哈尔滨医科大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十二章 胺 Amine

第12章 Amine

、 胺的分类和命名法 分类 脂肪胺 RNH2 R2NH RN RNX-RN+OH 芳香胺ArNH2Ar2NH 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱 1° 2° 3° 4° 4° -NH2 NH N 氨基 亚氨基 次氨基 in an in 氨胺 铵

一、胺的分类和命名法 脂肪胺 RNH2 R2NH R3N R4N X+ - R4N OH + - 芳香胺 ArNH2 Ar2NH Ar3N 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱 1° 2° 3° 4° 4° NH2 NH N 氨基 亚氨基 次氨基 氨 胺 铵 ān àn ǎn 分类

注意 CH; CH3 m士 CH3 CH3 ©CH )2 OH 叔丁胺（一级胺） 叔丁醇（三级醇） 。命名 CH3一CH一CH-CH2-CH 2-甲基-3-氨基戊烷 CH3 NH2 CH3CH-CHNHCH2CH3 2-甲基-3-乙氨基丁烷 CH3 CH3 CH3NHCH(CH3)2 甲异丙胺

CH3 C CH3 CH3 NH2 CH3 C CH3 CH3 OH 叔丁胺（一级胺） 叔丁醇（三级醇） 命名 CH3 CH CH CH2 CH3 2-甲基-3-氨基戊烷 CH3 NH2 2-甲基-3-乙氨基丁烷 CH3NHCH(CH3 ) 2 甲异丙胺 注意 CH3CH CHNHCH2CH3 CH3 CH3

CH3 1-苯基-2-甲氨基丙烷 CH2 CHNHCH3 N甲基苯异丙胺 (去氧麻黄素，“冰”毒) CH3 N-甲基-N-乙基对甲基苯胺 CH2CH3 NH2.HCI 氯化苯铵 盐酸苯胺（苯胺盐酸盐）

N CH3 CH2CH3 CH3 N-甲基-N-乙基对甲基苯胺 N-甲基苯异丙胺 （去氧麻黄素，“冰”毒） 氯化苯铵 盐酸苯胺（苯胺盐酸盐） CH2CHNHCH3 CH3 NH3 + Cl - NH2 HCl 1-苯基-2-甲氨基丙烷

NHCI (CH3CH2)NCI 氯化铵 氯化四乙基铵 CHs CH2-M -C2s Br (消毒防腐剂) CH 溴化二甲基十二烷基苄（基）铵（新洁尔灭) (CH3)3NCH2CHOH OH 氢氧化三甲基-B-羟乙基铵（胆碱） CH3 OH°乙酰胆碱 CH3

NH4 Cl (CH3 CH2) 4 N + Cl - 氯化铵 氯化四乙基铵 溴化二甲基十二烷基苄(基)铵 （消毒防腐剂） （新洁尔灭） 氢氧化三甲基-β-羟乙基铵 （胆碱） 乙酰胆碱 CH2 N C12H25 CH3 CH3 Br + - (CH3 ) 3 NCH2 CH2OH OH + - CH3 C O O CH2 CH2 N CH3 CH3 CH3 OH + -

◆生源胺 一人体中担负神经冲动传导作 用的胺类化合物 要求掌握 HO- CH-CH2一NH-CH 肾上腺素 HO OH HO- CH-CH2-NH2 去甲肾上腺素 HO OH HO CH2-CH2-NH2 多巴胺 HO

生源胺——人体中担负神经冲动传导作 用的胺类化合物 要求掌握： HO HO CH CH2 NH CH3 OH HO HO CH CH2 OH NH2 HO HO CH2 CH2 NH2 肾上腺素 去甲肾上腺素 多巴胺

二、物理性质 气味 低级脂肪胺有特殊气味 三甲胺—腐烂鱼的恶臭味 1,4-丁二胺—腐肉胺 1,5-戊二胺—尸胺 芳香胺毒性大 3,4-二甲基苯胺、B-萘胺致癌

二、物理性质 气味 低级脂肪胺有特殊气味 三甲胺——腐烂鱼的恶臭味 1,4-丁二胺——腐肉胺 1,5-戊二胺——尸胺 芳香胺毒性大 3,4-二甲基苯胺、β-萘胺——致癌

沸点 氢键 极性 醇>伯胺>仲胺>叔胺>烷烃 三、化学性质 1.碱性 取决于电子效应、溶剂化效应和空间 效应，综合为： 季铵碱>脂肪胺>氨>芳香胺

沸点 氢 键 极 性 三、化学性质 1. 碱性 取决于电子效应、溶剂化效应和空间 季铵碱 > 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺 效应，综合为： 醇 > 伯胺 > 仲胺 > 叔胺 > 烷烃

结构分祈 sp不等性杂化 100.8pmy 147.4pmN、101.1pm 147pm H H H3C 105.9 H:C CH3 107.3° H 112.9° 108° H CH3 氨 甲胺 三甲胺 NH:+HOH-NH++OH RNH2+HOH→RNH+OH 苯胺

N H H H 107.3° 100.8pm N H H H3C 147.4pm 112.9° 105.9° 101.1pm N CH3 CH3 H3C 108° 147pm 氨 甲胺 三甲胺 N H H 苯胺 NH3 + HOH NH4 + OH RNH2 + HOH RNH3 + OH + + - - sp3不等性杂化

按碱性由强到弱的顺序排列下列 化合物 NH2 CH2NH2 NHz NH2 NO2 CH3 N02 N02 ① ② ③ ④ ②> ①>③>④

NH2 CH3 CH2NH2 NH2 NO2 NH2 NO2 NO2 按碱性由强到弱的顺序排列下列 ① ② ③ ④ ② > ① > ③ > ④ 化合物