哈尔滨医科大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十六章 氨基酸 AMINO ACID

第16章 氨基酸 AMINO ACIO

第16章 氨基酸 AMINO ACID

氨基酸的结构和命名 氨基酸—蛋白质的基本结构单元 R-CH-COO NH3 NH3 CH H-CH-CO> xie 缬氨酸 脯氨酸 甘氨酸 （Q-氨基酸) （α-亚氨基酸)

CH CH CO2 - NH3 + H3 C H3 C 缬氨酸 xié （α-氨基酸） R CH COO - NH3 + 一、氨基酸的结构和命名 氨基酸——蛋白质的基本结构单元 * H CH NH3 + CO2 - 甘氨酸 N H H CO2 - + 脯氨酸 （α-亚氨基酸） *

CHO C00 C00 HO H H3N H H -NH3 CH2OH R R L-甘油醛 L-氨基酸 D-氨基酸 C00 HN3 H HN3 H 一H CH2OH CH2SH CH:SCH2CH2 丝氨酸 半胱氨酸 甲硫氨酸 S-型 R型 S-型

S-型 R-型 HO H CHO CH2OH H3N H COO - R + H NH3 + COO - R L-甘油醛 L-氨基酸 D-氨基酸 丝氨酸 半胱氨酸 COO - H CH2OH HN3 COO - CH2 SH HN3 H + + COO - HN3 H CH3 SCH2CH2 + 甲硫氨酸 S-型

20种编码氨基酸 名称 英文三 英文单 中 字母 字母 缩写 结构式（偶极离子） pI 非极性氨基酸 ★甘氨酸 甘 NH Gly G H-CH-CO2 5.97 NHs" ★丙氨酸 Ala A 丙 CH3一CH-CO2 6.02 H3C. NH3 ★亮氨酸 Leu L 亮 5.98 HC CH-CH2-CH-CO2 HC NH" 异亮氨酸 异亮 CH3-CH-CH-CH-CO2 6.02 HC NH* 缬氨酸 Val 缬 H;C-CH-CH-COz 5.97

20种编码氨基酸 名 称 英文三 字母 英文单 字母 中文 缩写 结构式（偶极离子） pI 非极性氨基酸 甘氨酸 Gly G 甘 5.97 丙氨酸 Ala A 丙 6.02 亮氨酸 Leu L 亮 5.98 异亮氨酸 Ile I 异亮 6.02 缬氨酸 Val V 缬 5.97 H CH NH3 + CO2 - CH3 CH NH3 + CO2 - CH CH2 CH CO2 - NH3 + H3C H3C CH CH CO2 - NH3 + H3C CH3 CH2 CH CH CO2 - NH3 + H3C H3C

名称 英文三 英文单 中文 字母 字母 缩写 结构式（偶极离子） pI ★ 脯氨酸 Pro 脯 6.48 NH3 ★ 苯丙氨酸 Phe F 苯 -CH2-CH-CO2 5.48 N 甲硫氨酸 Met M 甲硫 CH3-S-CH2-CH2-CH-CO2 5.75 非电离的极性氨基酸 NH3 ★ 丝氨酸 Ser 丝 HO-CH2-CH-CO2 5.68 NH3" 谷氨酰胺 GIn Q 谷酰 H2N-C-CH-CH2-CH-CO2 5.65 OH NHs ★ 苏氨酸 Thr 苏 CH—CH-CH-CO2 5.60 ★ 半胱氨酸 半胱 H Cys 5.07 HS-CH2-CH-CO2

名 称 英文三 字母 英文单 字母 中文 缩写 结构式（偶极离子） pI 脯氨酸 Pro P 脯 6.48 苯丙氨酸 Phe F 苯 5.48 甲硫氨酸 Met M 甲硫 5.75 非电离的极性氨基酸 丝氨酸 Ser S 丝 5.68 谷氨酰胺 Gln Q 谷酰 5.65 苏氨酸 Thr T 苏 5.60 半胱氨酸 Cys C 半胱 5.07 N H H CO2 - + CH2 CH CO2 - NH3 + CH3 S CH2 CH2 CH CO2 - NH3 + HO CH2 CH CO2 - NH3 + C CH2 CH2 CH CO2 - NH3 + H2N O CH CH CO2 - NH3 + OH CH3 HS CH2 CH CO2 - NH3 +

