《有机化学》课程PPT教学课件（药学）17 糖Saccharide（Carbohydrates）

第十七章 糖 Saccharide (Carbohydrates)

第十七章 糖 Saccharide (Carbohydrates)

本章主要内容 概述（定义、分类及生物功能） 二、单糖（重点讲述） (一)结构（构型和构象） (二)化学性质 三、糖苷 四、二糖（简述） 五、多糖（简述）

本章主要内容 一、概述（定义、分类及生物功能） 二、单糖（重点讲述） （一）结构（构型和构象） （二）化学性质 三、糖苷 四、二糖（简述） 五、多糖（简述）

概述 (Introduction) 糖的生物功能 ●〈 生命体（特别是动物）的主要能量来源 ·构成植物的支撑组织 ●为其他有机分子的生物合成提供原料 C and O Cycle in Nature Photosynthesis Capture the Sun's Energy C02+H20 Carbohydrates +O2 Release the Chemical Energy Respiration

一、概述（Introduction) 糖的生物功能 ⚫ 生命体（特别是动物）的主要能量来源 ⚫ 构成植物的支撑组织 ⚫ 为其他有机分子的生物合成提供原料 CO2 + H2O Carbohydrates + O2 C and O Cycle in Nature Capture the Sun's Energy Photosynthesis Respiration Release the Chemical Energy

一、} 概述 (Introduction) 糖的化学组成与定义 ● Cn(H2O)m一碳水化合物(Carbohydrates) ·并非所有的糖的组成都符合上述通式 Carbohydrates-are polyhydroxy aldehydes or ketones,or substanced that yield such compounds on hydrolysis. Other names-Saccharide,Sugar

一、概述（Introduction) 糖的化学组成与定义 ⚫ Cn (H2O)m —— 碳水化合物（Carbohydrates） ⚫ 并非所有的糖的组成都符合上述通式 ⚫ Carbohydrates —— are polyhydroxy aldehydes or ketones, or substanced that yield such compounds on hydrolysis. ⚫ Other names —— Saccharide, Sugar

概述 (Introduction) 分类(Classifications) Carbohydrates Oligosaccharide Monosaccharide Polysaccharide Starch Cellulose other Disaccharide other aldose ketose triose tetrose pentose hexose 醛糖 酮糖 丙糖丁糖 戊糖 己糖

一、概述（Introduction) 分类（Classifications） Carbohydrates Oligosaccharide Monosaccharide Polysaccharide Disaccharide other Starch Cellulose other aldose ketose 醛糖 酮糖 triose tetrose pentose hexose 丙糖 丁糖 戊糖 己糖

二、单糖 (Monosaccharides) (一)结构(Structures) 1.在同一分子中含有羟基和羰基是糖的基本结构特征， 这是糖的物理性质以及化学性质的结构基础 比如：糖可以发生氧化还原反应 亲核加成反应 成醚和酯化反应 等 2.绝大多数具有一个或一个以上的手性中心，因此具 有多种立体异构体和旋光活性，这也是糖的生命功 能的重要结构基础 The number of stereoisomers 2 (n number of chiral carbon)

二、单糖（Monosaccharides） （一）结构（Structures） 1. 在同一分子中含有羟基和羰基是糖的基本结构特征， 这是糖的物理性质以及化学性质的结构基础 比如：糖可以发生氧化还原反应 亲核加成反应 成醚和酯化反应 等 2. 绝大多数具有一个或一个以上的手性中心，因此具 有多种立体异构体和旋光活性，这也是糖的生命功 能的重要结构基础 The number of stereoisomers = 2 n (n = number of chiral carbon)

、 单糖 (Monosaccharides) (一)结构(Structures) 糖一般使用俗名，并常用Fischer投影式表示糖的结构， 采用D-和L-表示构型异构 mirror ICHO CHO 1CH2OH HO-2 H H OH 2C=0 3CH2OH CH2OH 3CH2OH L-glyceraldehyde D-glyceraldehyde dihydroxyacetone L-甘油醛 D-甘油醛 二羟基丙酮 Fischer projection formulas 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在 右边；L一 相距醛（酮） 基最远的手性碳上的羟 基处在左边

二、单糖（Monosaccharides） （一）结构（Structures） 糖一般使用俗名，并常用Fischer投影式表示糖的结构， 采用D- 和 L- 表示构型异构 D —— 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在 右边; L —— 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟 基处在左边 HO H CHO CH2OH H OH CHO CH2OH L-glyceraldehyde D-glyceraldehyde mirror C O CH2OH CH2OH dihydroxyacetone Fischer projection formulas 1 2 3 1 2 3 L-甘油醛 D-甘油醛 二羟基丙酮

糖的开链结构及构型 CHO CHO H-G-OH HO-C-H CH2OH CH2OH D-甘油醛 L-甘油醛 CHO CHO CHO CHO HOH HO-H HO-H H OH H OH HO H H OH HO H CH2OH CH2OH CH2OH D-葡萄糖 L-葡萄糖

糖的开链结构及构型

糖的开链结构及构型 CH2OH CH>OH CH>OH CH2OH C=0 G-0 0=C O=C HO-H H-OH H-OH HO-H H-OH HO-H CH2OH CH>OH CH>OH CH2OH D-果糖 L-果糖

糖的开链结构及构型

The Family CHO 3C 一OH D-(+)-Glyceraldehyde of D-aldoses CH2OH (absolute configuration) CHO CHO -OH HO- 4C OH D-(-)-erythrose D-(-)-threose 一OH CH2OH CH2OH CHO CHO CHO CHO OHD-()-ribose HO OH D-(+)-xylose HO- OH -OH 5C HO- HO- 一OH -OH -OH D-(+)-lyxose OH CH2OH D-(-)-arabinose CH2OH CH2OH CH2OH CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO OH HO- -OH HO- OH HO- -OH HO- -OH OH HO- HO- 6C OH OH HO- HO- -OH OH OH OH HO HO HO- HO- -OH OH OH OH -OH -OH OH OH CH2OH CH2OH CH,OH CH>OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-(+)-allose D-(+)-alrose D-(+)-glucose D-(+)-mannose D-(-)-gulose D-(-)-idose D-(+)-galactose D-(+)-talose

The Family of D-aldoses CHO OH CH2OH D-(+)-Glyceraldehyde (absolute configuration) 3 C CHO CH2OH OH OH CHO CH2OH HO OH 4 C D-(-)-erythrose D-(-)-threose CHO CH2OH OH OH OH CHO HO OH OH CH2OH D-(-)-ribose D-(-)-arabinose CHO OH HO OH CH2OH CHO HO HO OH CH2OH D-(+)-xylose 5 C D-(+)-lyxose CHO CH2OH OH OH OH OH CHO HO OH CH2OH OH OH D-(+)-allose D-(+)-alrose CHO CH2OH OH OH HO OH CHO CH2OH OH OH HO HO D-(+)-glucose D-(+)-mannose 6 C CHO CH2OH OH HO OH OH CHO CH2OH OH HO OH HO D-(-)-gulose D-(-)-idose CHO CH2OH OH HO HO OH CHO CH2OH OH HO HO HO D-(+)-galactose D-(+)-talose