哈尔滨医科大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第四章 烯烃和炔烃 Alkene and Alkyne

第4章 烯烃和炔烃 Alkene and Alkyne

第4章 烯烃和炔烃 Alkene and Alkyne

烯烃和炔烃的结构 2 CHCH2 20 2p 0 sp 20 H 乙烯分子形成的示意图

一、烯烃和炔烃的结构 sp? 2 CH2 CH2 乙烯分子形成的示意图

σ键和π键的主要特点 σ键 π键 可以单独存在，存在于任何 不能单独存在，只能在双键 共价键中 或叁键中与σ键共存 成键轨道沿键轴“头碰头” 成键轨道“肩并肩”平行重 重叠，重叠程度较大，键能 叠，重叠程度较小，键能较 易发生化学反应 较大，键较稳定 小，键不稳定 电子云呈柱状，对键轴呈圆 电子云呈块状，通过键轴有 柱形对称。电子云密集于两 一对称平面，电子云分布在 原子之间，受核的约束大， 平面的上下方，受核的约束 键的极化性（度）小 小，键的极化性（度）大 成键的两个碳原子可以沿着 成键的两个碳原子不能沿着 存在顺反异构 键轴“自由”旋转 键轴自由旋转 ::2E 8日 2:: 2::

σ键和π键的主要特点 σ键 π键 可以单独存在，存在于任何 共价键中 不能单独存在，只能在双键 或叁键中与σ键共存 成键轨道沿键轴“头碰头” 重叠，重叠程度较大，键能 较大，键较稳定 成键轨道“肩并肩”平行重 叠，重叠程度较小，键能较 小，键不稳定 电子云呈柱状，对键轴呈圆 柱形对称。电子云密集于两 原子之间，受核的约束大， 键的极化性（度）小 电子云呈块状，通过键轴有 一对称平面，电子云分布在 平面的上下方，受核的约束 小，键的极化性（度）大 成键的两个碳原子可以沿着 键轴“自由”旋转 成键的两个碳原子不能沿着 键轴自由旋转 存在顺反异构 易发生化学反应

HC=CH 2P 2p 2p, 不易极化 乙炔分子形成的示意图 sp3 sp2sp2 sp3 spsp CH3-CH=CHCH,一( C=CH

乙炔分子形成的示意图 ？ 不易极化 sp sp sp 2 sp 2 sp 3 sp 3 sp HC CH 想一想 CH3 CH CH CH2 C CH

二、烯烃和炔烃的命名 CH,=CH- 乙烯基 CH CH=CH- 丙烯基 CH2=CHCH2一 烯丙基 CH-C- 异丙烯基 CH3 烷烃-ane 烯烃-ene 炔烃-yne propane propene propyne

二、烯烃和炔烃的命名 烷烃 -ane 烯烃 -ene 炔烃 -yne propane propene propyne CH2=CH— 乙烯基 CH3CH=CH— 丙烯基 CH2=CHCH2— 烯丙基 CH2 C 异丙烯基 CH3

CH2CH3 CH;-Cn2-cn-e-cn Cn-CHs 5 6 CHs CHs 4,6-二甲基-5-乙基-3-庚烯 5-ethyl -4,6-dimethyl 3-heptene 65 3 CH一C=C-CH2一CH-CH=CH2 CH2-CH2-CH3 3-(正)丙基，1-庚烯-5-炔 5-乙烯基-1,3-环戊二烯

C CH CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 4 , 6 - 二甲基 - 5 -乙基- 3 - 庚烯 5 - ethyl - 4 , 6 - dimethyl - 3 - heptene 7 6 5 4 3 2 1 3 - (正)丙基 - 1 - 庚烯 - 5 - 炔 1 2 3 4 5 5 - 乙烯基 -1 , 3 - 环戊二烯 ? CH3 C C CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 ? ?

三、顺反异构及构型标记法 碳链异构 构造异构 位置异构 官能团异构 同分异构 顺反异构 构型异构 立体异构 对映异构 构象异构 目绣

三、顺反异构及构型标记法 碳链异构 构造异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 构型异构 立体异构 对映异构 构象异构 同分异构 归纳

顺反异构现象的存在 CH 3 顺-1,3-二甲基环戊烷 反-1,3-二甲基环戊烷 CH; m.p. -139℃ m.p. -106℃ b.p. 4℃ b.p. 1℃

C C CH3 H CH3 H C C CH3 H H CH3 CH3 CH3 H H H H CH3 CH3 顺-1,3-二甲基环戊烷 反-1,3-二甲基环戊烷 m.p. -139℃ m.p. -106℃ b.p. 4 ℃ b.p. 1℃ 顺反异构现象的存在

1.顺反异构现象产生的条件 Q分子中存在着限制原子自由旋转的因 素（如双键、脂环等 )。 Q在不能自由旋转的两端原子上，必须 各自连接着两个不同的原子或基团。 a (无)

1. 顺反异构现象产生的条件 分子中存在着限制原子自由旋转的因 素(如双键、脂环等）。 在不能自由旋转的两端原子上，必须 各自连接着两个不同的原子或基团。 （无） C C a b a b C C a b a d C C a b d e C C a b d d 想一想

2.顺反异构体的命名法 顺反标记法 适用于 a 当两个相同的原子或基团处于双键平面 (或环平面)同侧时，称为顺式；处于异侧 时，称为反式。 H.C2 CH(CH)2 CH(CH)2 顺-2-甲基-3-己烯 反-2-甲基3-己烯

2. 顺反异构体的命名法 适用于 C C a b b a C C a b d a 顺-2-甲基-3-己烯 反- 2-甲基-3-己烯 当两个相同的原子或基团处于双键平面 （或环平面）同侧时，称为顺式；处于异侧 时，称为反式。 顺反标记法 C C H5C2 H CH(CH3 ) 2 H CH(CH3 ) 2 C C H5C2 H H ?