哈尔滨医科大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十五章 脂类 LIPID

第15章脂笑 LIPID

第15章 脂类 LIPID

脂类—指存在于生物体内的不溶 于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机 体利用的有机化合物 液态 固态或半固态 油脂（油和脂肪） 脂类 类脂（罅脂、糖脂类、甾醇类、 前列腺素类等) 能量的重要来源 脂类的生理功能 组织器官的重要成分

脂类——指存在于生物体内的不溶 于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机 体利用的有机化合物 脂类 油脂（油和脂肪） 类脂（磷脂、糖脂类、甾醇类、 前列腺素类等） 脂类的生理功能 能量的重要来源 组织器官的重要成分 液态 固态或半固态

油脂的组成和命名 1.油脂中的脂肪酸 饱和脂肪酸 月桂酸（十二酸） CH3(CH2)10COOH 豆蔻酸（十四酸） CH3(CH2)12COOH ★软脂酸（十六酸） CH3(CH2)14COOH ☆硬脂酸（十入酸） CH3(CH2)16COOH 花生酸（二十酸） CH3(CH2)18COOH

一、油脂的组成和命名 1. 油脂中的脂肪酸 饱和脂肪酸 月桂酸（十二酸） 豆蔻酸（十四酸） 软脂酸（十六酸） 硬脂酸（十八酸） 花生酸（二十酸） CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3 (CH2 )16COOH CH3(CH2)18COOH

不饱和脂肪酸 注意 不饱和脂肪酸名称的几种表示法 CH3(CH2CH=CD3(CH2)7 COOH-亚麻酸 条统名称 9,12,15-十入碳三烯酸 (△编码体条 18:3△9,1215 碳原子数 从骏基C数起双健的位次 双使数目 0编码体系18：303,6,9 从甲基端数起双续的位次

ω编码体系 18:3ω3,6,9 不饱和脂肪酸 如： CH3 (CH2 CH CH) 3 (CH2 ) 7 COOH α-亚麻酸 碳原子数 从羧基C数起双键的位次 双键数目 从甲基端数起双键的位次 注意 不饱和脂肪酸名称的几种表示法 系统名称 9,12,15-十八碳三烯酸 Δ编码体系 18:3Δ9,12,15

常见的不饱和脂肪酸 ☆油酸(9十入碳烯酸) 18:1o9 18:1△9 CH3(CH)CH=CH(CH2)COOH ★亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) 18:206,9 18:2△9,12 CH3(CH2)3(CH2CH=CH2(CH2)COOH ★0-亚麻酸（9,12,15-十入碳三烯酸) 18:303,6,9 18:3△9,12,15 CH3(CH2CH=CH)3(CH2)COOH

油酸（9-十八碳烯酸） 18:1ω9 18:1Δ9 CH3 (CH2 ) 7 CH CH(CH2 ) 7 COOH CH3 (CH2 ) 3 (CH2 CH CH) 2 (CH2 ) 7 COOH 亚油酸 常见的不饱和脂肪酸 18:2ω6,9 （9,12-十八碳二烯酸） 18:2Δ9,12 α-亚麻酸 CH3 (CH2 CH CH) 3 (CH2 ) 7 COOH 18:3ω3,6,9 （9,12,15-十八碳三烯酸） 18:3Δ9,12,15

Y-亚麻酸(6,9,12-十八碳三烯酸) 18:306,9,12 18:3△6,9,12 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)3(CH2)4COOH 花生四烯酸(5,8,11,14-二十碳四烯酸) 20:4069,12,15 20:4△5,8,11,14 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH

γ-亚麻酸（6,9,12-十八碳三烯酸） CH3 (CH2 ) 3 (CH2 CH CH) 3 (CH2 ) 4 COOH 18:3ω6,9,12 18:3Δ6,9,12 花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸） CH3 (CH2 ) 3 (CH2 CH CH) 4 (CH2 ) 3 COOH 20:4ω6,9,12,15 20:4Δ5,8,11,14

鱼油： EPA(5,8,11,14,17-二十碳五烯酸) 20:5036,9,12,15 20:5△5,8,11,14,17 CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)COOH DHA(4,7,10,13,16,19-二+二碳六烯酸) 22:603,6,9,12,15,18 22:6△4,7,10,13,16,19 CH3CH2(CH=CHCH2)CH2COOH

CH3 CH2 (CH CHCH2 ) 5 (CH2 ) 2 COOH CH3 CH2 (CH CHCH2 ) 6 CH2 COOH EPA（5,8,11,14,17-二十碳五烯酸） 20:5ω3,6,9,12,15 20:5Δ5,8,11,14,17 DHA（4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸） 22:6ω3,6,9,12,15,18 22:6Δ4,7,10,13,16,19 鱼油：

想？想 请把上面的不饱和脂肪酸按0-3、0-6、 09分类 O-3:u-亚麻酸、EPA、DHA O-6:亚油酸、Y-亚麻酸、花生四烯酸 0-9:油酸 必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸 亚油酸一Y-亚麻酸花生四烯酸(06) -亚麻酸EPA和DHA(O-3) 0-3X0-6X0-9

请把上面的不饱和脂肪酸按ω-3、ω-6、 ω-9分类 ω-3：α-亚麻酸、EPA、DHA ω-6：亚油酸、γ-亚麻酸、花生四烯酸 ω-9：油酸 ? 必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸 亚油酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸 (ω-6) ω-3 ω-6 ω-9 α-亚麻酸 EPA 和 DHA (ω-3)

2.脂肪酸的特点 。 碳链：16~22个偶数C,直链 。双键：顺式，非共轭 COOH Q-亚麻酸 。熔点：不饱和脂肪酸<饱和脂肪酸

2. 脂肪酸的特点 碳链：16~22个偶数C，直链 双键：顺式，非共轭 熔点：不饱和脂肪酸 < 饱和脂肪酸 H3C COOH α-亚麻酸 15 12 9

3.油脂的命名法 三酰甘油（甘油三酯） CH2-0 R CH2-0 (CH2)16CH3 CH-O CH-O-C—(CH2)16CH CH2-O- CH2-O-C-(CH2)16CH3 单甘油酯 三硬脂酰甘油 (甘油三硬脂酸酯)

3. 油脂的命名法 三酰甘油（甘油三酯） 三硬脂酰甘油 （甘油三硬脂酸酯） 单甘油酯 CH2 CH CH2 O O O C C C O O O R R R CH2 CH CH2 O O O C C C O O O (CH2 ) 16CH3 (CH2 ) 16CH3 (CH2) 16CH3