新疆大学：《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第三章 环烷烃、构象

有机化学电子教案 第三章 环烷烃 构象 1101 100011 101100010 CH CH exit

第 三 章 环烷烃 构 象 exit

本章提纲 第一节 环烃的异构和命名 第二节 环烷烃的物理性质和化学性 第三节 环烷烃的来源和用途 第四节 环的张力 第五节 环己烷的构象 第六节 取代环己烷的构象分析 第七节 其它单环烷烃的结构构象 第八节 多环烃

本章提纲 第一节 环烃的异构和命名 第二节 环烷烃的物理性质和化学性 第三节 环烷烃的来源和用途 第四节 环的张力 第五节 环己烷的构象 第六节 取代环己烷的构象分析 第七节 其它单环烷烃的结构构象 第八节 多环烃

冬分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃，单 环烷烃的通式为CnH2n,与单烯烃互为同分异 构体。 ·环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环 烷烃和多环烷烃两大类型

❖ 分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃，单 环烷烃的通式为CnH2n，与单烯烃互为同分异 构体。 ❖ 环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环 烷烃和多环烷烃两大类型

环烃的分类 单环烷烃 桥环烷烃 环烷烃 螺环烷烃 脂环烃 集合环烷烃 环烯烃 环炔烃 环烃 单环芳烃 多苯代脂烃 芳烃 多环芳烃 联苯 非苯芳烃 稠环芳烃

环烃的分类 环烃 脂环烃 芳烃 环烷烃 环烯烃 环炔烃 单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 集合环烷烃 单环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃 多苯代脂烃 联苯 稠环芳烃

§3.1环烷烃的异构和命名 3.1.1 环烷烃的异构 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CHCH3 CH2—CH2 CH3 CH2 H2 CH CH2一CH2 CH3-CH2 CH-CH3 U

§3.1 环烷烃的异构和命名 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH3 3.1.1 环烷烃的异构

§3.1环烷烃的异构和命名 单环烷烃的分类 单环烷烃的通式：C,H2m 单 n=3,4 小环化合物 环 烷 n=5,6,7 普通环化合物 烃 的 n=8,9,10,11 中环化合物 分 类 n≥12 大环化合物

单环烷烃的分类 单 环 烷 烃 的 分 类 n=3，4 小环化合物 n=5，6，7 普通环化合物 n=8，9，10，11 中环化合物 n≧12 大环化合物 单环烷烃的通式：CnH2n §3.1 环烷烃的异构和命名

§3.1环烷烃的异构和命名 CH10的同分异构体 CH2CH3 /cn CH3 CH3 5 碳架异构体(15) 顺反异构(5和6， 旋光异构 因环大小不同，侧链 5和7)因成环碳原 长短不同，侧链位置 (6和7) 子单健不能自由旋 不同而引起的。 转而引起的

4 5 H CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H3 C H CH3 H CH3 H CH3 H 1 2 3 6 7 C5H10的同分异构体 碳架异构体（1-5） 因环大小不同，侧链 长短不同，侧链位置 不同而引起的。 顺反异构（5和6， 5和7）因成环碳原 子单键不能自由旋 转而引起的。 旋光异构 （6和7） §3.1 环烷烃的异构和命名

§3.1环烷烃的异构和命名 3.1.2单环烷烃的命名 定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。 命名步骤 (1)确定母体：没有取代基的环烷烃本身就是母体，命名时只 须在相应的烷烃前加“环”（英文加cyclo),环上有取代基的环烷 烃以环为母体还是以链为母体视情况而定， (2)编号要符合最低系列原则 (3)确定构型带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。 构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。 (4)按名称的基本格式要求写出全名

定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。 命 名 步 骤 （1）确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名时只 须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo), 环上有取代基的环烷 烃以环为母体还是以链为母体视情况而定. （2）编号要符合最低系列原则 （3）确定构型 带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。 构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。 （4）按名称的基本格式要求写出全名 3.1.2 单环烷烃的命名 §3.1 环烷烃的异构和命名

§3.1环烷烃的异构和命名 Z、E和顺反构型的确定 由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺 反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个 基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。 CH3 环用顺反 CH3 CH3 或R、S表 CH3 示构型 顺-1,2-二甲基环丁烷 反-1,2-二甲基环丁烷 *确切的命名是： (1R,2)-1,2-二甲基环丁烷

环用顺反 或R、S表 示构型 顺-1,2-二甲基环丁烷 Z、E 和顺反构型的确定 *确切的命名是： （1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷 CH3 CH3 CH3 CH3 由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺 反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个 基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。 反-1,2-二甲基环丁烷 §3.1 环烷烃的异构和命名

§3.1环烷烃的异构和命名 CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 实例 CH2CH3 乙基环己烷 2-甲基-4环已基已烷 ethylcyclohexane 4-cyclohexyl-2-methylhexane 侧链比较简单，以环为母体，链为取代基， 侧链比较复杂，以链为母体，环为取代基

实 例 一 乙基环己烷 ethylcyclohexane 2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane 侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。 CH2 CH3 CH3 CHCH2 CHCH2 CH3 CH3 §3.1 环烷烃的异构和命名