新疆大学：《有机化学》课程PPT教学课件（工科）第五章 芳烃、芳香性

第五章芳烃芳香性

第五章 芳烃 芳香性

1、芳烃的特点 芳烃是芳香族碳氢化合物的简称，亦称芳 香烃。其显著特点是： 1)高度不饱和性。 2)不易进行加成反应和氧化反应，易进行取代反应。 3)成环原子间的键长趋于平均化。 4)环型π电子离域体系由4n+2个π电子构成， 即符合Huickel规则。 5)环外质子的NMR信号出现在低场

1、芳烃的特点 芳烃是芳香族碳氢化合物的简称， 亦称芳 香烃。 其显著特点是： 5) 环外质子的NMR信号出现在低场。 1) 高度不饱和性。 2)不易进行加成反应和氧化反应，易进行取代反应。 3) 成环原子间的键长趋于平均化。 4) 环型π电子离域体系由4n+2个π电子构成， 即符合Hückel规则

苯的分子式为：CH6,其C/H与乙炔类似，为1：1，可 见它具有高度的不饱和性，因而，应发生下面的反应： KMnO 4 Br2 (加成) 煮沸 这就是说，要破坏苯环体系是比较困难的。 然而，苯环上的氢原子却容易被取代，如： N02 HNO3+H2SO4 50~60℃ 淡黄色油状物，苦杏仁味

苯的分子式为：C6H6，其C / H与乙炔类似 ，为 1∶1，可 见它具有高度的不饱和性，因而，应发生下面的反应： Br2 ( 加 成 ) KMnO 4 ，煮 沸 这就是说，要破坏苯环体系是比较困难的。 然而，苯环上的氢原子却容易被取代，如： HNO3 +H2 SO4 50 ~ 60 。C NO2 淡黄色油状物，苦杏仁味

芳烃按其结构可分为三类分类： (1)单环芳烃 CH3 CH CH=CH2 CH3 苯 甲苯间二甲苯 苯乙烯 (2)多环芳烃 Q-@ 联苯 1,2-二苯乙烷 三苯甲烷 (3)稠环芳烃 萘 蒽 菲

C H CH2CH2 芳烃按其结构可分为三类分类： （1）单环芳烃 苯 甲苯 间二甲苯 苯乙烯 （2）多环芳烃 （3）稠环芳烃 联苯 1,2-二苯乙烷 三苯甲烷 萘 蒽 菲 CH3 CH=CH2 CH3 CH3

5.1芳烃的构造异构和命名 5.1.1单环芳烃构造异构和命名 5.1.1构造异构 ()单取代 2)二取代（三种) A B 邻（o-) 间（m-) 对(p-)

5.1 芳烃的构造异构和命名 5.1.1 单环芳烃构造异构和命名 5.1.1 构造异构 (1) 单取代 (2) 二取代（三种） A B A B A B 邻（o-） 间（m-） 对（p-） A

5.1.2命名 以苯环为母体，烷基作为取代基。二个或多个取 代基，用阿拉伯数字表明相对位次。 二取代苯： CH 3 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 三取代苯： CH3 CH3 2 CH3 CH3 4 1,2,3-三甲苯 CH3 1,2,4-兰甲苯 1,3,5-三甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯

三取代苯： CH3 CH3 CH3 1 2 3 CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 CH3 H3C CH3 1,2,3-三甲苯 连三甲苯 1,2,4-三甲苯 偏三甲苯 1,3,5-三甲苯 均三甲苯 CH3 CH3 1 2 CH3 CH3 1 2 3 CH3 CH3 1 2 3 4 1,2-二甲苯 邻二甲苯 1,3-二甲苯 间二甲苯 1,4-二甲苯 对二甲苯 5.1.2 命名 以苯环为母体，烷基作为取代基。二个或多个取 代基，用阿拉伯数字表明相对位次。 二取代苯：

苯和一取代苯只有一种。当苯环上取代基含有三个或三 个以上碳原子时，因碳链构造不同，而产生构造异构。 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH-CH3 乙苯 丙苯 异丙苯 因在苯环上相对位置不同，而产生同分异构体

苯和一取代苯只有一种。当苯环上取代基含有三个或三 个以上碳原子时，因碳链构造不同，而产生构造异构。 乙苯 丙苯 异丙苯 因在苯环上相对位置不同,而产生同分异构体。 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

若侧链较复杂，或是不饱和基，或烃链上有多个苯环 通常以链烃为母体，苯环作为取代基。 CHCHcHcHCns Emenencu-dn CH3 CH3 CH3 2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯 2-甲基-4-苯基戊烷 二苯甲烷

若侧链较复杂，或是不饱和基，或烃链上有多个苯环 通常以链烃为母体，苯环作为取代基。 CH3 CHCH2 CHCH3 CH3 2-甲基-4-苯基戊烷 CH3CH2CH2CH C CH CH3 CH3 6 5 4 3 2 1 2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯 CH2 二苯甲烷 5 4 3 2 1

CH=CH2 苯乙烯 苯乙炔 H,c=c4cH=c, 1,4-二乙烯苯 三苯甲烷 二苯基乙烯

H2 C CH CH CH2 1 2 3 4 CH CH2 C CH 1,4-二乙烯苯 苯乙烯 苯乙炔 CH CH 二苯基乙烯 CH 三苯甲烷

(C)芳基 芳烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团叫做芳基， 以Ar-表示。 H C6H5 苯基 (Ph) CH3 CH C6H5CH2 苄基或苯甲基

芳烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团叫做芳基， 以Ar-表示。 苄基或苯甲基 （C）芳基 H 苯基 (Ph） C6 H5 CH3 CH2 C6 H5 CH2