新疆大学：《有机化学》课程PPT教学课件（工科）第三章 不饱和烃——烯烃和炔烃

第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃

第三章 不 饱 和 烃:烯 烃 和 炔 烃

定义 不饱和烃：分子中含有碳碳双键或碳碳三键。 C=C CC一 烯烃的通式：CH2n 炔烃的通式：CH2m-2

C C C C 烯烃的通式：CnH2n 炔烃的通式：CnH2n-２ 不饱和烃：分子中含有碳碳双键或碳碳三键。 定 义

3.1烯烃和炔烃的结构 主要指碳碳双键和碳碳三键的结构。 C-c C=C C=C 键能/kJ I mol 347 611 837 键长/nm 0.154 0.134 0.120 以上数据表明： 碳碳双键和碳碳三键都不是由两个或三个σ加和而成的

3.1 烯烃和炔烃的结构 主要指碳碳双键和碳碳三键的结构。 C C C C C C 键能 / kJ mol -1 · 347 611 837 键长 / nm 0.154 0.134 0.120 以上数据表明： 碳碳双键和碳碳三键都不是由两个或三个σ加和而成的

3.1.1碳碳双键的组成 (1)碳原子的sp2杂化轨道 基态 激发态 sp2杂化态 2p11 2p 11① 2p ① 2s 1 2s L sp2111 1s1创 1s 1s 1 每个sp2杂化轨道含1/3s成分和2/3p成分

3.1.1 碳碳双键的组成 （1）碳原子的sp2杂化轨道 基态 1s 2s 2p 激发态 1s 1s 2s 2p 2p sp2杂化态 sp2 每个sp2杂化轨道含1/3 s 成分和 2/3 p成分

o键 键 σ键 o键 σ键

σ键 H σ键 σ键 σ键 σ键 H H H

π键

π键

1个sp2杂化轨道=1/3s+2/3p 1个sp2 3个sp2 余下一个未参与杂化的轨道，垂直与三个杂化轨道对称轴 所在的平面

1个sp2杂化轨道 = 1/3 s + 2/3 p 余下一个未参与杂化的p轨道，垂直与三个杂化轨道对称轴 所在的平面。 1个sp2 3个sp2

以乙烯分子为例： σ键 键 π键 H 键 乙烯分子中的σ键 乙烯分子中的π键

以乙烯分子为例： 乙烯分子中的σ键 乙烯分子中的π键 σ键 σ键 σ键 σ键 σ键 π键

乙烯分子的分子轨道处理 能量 2p原子轨道 2p原子轨道 π成键轨道 反键轨道π 原子轨道p一 ，一p原子轨道 成键轨道π

乙烯分子的分子轨道处理 成键轨道 π 反键轨道 π* 原子轨道 p p 原子轨道 能量 成键轨道 2p原子轨道 2p原子轨道 π C C CC C C