌式构造

O O O O 醌 (quinone) α,β–不饱和 双羰基化合物 “醌式构造

一元醛或酮 CHテCHCHO cu-cn-cus 按所含羰 基数目 CH2CHO 二元醛或酮CH,CH0 cns8-cn 8-cu 脂肪族酸、酮cC0C,-8-CH, 醛和酮的分类 按所连 烃基 芳香族醛、酮 oCH8-cH 饱和醛、酮 按所连烃基 饱和与否 CH3CH-CHCHO 0 不饱和醛、酮 CH3CH-CH-C-CH3

按 所 含 羰 基 数 目 醛和酮的分类 一元醛 或 酮 二 元 醛 或 酮 按 所 连 烃 基 脂 肪 族 醛 、 酮 芳 香 族 醛 、 酮 按 所 连 烃 基 饱 和 与 否 饱 和 醛 、 酮 不 饱 和 醛 、 酮 C H 3 C H O CO C H 3 C H 3 C H O CO CO C H 3 C H 3 C H 2 C H C H O C H 2 C H CO C H 3 CO CO C H 3 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H O C H 2 C H O C H 2 C H O CH 3 CH= CHCHO C H 3 C H = C H - C - C H 3 O

单酮：羰基连接两个相同的烃基。 CH.CH,-C-CH2CH3 二乙酮 一元酮 混酮：羰基连接两个不相同的烃基。 0 CH3一C-CH2CH3 甲基乙基酮

一元酮 单酮： 混酮： 二乙酮 甲基乙基酮 CH3 CH2 C O CH2 CH3 CH3 C O CH2 CH3 羰基连接两个相同的烃基。 羰基连接两个不相同的烃基

11.1醛和酮的命名 11.1.1普通命名法 醛的普通命名法与醇相似： CH3CH2CH2CHO CH3CHCH2CHO CHO CH; 正丁醛 异戊醛 苯甲醛 酮以羰基所连的两个烃基命名： 甲基乙基（甲）酮 甲基乙烯基（甲）酮 二苯甲酮 (甲乙酮) (丁烯酮)

11.1 醛和酮的命名 11.1.1 普通命名法 醛的普通命名法与醇相似： CH3 CH2 CH2 CHO CH3 CHCH2 CHO CH3 CHO 正丁醛 异戊醛 苯甲醛 酮以羰基所连的两个烃基命名： CH3 C CH2 CH3 O CH3 C CH O CH2 C O 甲基乙基(甲)酮 甲基乙烯基(甲)酮 二苯甲酮 (甲乙酮) (丁烯酮)

11.1.2系统命名法 选母体 脂肪醛酮：选含有羰基的最长连续碳链为母体称 为某醛或某酮。 芳香醛酮：以脂肪醛酮为母体，芳基作为取代基。 醛酮化合物：以醛为母体。 定编号 从靠近酮基的一端开始编号，命名时须标出酮 基的位置

11.1.2 系统命名法 选母体 选含有羰基的最长连续碳链为母体 称 为某醛或某酮。 芳香醛酮： 定编号 脂肪醛酮： 以脂肪醛酮为母体，芳基作为取代基。 醛酮化合物： 以醛为母体。 从靠近酮基的一端开始编号，命名时须标出酮 基的位置

8 7654321 4 CH.CH2CH2CHCH-CHCHCHO CHSCH=CHCHO CH3 C2Hs 5-甲基-3-乙基辛醛 2-丁烯醛（巴豆醛） CH.CHCH.CCHS 4321 CH.CHO CH3 0 4-甲基-2-戊酮 苯乙醛

CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CHO CH3 C2H5 5-甲基-3-乙基辛醛 CH3 CH CHCHO 2-丁烯醛(巴豆醛) CH3 CHCH2 CCH3 CH3 O 4-甲基-2-戊酮 CH2CHO 苯乙醛 8 7 6 5 4 3 2 1 4 3 2 1 5 4 3 2 1 2 1

OH COCH3 CHO NO2 3-硝基苯乙酮 2羟基苯甲醛（水杨醛） 00 CH3C-CCH2CH3 2,3-戊二酮(a-戊二酮) 2,4-戊二酮(B-戊二酮) 0 CH.C-CH.CH.CHO Y-氧代戊醛（或4-氧代戊醛；4-戊酮醛）

OH CHO 2-羟基苯甲醛(水杨醛) COCH3 NO2 3-硝基苯乙酮 CH3C CCH2CH3 O O CH3C CH2 O CCH3 O CH3 C CH2 CH2 CHO O 2,3-戊二酮(α-戊二酮) 2,4-戊二酮(β-戊二酮) γ-氧代戊醛(或4-氧代戊醛;4-戊酮醛)

4321 CH:CH2CHCHO 32 CH2CH2CHO CH3 2-甲基丁醛 3-苯基丙醛 注意醛基的写法： 右端： CHO 左端：OHC 错：COH

CH2 CH2 CHO CH3 CH2 CHCHO CH3 2-甲基丁醛 3-苯基丙醛 注意醛基的写法： 右端：CHO 左端：OHC 4 3 2 1 3 2 1 错：COH