西安科技大学：《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第六章 单环芳烃

第六章 单环芳烃 ·学习要求： 。 1.掌握苯分子的结构，杂化轨道理论和分子轨道法的 定性解释。 ● 2.掌握单环芳烃的同分异构和命名法。 3.掌握单环芳烃的化学反应。 4.掌握苯环取代定位规则、给电子基团、吸电子基团 及其理论解释和应用。 5.通过卤化、硝化、磺化、质子化以及傅-克烷基化 和酰基化反应理解芳香亲电取代反应历程。 6.理解亲电取代反应的可逆性和不可逆性。 7.理解共振论的要点，会写共振式，区别Lewis:式与共 振式g 8.了解单环芳烃的物理性质。 9.了解单环芳烃的来源与制法。 作业P1402,3,4,5,6,7,8,9,.15

第六章 单环芳烃 • 学习要求： • 1．掌握苯分子的结构，杂化轨道理论和分子轨道法的 定性解释。 • 2．掌握单环芳烃的同分异构和命名法。 3．掌握单环芳烃的化学反应。 4．掌握苯环取代定位规则 、给电子基团、吸电子基团 及其理论解释和应用。 5．通过卤化、硝化、磺化、质子化以及傅-克烷基化 和酰基化反应理解芳香亲电取代反应历程。 • 6. 理解亲电取代反应的可逆性和不可逆性。 • 7. 理解共振论的要点，会写共振式，区别Lewis式与共 振式。 8．了解单环芳烃的物理性质。 9．了解单环芳烃的来源与制法。 作业 P140 2，3，4，5，6，7，8，9，.15

6.1芳香性的概念和芳香化合物的定义 第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物。 第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物

6.1 芳香性的概念和芳香化合物的定义 第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物。 第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物

芳香性的概念 1CH的比例高。 2具有平面和接近平面的环状结构。 3键长接近平均化。 4在核磁共振谱中，环外氢的化学位移明显移向低场， 环内氢的化学位移明显移向高场。 5化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成

芳香性的概念 1 C/H的比例高。 2 具有平面和接近平面的环状结构。 3 键长接近平均化。 4 在核磁共振谱中，环外氢的化学位移明显移向低场， 环内氢的化学位移明显移向高场。 5 化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成

6.2芳香烃的来源 干馏 1煤 煤焦油 芳香化合物粗制品 (煤的3%) (煤的0.3%) (1845年-1940年期间)

6.2 芳香烃的来源 1 煤 煤焦油 芳香化合物粗制品 (煤的3%) (煤的0.3%) 干馏 （1845年-1940年期间）

2石油 分馏 60-150CCs-C,组份00E 加压重整 芳香化合物 (20世纪40年代起) 重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、 烯烃吸氢等过程。（铂重整，临氢重整） 芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存在下 加热，脱氢生成芳香族化合物的过程

2 石油 60-150oC C5 -C7组份 芳香化合物 （20世纪40年代起） 分馏 500oC， 加压 重整 重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、 烯烃吸氢等过程。（铂重整，临氢重整） 芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存在下 加热，脱氢生成芳香族化合物的过程

6.3苯及其衍生物的命名和异构 苯(Benzen) 苯基(phenyl) 苄基(benzyl) phenyl methyl) 苯基Ph)(CH-) 芳基(Ary

6.3 苯及其衍生物的命名和异构 苯（Benzen） 苯基（phenyl） 苄基（ benzyl） （ phenyl methyl) 苯基 (Ph)（C6H5 -） 芳基 (Aryl)

几个实例 CH3 CH3 C OCH3 OH COOH 邻氯苯甲醚 间甲苯酚 对甲苯甲酸 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯

几 个 实 例 Cl OCH3 CH3 OH CH3 COOH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 3C 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯 邻氯苯甲醚 间甲苯酚 对甲苯甲酸

OH OH CHO NH2 NH2 2-氨基5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚 (命名规则参见第一章)

OH CHO NH2 OH B NH2 r 2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚 （命名规则参见第一章）

6.4芳香烃的物理性质和光谱特征 芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。一般芳香烃均 比水轻。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相 对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由 于分子对称，熔点较高。 (光谱特征参见第八章)

6.4 芳香烃的物理性质和光谱特征 芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。一般芳香烃均 比水轻。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相 对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由 于分子对称，熔点较高。 （光谱特征参见第八章）

6.5苯表达方式的研究和讨论 历史上苯的表达方式 Kekul'e式 双环结构式 棱形结构式 杜瓦苯 棱晶烷 向心结构式 对位键 余价 结构式 结构式

6.5 苯表达方式的研究和讨论 一 历史上苯的表达方式 Kekul’e式 双环结构式 棱形结构式 杜瓦苯 棱晶烷 向心结构式 对位键 余价 结构式 结构式