西安科技大学：《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第五章 脂环烃

第五章脂环烃 ■学习要求 1.掌握脂环烃的命名。 2.掌握脂环烃的结构和性质，环的大小与稳 定性的关系。 3.掌握脂环烃的顺反异构，环己烷及取代环 己烷的构象分析（船式和椅式、a键和e键）。 4.理解多环己环烃（十氢萘的顺反异构）。 5.了解脂环烃的一般合成方法。 6.了解萜类和甾族化合物。 作业P1091,2,3,5,6,7,9

第五章 脂 环 烃 ◼ 学习要求 ◼ 1．掌握脂环烃的命名。 2．掌握脂环烃的结构和性质，环的大小与稳 定性的关系。 3．掌握脂环烃的顺反异构，环己烷及取代环 己烷的构象分析（船式和椅式、a键和e键）。 4．理解多环己环烃（十氢萘的顺反异构）。 5．了解脂环烃的一般合成方法。 ◼ 6. 了解萜类和甾族化合物。 作业 P109 1，2，3，5，6，7，9

§5.1脂环烃的分类和命名 脂环烃指碳干为环状而性质和开链烃相似的烃类。 饱和脂环烃（单环C,H2n) 脂环烃 环烯烃 不饱和脂环烃 环炔烃 小环（3~4C),普通环(57C),中环(8~12C),大环（12C 以上)

§5.1 脂环烃的分类和命名 脂环烃指碳干为环状而性质和开链烃相似的烃类。 脂环烃 不饱和脂环烃 环烯烃 环炔烃 饱和脂环烃（单环Cn H2n) 小环（3～4C），普通环（5～7C），中环（8～12C），大环（12C 以上）

环烷烃由于环的大小及侧链的长短及位置不同而产生 构造异构体。 四个碳原子的环烷烃有二个异构体： CH 五个碳原子环烷烃有五个构造异构体： CH2CH3 CH3 CH3 CH3 H30 CH3

环烷烃由于环的大小及侧链的长短及位置不同而产生 构造异构体。 四个碳原子的环烷烃有二个异构体： CH3 五个碳原子环烷烃有五个构造异构体： CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 H3 C

构造相同，分子中原子在空间的排列方式不同的化合物 互称为立体异构体(steroisomers),顺反异构体是立体异 构体的一类。立体异构体的构造相同，而分子中原子在空间 的排列方式即构型(configuration)不同。 CH CH3 H H H H CH3

构造相同，分子中原子在空间的排列方式不同的化合物 互称为立体异构体（steroisomers）,顺反异构体是立体异 构体的一类。立体异构体的构造相同，而分子中原子在空间 的排列方式即构型（configuration）不同。 CH3 CH3 H H CH3 H H CH3

命名：与烷烃类似，在烷字前加一“环”字。例： 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环已烷 H △ H-C □ H

命名：与烷烃类似，在烷字前加一“环”字。例： 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷

环上取代基的位次尽可能小，有二个以上不同取代基时，以 含碳原子最少的取代基作为1位，例： CH3 1-甲基-4-异丙基环己烷（孟烷） H3C CH3 含双键的脂环烃称为环烯： 环己烯

环上取代基的位次尽可能小，有二个以上不同取代基时，以 含碳原子最少的取代基作为1位，例： H3 C CH3 CH3 1-甲基-4-异丙基环己烷（孟烷） 含双键的脂环烃称为环烯： 环己烯

如取代基为较长的碳链，将环作为取代基，作为烷烃 的衍生物命名： CH3CH2CH2-HC-CH2CH3 3-环己基己烷

如取代基为较长的碳链，将环作为取代基，作为烷烃 的衍生物命名： CH3 CH2 CH2 HC CH2 CH3 3-环己基己烷

脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子称为螺环烃，其命名根据成环 碳原子的总数称为螺某烷，螺字后方括号用数字标出二个碳环上除了共有 碳原子外的碳原子数目，小的数字排前面，编号以较小环中与相邻C开始， 数字用圆点隔开，代表碳原子数。 H3C、5 螺[2.4幻庚烷 5-甲基螺[2.4幻庚烷

脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子称为螺环烃，其命名根据成环 碳原子的总数称为螺某烷，螺字后方括号用数字标出二个碳环上除了共有 碳原子外的碳原子数目，小的数字排前面，编号以较小环中与相邻C开始， 数字用圆点隔开，代表碳原子数。 2 1 3 5 4 6 7 H3 C 2 1 3 5 4 6 7 螺[2.4]庚烷 5-甲基螺[2.4]庚烷

二个碳环共有二个碳原子的称为稠环烃。命名可按 相应芳烃的氢化物或桥环烃的方法命名： 10 十氢萘 二环[4.4.0]癸烷

二个碳环共有二个碳原子的称为稠环烃。命名可按 相应芳烃的氢化物或桥环烃的方法命名： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 十氢萘 二环[4.4.0]癸烷

脂环烃分子中二个或二个以上碳环共有二个以上碳原子 的称为桥环烃。命名时用二环，三环等作词头，再根据环碳 原子总数称某烷。环字后面方括号中用数字标出桥上二个桥 头碳原子之间的碳原子数。 二环桥环烃可看作是二个桥头C之间用三道桥联结起来，因 此方括号内有三个数字，由大到小排列，数字用圆点隔开，编 号从一个桥头C顺最长碳环到次长碳环，余类推

脂环烃分子中二个或二个以上碳环共有二个以上碳原子 的称为桥环烃。命名时用二环，三环等作词头，再根据环碳 原子总数称某烷。环字后面方括号中用数字标出桥上二个桥 头碳原子之间的碳原子数。 二环桥环烃可看作是二个桥头C之间用三道桥联结起来, 因 此方括号内有三个数字, 由大到小排列, 数字用圆点隔开，编 号从一个桥头C顺最长碳环到次长碳环，余类推