新疆大学：《有机化学》课程PPT教学课件（工科）第六章 立体化学

第六章立体化学 6. 1异构体的分类 化合物的分子式相同，而原子间的性质或次序不同， 或原子在空间的排列不同，称为异构体。 分子式相同，但分子内原子间相互连接的顺序 不同的化合物称为构造异构体。 分子式相同，构造式也相同的分子，原子在空间排列 不同而产生的异构体称为立体异构体

第六章 立体化学 6.1 异构体的分类 化合物的分子式相同，而原子间的性质或次序不同， 或原子在空间的排列不同，称为异构体。 分子式相同，但分子内原子间相互连接的顺序 不同的化合物称为构造异构体。 分子式相同，构造式也相同的分子，原子在空间排列 不同而产生的异构体称为立体异构体

碳链异构CH:CHCHCH CHCHCH CH3 CH:CH2CH-CH2 位置异构 构造异构 CHCH-CHCH3 CH.CHC≡CH 官能团异构 CHC≡CCh3 异构体 互变异构 R-GCH,→R-G-CH H 构象异构 H3C 立体异构 30 顺反异构 CH 3 构型异构 对映异构 (镜象关系)

位置异构 互变异构 碳链异构 官能团异构 异 构 体 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 构造异构 立体异构 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH3 CH3 CH3 CH2 CH=CH2 CH3 CH=CHCH3 CH3 C CCH3 CH3 CH2 C CH R C=CH2 OH R = C CH3 O H H H H H H H H H H H H H3 C H H CH3 H3 C H CH3 H H CH3 CH3 H （镜象关系）

6.2手性和对称性 62.1分子的手性、对映异构、对映（异构）体 当一个碳原子与四个不同的原子或基团相连时， 分子在空间有两种不同的排列方式。例如：2-溴丁烷

6.2.1 分子的手性、对映异构、对映(异构)体 当一个碳原子与四个不同的原子或基团相连时， 分子在空间有两种不同的排列方式。例如： 2-溴丁烷 6.2 手性和对称性

Br C一H CH.CH3 CH2CH3 它们不能重合，不是同一种化合物。两个分子为实物和镜 像的关系：彼此不能重合，如同人的左、右手一样。 。》助利 图6.12-溴丁烷分子模型示意图

C CH3 H Br C CH2CH3 Br H CH3 CH2CH3 它们不能重合,不是同一种化合物。两个分子为实物和镜 像的关系：彼此不能重合，如同人的左、右手一样。 图 6.1 2-溴丁烷分子模型示意图

Left hand Mirror Right hand

8.1手性和对映体 生活中的对映体 (1)-镜象 沙漠胡杨

8.1 手性和对映体 生活中的对映体 (1)-镜象 沙漠胡杨

生活中的 对映体(2) 镜象 左右手互为镜象 井风山风景 桂林风情

生活中的 对映体(2) -镜象 井冈山风景 桂林风情 左右手互为镜象

手性分子(Chiral molecules): 不能与自身镜像重合的分子。 非手性分子(Achiral molecules): 能够与自身镜像重合的分子。 手性分子是不对称分子；非手性分子是对称分子。 手性分子具有两种构型

手性分子(Chiral molecules)： 不能与自身镜像重合的分子。 非手性分子(Achiral molecules) ： 能够与自身镜像重合的分子。 手性分子是不对称分子；非手性分子是对称分子。 手性分子具有两种构型

手（征）性(Chirality): 分子与它的镜象不能重合的性质。 对映异构体(Enantiomers): 具有相同的分子构造，构型不同的 两个分子，互为镜像，不能重合

对映异构体(Enantiomers)： 具有相同的分子构造，构型不同的 两个分子，互为镜像，不能重合。 手(征)性(Chirality): 分子与它的镜象不能重合的性质

对映异构体的性质 COOH COOH 一 对对映体结构 CH3 CH3 差别很小，因此 它们具有相同的 bp, mp,溶解度 (S)-(+)乳酸 等，化学性质也 (R)()乳酸 基本相同。很难 mp 530C mp 530C 用一般的物理或 [ab=+3.82 [a]b-3.82 化学方法区分。 pKa=3.79(25C) pKa=3.83(25C) 但它们对平面偏 振光的作用不同： 一个可使平面偏振光向右旋，称为右旋体；另一个可使平 面偏振光向左旋，称为左旋体。二者旋转角度相同。因此 对映异构也叫做旋光异构

对映异构体的性质 (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 mp 53oC mp 53oC []D = +3.82 []D = -3.82 pKa=3.79(25oC) pKa=3.83(25oC) 15 15 C HO COOH H CH3 C COOH CH3 H OH 一对对映体结构 差别很小，因此 它们具有相同的 bp，mp，溶解度 等，化学性质也 基本相同。很难 用一般的物理或 化学方法区分。 但它们对平面偏 振光的作用不同： 一个可使平面偏振光向右旋，称为右旋体；另一个可使平 面偏振光向左旋，称为左旋体。二者旋转角度相同。因此 对映异构也叫做旋光异构