哈尔滨医科大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第五章 芳香烃 Aromatic hydrocarbon

第5章芳香烃

第5章 芳 香 烃

一、苯分子的结构 Sp2 2m0 120 200 (a (b) (C) (a)苯分子中σ键(b)P轨道形成大π键 (c)环平面上下的π电子云

一、苯分子的结构 sp2 (a)苯分子中σ键 (b)P轨道形成大π键 (c)环平面上下的π电子云

二、苯同系物的异构现象和命名法 1.异构现象 鱼二烷基苯 CH3 CH3 CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 0二甲苯 m二甲苯 p-二甲苯

1. 异构现象 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 o-二甲苯 m-二甲苯 p-二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 二烷基苯 二、苯同系物的异构现象和命名法

®三烷基苯 CH 13 CH3 CH 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯

三烷基苯 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯

2.命名法 常见基团 芳基 aryl Ar- 苯基 phenyl Ph- C6H5- 苄基（苯甲基）

2. 命名法 常见基团 芳基 aryl Ar- 苄基 (苯甲基) benzyl 苯基 phenyl Ph- C6H5- CH2

®苯、甲苯作母体 CH3 CH(CH3)2 CH3(CH2)3 1甲基-5-（正）丁基-2异丙基苯 将连有最简单烷基的C作为第1位；取 注意 4 代基位次总和最小；优先基团后列出。 CH 1-甲基-3-丙烯基苯 CH=CH-CH3

苯、甲苯作母体 CH3 CH3 (CH2 )3 CH(CH3 )2 1 3 2 4 5 6 1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯 CH3 CH CH CH3 1-甲基-3-丙烯基苯 将连有最简单烷基的C作为第1位；取 代基位次总和最小；优先基团后列出。 注 意

⑨苯环作取代基 C=CH 苯乙炔 CH2-CH=CH一CH-CH3 CH3 4-甲基-1-苯基-2-戊烯 硝基(-NO2)或卤素(-X)一般只作取代 基不作母体；-SO3H、-COOH或-CHO 肯定作母体，编号为1。 COOH 3-硝基苯甲酸

COOH NO2 3-硝基苯甲酸 4-甲基-1-苯基-2-戊烯 苯环作取代基 苯乙炔 硝基(-NO2)或卤素(-X)一般只作取代 基不作母体；-SO3H、-COOH或 -CHO 肯定作母体，编号为1。 C CH CH2 CH CH CH CH3 CH3

三、苯的化学性质 1.苯的亲电取代反应 陶主要的反应 卤代反应 FeCl 55-60℃ HCI 氯苯 Br +Br2 Fe HBr 55-60℃ 溴苯

三、苯的化学性质 1. 苯的亲电取代反应 卤代反应 Br + Br2 Fe 55-60℃ 溴苯 + HBr 主要的反应 + Cl2 氯苯 + HCl FeCl 3 55-60℃ Cl 1

硝化反应 NO2 HONO2 浓H2SO4 52℃ H2O 硝基苯 磺化反应 SO3H HOSO3H + H2O 苯磺酸

硝化反应 磺化反应 硝基苯 NO2 + HONO2 52℃ + H2O 浓H2 SO4 苯磺酸 SO3H + HOSO3 H + H2O

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