《有机化学》课程PPT教学课件（医用化学）第03章 烯烃和炔烃

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第三章烯烃和炔烃 烯烃(alkene):C=C 炔烃(alkyne):C=C 本章内容： >烯烃中π键的形成及其特点 >烯烃的主要化学性质一 亲电加成反应 >电子效应对亲电加成反应的影响

3 第三章 烯烃和炔烃 烯烃（alkene）:C=C 炔烃（alkyne）:C≡C 本章内容： ➢ 烯烃中π键的形成及其特点 ➢ 烯烃的主要化学性质——亲电加成反应 ➢ 电子效应对亲电加成反应的影响

第一节 烯烃 一、烯烃的结构 含一个C=C开链烃通式：CmH2n

4 第一节 烯烃 一、烯烃的结构 含一个C=C开链烃通式：CnH2n + 4 H + H H H H

0.1334nm . 0.11nm∠ 118° H 121 乙烯的结构特点： 疃分子中的所有原子同处于一个平面，每个 碳原子上的两个C-H键和一个C-C键互成 120°，构成三角形状—分子的平面性；

5 C C H H 118° 121° 0.11nm 0.1334nm H H 分子中的所有原子同处于一个平面，每个 碳原子上的两个C-H键和一个C-C键互成 120 ，构成三角形状——分子的平面性； 乙烯的结构特点：

疃其双键是由两个碳的5p杂化轨道重叠形 成的Csp2-Csp2c键和未参与杂化的p轨道侧面 重叠形成的π键构成—双键的不等性； 双键上的两个碳原子不能象σ键那样自 由旋转，碳碳双键上所连接的原子和基团 具有固定的空间排列—不可旋转性

6 其双键是由两个碳的sp2杂化轨道重叠形 成的Csp2 -Csp2σ键和未参与杂化的p轨道侧面 重叠形成的π键构成——双键的不等性； 双键上的两个碳原子不能象 σ键那样自 由旋转，碳碳双键上所连接的原子和基团 具有固定的空间排列——不可旋转性

双键的键能不是单键的两倍，破坏 一个单键（c键)需345.8kJmo1, 破 坏双键中的另一个键的能量是264.6 kJ-mol-1,该键键能小，易破裂一π键。 C=C由6十π组成

7 双键的键能不是单键的两倍，破坏 一个单键（σ键）需345.8kJ∙mol-1 ，破 坏双键中的另一个键的能量是264.6 kJ∙mol-1 ,该键键能小，易破裂—π键。 C=C由σ＋ π组成

σ键： π键： ■ 可单独存在，存在 日只与键同时存在安 于任何共价键中； ■成键轨道沿键轴重 成键p轨道平行重叠 0 叠，重叠程度大； 重叠程度小； ■键能大，较稳定； 日键能较小，不稳定； 电子云受核约束大， 电子云受核约束小，易 不易被极化；成键的 被极化；成键原子不可 两贪愿子可沿键轴自 沿键轴自由旋转。 8

8 σ键： 可单独存在，存在 于任何共价键中； 成键轨道沿键轴重 叠，重叠程度大； 键能大，较稳定； 电子云受核约束大， 不易被极化；成键的 两个原子可沿键轴自 由旋转。 π键： 只与σ键同时存在； 成键p轨道平行重叠， 重叠程度小； 键能较小，不稳定； 电子云受核约束小，易 被极化；成键原子不可 沿键轴自由旋转

键的极化： 共价键在外界电场作用下其电子云运 生变化，从而改变了键的极性的现象。 6+ 6 H一 H

9 键的极化： 共价键在外界电场作用下其电子云发 生变化，从而改变了键的极性的现象。 H H δ + + δ -

键的极化性用极化来度量，它表示成键 电子被成键原子核电荷约束的相对程度。樱 化度与成键原子的体积、电负性、键的种类气 以及外电场的强度有关。如： 极化度 C-I>C-Br>C-CI>C-F; C=0>C-0; I-I>Br-Br>CI-CI 10

10 键的极化性用极化来度量，它表示成键 电子被成键原子核电荷约束的相对程度。极 化度与成键原子的体积、电负性、键的种类 以及外电场的强度有关。如： 极化度 C-I > C-Br > C-Cl > C-F; C=O > C-O; I-I > Br-Br > Cl-Cl