名称 英文三 英文单 中文 字母 字母 缩写 结构式（偶极离子) pI NH3 天冬酰胺 Asn N 天酰 H2N-C-CH2-CH-CO2 5.41 NH3 ★ 酪氨酸 Tyr 酪 HO CH2-CH-CO2 5.66 CH2-CH-CO2 色氨酸 TrP W 色 NH3" 5.89 酸性氨基酸 ★天冬氨酸 Asp D 天 CH-CO 2.98 O NH3 谷氨酸 Glu E 谷 3.22 H0 一C-CH一CH2-CH-CO2

名 称 英文三 字母 英文单 字母 中文 缩写 结构式（偶极离子） pI 天冬酰胺 Asn N 天酰 5.41 酪氨酸 Tyr Y 酪 5.66 色氨酸 Trp W 色 5.89 酸性氨基酸 天冬氨酸 Asp D 天 2.98 谷氨酸 Glu E 谷 3.22 CH2 CH CO2 - NH3 + HO N H CH2 CH CO2 - NH3 + C CH2 CH CO2 - NH3 + O HO CH2 CH CO2 - NH3 + C CH2 O HO C CH2 CH CO2 - NH3 + H2N O

名称 英文三 英文单 中文 字母 字母 缩写 结构式（偶极离子） pI 碱性氨基酸 NH2 ★赖氨酸 Lys 赖 H3N-CH2CH2CH2CH2-CH-CO2 9.74 NH2 精氨酸 Arg 精 NHCH2CH2CH2-CH-CO2 10.76 CH2-CH-CO2 组氨酸 His H 组 7.59 必需氨基酸：亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、 苯丙氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、色氨酸、 赖氨酸

名 称 英文三 字母 英文单 字母 中文 缩写 结构式（偶极离子） pI 碱性氨基酸 赖氨酸 Lys K 赖 9.74 精氨酸 Arg R 精 10.76 组氨酸 His H 组 7.59 N N H CH2 CH CO2 - NH3 + H3N CH2CH2CH2CH2 CH CO2 - NH2 + H2N C NHCH2CH2CH2 CH CO2 - NH2 NH2 + 必需氨基酸：亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、 苯丙氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、色氨酸、 赖氨酸

氨基酸的化学性质 NaOH HCI R-CH-COO NH3 CH,OH/H+ (CHCO)20 1.氨基酸的酸碱两性和等电点 NH3 NH3 NH2 OH OH R-C-H x R-C-H R-C一H COOH COO COO (I) (Ⅱ) (Ⅲ) pHpI 阳离子 等电点 阴离子

二、氨基酸的化学性质 1. 氨基酸的酸碱两性和等电点 R CH COO - NH3 + R C NH3 + COO - H （Ⅱ） pH = pI 等电点 R C NH3 + COOH H OH - H + （Ⅰ） pH pI 阴离子 NaOH CH3OH/H+ HCl (CH3CO)2O

赵一邀试写出亮氨酸在pH=2、6和12的水 溶液中的主要离子形式 亮氨酸pI=6 NH3 pH=6 (pH=pI) CCH-CI-CH-CO0 NH3 pH=2(pHPI)CCH-cH:-cHcoo

试写出亮氨酸在 pH =2 、6和12的水 溶液中的主要离子形式 CH2 CH COO - NH3 + CH CH3 CH3 CH2 CH NH3 + CH CH3 CH3 COOH CH2 CH COO - CH CH3 CH3 NH2 亮氨酸 pI = 6 pH = 6 （pH = pI） pH = 2 （pH pI）

起一赵试写出天冬氨酸在pH=2、3、6和 12的水溶液中的主要离子形式 天冬氨酸pI=3 pH=3 (pH=pI) HO- H2-CH-( PH=2 (pHpI) OOC-CH2-CH-COO NH2 PH=12 (pH>pI)OOC-CH2-CH-coo

试写出天冬氨酸在 pH =2 、3、6和 12的水溶液中的主要离子形式 天冬氨酸 pI = 3 HO C CH2 CH O COO - NH3 + pH = 3 （pH = pI） pH = 2 （pH pI） CH2 CH COO - NH2 - OOC CH2 CH COO - - OOC NH3 + pH = 6 （pH > pI）