哈尔滨医科大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十章 羧酸和取代羧酸 Carboxylic Acid and Substituted Carboxylic Acid

第10章 羧酸和取代羧酸 Carboxylic Acid and Substituted Carboxylic Acid

、} 羧酸和取代羧酸的命名 1.要求记的俗名 CH:COOH CH(CH2)COOH CH:(CH2)COOH 乙酸 十六酸 十八酸 醋酸 软脂酸 硬脂酸 H、 COOH COOH CH2COOH COOH CH2COOH COOH 乙二酸 丁二酸 顺丁烯二酸 草酸 琥珀酸 马来酸

一、羧酸和取代羧酸的命名 1. 要求记的俗名 乙酸 十六酸 十八酸 醋酸 软脂酸 硬脂酸 丁二酸 顺丁烯二酸 琥珀酸 马来酸 COOH COOH CH3COOH CH3 (CH2 )14COOH CH3 (CH2 )16COOH 草酸 乙二酸 CH2COOH CH2COOH C C COOH H COOH H

HOOC COOH CH3CHCOOH OH OH H COOH 反丁烯二酸 2羟基丙酸 邻羟基苯甲酸 富马酸 乳酸 水杨酸 HO-CHCOOH HO一CHCOOH CH2COOH HO一CHCOOH 羟基丁二酸 2,3-二羟基丁二酸 苹果酸 酒石酸

邻羟基苯甲酸 水杨酸 反丁烯二酸 富马酸 C C H H COOH HOOC CH3CHCOOH OH 2-羟基丙酸 乳酸 HO CHCOOH CH2COOH 羟基丁二酸 苹果酸 HO CHCOOH HO CHCOOH 2,3-二羟基丁二酸 酒石酸COOH OH

CHCOOH HO-CHCOOH HO-C-COOH CHCOOH CHCOOH CH2COOH 3羧基-3-羟基戊二酸3-羧基-2-羟基戊二酸 柠檬酸或枸橼酸 异柠檬酸 2.命名 女羧酸 a CHCH2COOH3-对氯苯基丁酸 CH3

3-羧基-3-羟基戊二酸 柠檬酸 或 枸橼酸 3-羧基-2-羟基戊二酸 异柠檬酸 HO C CH2COOH CH2COOH COOH HO CHCOOH CHCOOH CH2COOH jǔyuán 2. 命名 3-对氯苯基丁酸 羧酸 Cl CHCH2 COOH CH3

CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)COOH 9,12-十八碳二烯酸 羟基酸 CH2COOH HO-C-COOH 3羧基-3羟基戊二酸 CH2COOH COOH 3,4,5-三羟基苯甲酸 HO OH (没食子酸) OH

羟基酸 3-羧基-3-羟基戊二酸 3,4,5-三羟基苯甲酸 （没食子酸） CH3 (CH2 ) 3 (CH2 CH=CH) 2 (CH2 ) 7 COOH 9,12-十八碳二烯酸 HO C CH2COOH CH2COOH COOH OH COOH OH HO

酮酸 喝常见的酰基： CH:COOH CH3CO- 乙酸 乙酰基 HOOC-COOH HOOC-CO- 草酸 草酰基 HOOCCH COOH 丁酮二酸 0 草酰乙酸 2-氧代丁二酸 O-C-COOH CHCOOH 草酰琥珀酸 CHCOOH

酮酸 CH3COOH CH3CO — HOOC— COOH HOOC— CO — 乙酸 乙酰基 草酸 草酰基 常见的酰基： 丁酮二酸 草酰乙酸 2-氧代丁二酸 草酰琥珀酸 HOOCCH2 C COOH O O C COOH CHCOOH CH2COOH

二、物理性质 羧酸的沸点比醇高 R-(00c- 三、化学性质 1.酸性 Sp2 (Ar)R-c (Ar)R- ◆◆ CO-H (a) (c)

二、物理性质 羧酸的沸点比醇高 H O C R O C O H O R O C O H R O C O H R O C O H R 三、化学性质 1. 酸性 sp2

想一想 试比较各组羧酸酸性的强弱 FCH,COOH CICH,COOH BrCH,COOH ICH,COOH pKs 2.67 2.87 2.90 3.16 强 弱 CH;COOH CICH,COOH CLCHCOOH CICCOOH pK: 4.76 2.87 1.36 0.36 弱 强 CH;CH2CHCOOH I CH;CHCH,COOH CH2 CH2 CH,COOH CI CI CI pKa 2.86 4.06 4.52 强 →弱

弱 强 CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH CH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOH Cl Cl Cl pKa 4.76 2.87 1.36 0.36 pKa 2.86 4.06 4.52 强 弱 想一想 试比较各组羧酸酸性的强弱 FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH 强 弱 pKa 2.67 2.87 2.90 3.16

CH:COOH CH CH,COOH (CH:),CHCOOH (CH3)CCOOH pKs 4.76 4.86 4.87 5.02 强 弱 COOH CH2COOH CH2CH2COOH COOH CH2COOH CH2CH2COOH 1.46 4.17 4.43 强 弱 品 COOH COOH COOH COOH NO2 NO2 pKa 2.21 3.40 3.46 4.17

CH3COOH CH3CH2COOH (CH3 )2CHCOOH (CH3 )3CCOOH pKa 4.76 4.86 4.87 5.02 强 弱 COOH COOH CH2CH2COOH CH2CH2COOH CH2COOH CH2COOH pKa1 1.46 4.17 4.43 强 弱 pKa 2.21 3.40 3.46 4.17 COOH NO2 COOH NO2 COOH NO2 COOH

COOH COOH COOH COOH OH OH OH pK 3.00 4.12 4.17 4.54 0 OH 品 CH3CCOOH HOCH-COOH CH3CHCOOH CH:CH2COOH 酮酸 醇酸 醇酸 羧酸 pk 2.49 3.83 3.86 4.86 强 弱 COOH+NaHCO3→ COONa CO21+H2O (常用于羧酸的分离、鉴别)

COOH OH COOH COOH OH COOH OH pKa 3.00 4.12 4.17 4.54 强 弱 pKa 2.49 3.83 3.86 4.86 COOH + NaHCO3 COONa + CO2 + H2O （常用于羧酸的分离、鉴别） 酮酸 醇酸 醇酸 羧酸 CH3CCOOH O HOCH2COOH CH3CHCOOH OH CH3CH2COOH