西安科技大学：《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第二章 烷烃（Alkanes）

第二章烷烃 （Alkanes) ·学习要求： ·1.掌握碳正四面体的概念、Sp3杂化和σ键。 2.掌握烷烃的命名法、常见基的名称。 3.,掌握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种 氢的相对活泼性) 4.掌握烷烃光卤代反应历程。 5.掌握过渡态理论。 6.掌握烷烃的构象及锯架式、楔形式和纽曼式的写法。 7.理解烷烃的物理性质。 8.理解同系列、，同分异构、构造异构反应机理等概念。 9.理解游离基的稳定性次序，讦算：△。 10.理解反应进程-位能曲线意义。 11.理解烷烃的制备。 12.了解甲烷的来源及其化工利用。 。 13.了解煤的液化。 作业391,2,4,6,8,10,13

第二章 烷 烃（Alkanes） • 学习要求： • 1．掌握碳正四面体的概念、sp3杂化和σ键。 2．掌握烷烃的命名法、常见基的名称。 3．掌握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种 氢的相对活泼性）。 4．掌握烷烃光卤代反应历程。 5．掌握过渡态理论。 • 6. 掌握烷烃的构象及锯架式、楔形式和纽曼式的写法。 7．理解烷烃的物理性质。 8．理解同系列、同分异构、构造异构反应机理等概念。 9．理解游离基的稳定性次序，计算：ΔH。 10．理解反应进程-位能曲线意义。 11 .理解烷烃的制备。 12．了解甲烷的来源及其化工利用。 • 13. 了解煤的液化。 作业39 1，2，4，6，8，10，13

2.1烷烃的通式、同系列和同分异构 通式：CH2t2 一.同系列和同分异构 组成上相差CH及其整数倍。同系列中的各化合物互为 同系物。 C4H10 CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH 同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构，称碳架异构。（属构造异构）

2.1 烷烃的通式、同系列和同分异构 通式：CnH2n+2 一. 同系列和同分异构 组成上相差CH2及其整数倍。同系列中的各化合物互为 同系物。 C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 C5H12 同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造异构)

烷烃的同分异构一构造异构现象： 在绪论一章讲过，有机化合物之所以数量众 多，其主要原因是存在异构现象。构造异构 是众多异构的一种。 构造异构是指分子式相同，分子中的原子的 成键顺序或连接顺序不同。对于烷烃的构造 异构，实质上是碳架异构，即分子式相同， 碳架不同 三个碳原子以下烷烃没有构造异构，四个碳及 四个以上碳原子的烷烃就有构造异构：

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H H H H H H CHH H-C H- C-H H H H 正丁烷 异丁烷 这是两个不同化合物，具有不同性质，正丁烷bp- 0.5C,m.p-1380C,而异丁烷分别为-11.7和-159.40C. 正丁烷的构造式可用简式CH,(CH2)2CH3表示。异 丁烷用（CH)C表示

C C C C C C C C C H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H b.p- 0.50C,m.p-1380C, -11.7 -159.40C. CH3 (CH2 ) 2CH3 CH3 3C

CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3- 一CH3 CH3 CH3 1 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 1、先写直链的 2、 拿掉一个碳原子作为甲基，其余 2.CH3CHCH2CH2CH3 CH3 五个碳原子做主链，放在不同位置上 3·CH3CH2CHCH2CH3 得到2,3 CH3 3、再拿掉一个碳变成两个甲基，放 4.CH3CHCHCH3 在主链不同位置上，得到4,5。 CH3CH3 4、支链长度必须小于主链的一半， 5. CH3 支链只能为甲基。 CH3-C- CH2CH3 CH3

C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 C6H14 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH2 CH2 CH3 CH3 1 . 2 . 3 . CH3 CH2 CHCH2 CH3 CH3 4 . CH3 CHCHCH3 CH3CH3 5 . CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 1、先写直链的 2、拿掉一个碳原子作为甲基，其余 五个碳原子做主链，放在不同位置上 得到2，3 3、再拿掉一个碳变成两个甲基，放 在主链不同位置上，得到4，5。 4、支链长度必须小于主链的一半， 支链只能为甲基

要掌握给出分子式的化合物的全部构造异 构的办法，七个碳原子有九个，八个碳原 子有十八个，九个碳原子有七十五个异构 体。实际上最多写七个碳原子

2.2.命名 1.烷基的概念 1)伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 (仲)2° (季)40 (叔)30 (伯)1C CH3 H CH3 H3 o 20 1H 2)烷基R CH一Me甲基 CH3CH2-Et乙基CH3CH2CH2一n-Pr正丙基

2.2.命名 1. 烷基的概念 1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 C H3C CH3 C CH3 H3C H C H H C H H H 4 o 3 o 2 o 1 o C 3 o 2 o 1 o H (季) (叔) (仲) (伯) 2）烷基 R￾CH3 Me 甲基 CH3CH2 Et 乙基 CH3CH2CH2 n-Pr 正丙基 — — —

CH3 CHCH一Pr异丙基CH3CH2CH=一B仲丁基CH-C-B叔丁基 CH3 CH3 CH3 2.命名 1)习惯命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 ·碳架异构体用正、异、新等词头区分。 CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH3 CH3 正己烷 异已烷 新已烷

CH3 C CH3 CH3 CH3CH CH3 i-Pr CH3CH2CH CH3 异丙基 s-Bu仲丁基 t-Bu 叔丁基 2. 命名 1）习惯命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 • 碳架异构体用正、异、新等词头区分。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 CH3 正己烷 异己烷 新己烷

(2)、衍生物命名法： 要点：把除正构烷烃之外的烷烃看成甲烷的烷 基衍生物，这种方法可以表示结构，但是仍然 只适用于简单烷烃。 命名方法： 选择含取代最多取代基的碳原子为母体（甲烷) 并且要求取代基最简单

CH3CH￾CH3 CH3CCH2- CH3 CH3 2 直链烷烃

其余部分为取代基，书写时由大到小排列。结尾是 甲烷。 相同取代基合并，写出个数，用中文字表示个数。 CH3 CH3 CH3 CH2-CH-C一CH3 三甲基仲丁基甲烷 CH3

CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH 三甲基仲丁基甲烷