《有机化学》课程PPT教学课件（药学）19 类脂 Lipid

有机化学之第十九章 Lipid 类脂 上一内容 ，下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 有机化学之第十九章

类脂 ·脂类是存在于生物体内的不溶于水而易溶于有 机非极性溶剂并能被机体利用的有机化合物。 •具有脂溶性，可以用乙醚、氯仿和苯等非极性 有机溶剂把它们从细胞和组织中提取出来。 ·脂类是生命的能量来源、生物膜的构件、生物 体内的激素，具有调节代谢、控制生长发育的 功能。 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

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类脂 (waxes)=RCOOR2 R1=C16~C36 R2=C16-C34 (保护及其他特殊功能) 脂 甘油酯(glycerides)=甘油+脂肪酸 (储存能量) 磷脂(phospholipids)=甘油等十脂防酸十磷酸十其他 (生物膜主要结构成分) 固醇类(steroids)(激素等功用) 类脂 前列腺素类(prostaglandins)(多种系统调节作用) 萜类(terpenoids)(多种用途) 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

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第一节 油脂、磷脂和蜡 上一内容 下一内容 回主目录 5返回 2025/5/19

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油脂 (一)结构 CH2-OH R一( 一OH CH2-0-8-R, CH一OH R一C一OH CH-O-C-R2 CH2-OH R —OH 池二o克 glycerol fatty acids triacylglycerol or triglyceride a fat or an oil R=R2=R3,simple triacylglycerol R1,R2,R3 are not same,mixed triacylglycerol Fat:solid and semisolid;Oils:liquid 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 一、油 脂

脂肪酸的共性 1.脂肪酸的碳链：高等动植物的脂肪酸链长为4-20碳原 子，并且绝大多数都是偶数，也很少带支链。 2.双键的位置和构型：绝大多数天然存在的不饱和脂肪酸 中的双键是顺式构型，只有极少数为反式构型。大多数多烯 脂肪酸为非共轭脂肪酸，两个双键之间多数由一个亚甲基隔 开。 P539 3.熔点：不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔 点低，more double bond,lower melting point 4.分布：人体中饱和脂肪酸最普遍的是软脂酸和硬脂酸， 不饱和脂肪酸是油酸。高等植物中，不饱和脂肪酸含量高于饱 和脂肪酸。 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 脂肪酸的共性 P539

(二)性质 (properties）. 熔点的高低主要决定于脂肪酸的不饱和程度。 硬脂酸三甘酯 HC-O-C (mp.72℃) H2C-O-C w-o HC-O- 油酸三甘酯 .o8 (mp.-4℃) 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 （二）性质（properties）

皂化(saponification) 8 CH2-OH CH-OH glycerol H2C-O-C-(CH2)16CH3 0 CH2-OH heat HC-O-C-(CH2)16CH3 3NaOH + 0 H2O H2C-O-C-(CH2)16CH3 3Na+O-C-(CH2)1eCH3 tristearin,a fat sodium stearate,a soap 皂化值：1g油脂完全皂化所需KOH的毫克数。 上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 皂化（saponification）

皂化(saponification) 表164常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值 油脂名称 棕榈酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碳值 牛油 24-32 14-32 35-48 2~4 190-200 30-48 猪油 28-30 12-18 41-48 3-8 195-208 46-70 花生油 6~9 2-6 50-57 13~26 185~195 83-105 大豆袖 6-10 2-4 21-29 50-59 189-194 127-138 棉子油 19~24 1~2 23~32 40~48 191-196 103~115 皂化值越大，油脂的平均相对分子量越小。皂化值的 测定用于检验油脂的质量。 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

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加成（碘值） 1.加氢 油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可催化 加氢，从而转化成饱和脂肪酸含量较多的油脂。 油脂的氢化又称油脂的硬化。 2.加碘油脂的不饱和程度可用碘值来定量衡 量。100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值(iodine number)。碘值与油脂不饱和程度成正比，碘值 越大，三酰甘油中所含的双键数越多，油脂的不 饱和程度也越大。 上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 加成（碘值）