哈尔滨医科大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第三章 对映异构

第3章对映异构 amca

第3章 对映异构

镜象 实物 对映异构（属立体异构) 手性

对映异构（属立体异构） 镜象 实物 手性

一、具有一个手性中心的分子 CH3- CH-COOH 乳酸 OH 镜子 COOH COOH OH CH3 对映体 手性分子 手性中心 手性碳原子C*

一、具有一个手性中心的分子 乳酸 C COOH H OH CH3 C COOH HO H CH3 镜子 手性分子 手性中心 * 对映体 手性碳原子C* CH3 CH COOH OH

结论具有一个手性碳原子的化合物必定 是手性化合物，有一对对映体。(C连四 个不同的基团) COOH 非手性分子 结论具有对称面的分子是非手性分子。 (C连两个以上相同基团或少于四个基团)

COOH C CH3 H 非手性分子 H 具有对称面的分子是非手性分子。 （C连两个以上相同基团或少于四个基团） 结论 具有一个手性碳原子的化合物必定 是手性化合物，有一对对映体。（C连四 个不同的基团） 结论

想想 试指出下列分子的手性碳原子 CH3CH-=CHCH2CH3 CH老HCH-CH c-uc.c CH3 OH NH2 CH3 CH3 8 OH

CH2 CHCH2CH3 OH NH2 CH3 C O CH2 CHCH2 CH3 CH3 * * 试指出下列分子的手性碳原子 想一想 CH3 CH=CHCH2 CH3 CH3 CH3 OH H H H3C H H H H H H H H H CH3 HO H H H H H H H H

二、对映异构现象的检测 1.旋光角与比旋光本领 偏振光 ·(旋光角) 普通光起偏镜 旋光管 检偏镜1 光源 (尼料尔棱镜) (尼科尔楼镜) 旋光性 旋光性物质（光学活性物质） 旋光角a 一(+)右旋（顺时针） (旋光度) (-)左旋（逆时针）

二、对映异构现象的检测 1. 旋光角与比旋光本领 旋光性 旋光性物质（光学活性物质） 旋光角α （旋光度） （+）右旋（顺时针） （-）左旋（逆时针）

比旋光本领（比旅光度)m 用一分米长的旋光管，待测物质的浓度为 1gm工时所测得的旋光角，称为比旋光本领。 0 IPe Om 比旋光本领，。·mL·gl.dml 00 旋光角， 旋光管的长度，dm P 物质的浓度，g·mL1

比旋光本领（比旋光度）α m αm = α l ·rB l ——旋光管的长度，dm αm ——比旋光本领， °· mL· g-1· dm-1 α ——旋光角， ° r ——物质的浓度，g﹒mL-1 B 用一分米长的旋光管，待测物质的浓度为 1g·mL 时所测得的旋光角，称为比旋光本领。 -1

。将胆固醇样品260mg溶于5mL氯仿 中，然后将其装满5cm长的旋光管，在 室温(20℃)时通过偏振的钠光，测得 旋光角为-2.5°。计算胆固醇在氯仿溶 剂中的比旋光本领。 -2.5 0m= =-96°·mLg1·dmrl 0260×0.5 5 (注意单位)

将胆固醇样品260mg溶于5mL氯仿 中，然后将其装满5cm长的旋光管，在 室温（20℃）时通过偏振的钠光，测得 旋光角为-2.5°。计算胆固醇在氯仿溶 剂中的比旋光本领。 α m = -2.5 0.260 5 ×0.5 =-96°· mL· g-1 · dm-1 （注意单位）

·对对映体的物理性质 物理性质 (+)-2-丁醇 ()2-丁醇 沸点/℃ 99.5 99.5 密度/g.cm3 0.8080 0.8080 折射率 1.395 1.395 比旋光本领/°mLgl.dmrl +13.9 -13.9 2.一对对映体，0m数值相等，符号 相反，其它物理性质相同

一对对映体的物理性质 物理性质 (+)-2-丁醇 (-)-2-丁醇 沸点/℃ 99.5 99.5 密度/g.cm-3 0.8080 0.8080 折射率 1.395 1.395 比旋光本领/°·mL·g-1·dm-1 +13.9 -13.9 2. 一对对映体， 数值相等，符号 相反，其它物理性质相同。 α m

乳酸的一些物理常数 名称 熔点/℃ 0. pKa 溶解度 (+)乳酸 26 +3.8 3.76 0 ()乳酸 26 -3.8 3.76 0 (±)乳酸 18 0 3.76 00 3.外消旋体无光学活性，物理性质 与纯的对映体有差异

乳酸的一些物理常数 名称 熔点/℃ 溶解度 (+)-乳酸 26 +3.8 3.76 ∞ (-)-乳酸 26 -3.8 3.76 ∞ (±)-乳酸 18 0 3.76 ∞ 3. 外消旋体无光学活性，物理性质 与纯的对映体有差异。 αm pKa