中国农业大学：《有机化学》课程教学大纲 Organic Chemistry

《有机化学》课程教学大纲有机化学是一门重要的基础课程，是许多其他课程如农药、医药、材料、植物保护、生物学、环境科学等的基础，对理科化学基地来说，本课程的教学内容和教学水平应达到国内其他理科基地同一课程的水平。本课程是一门基础课，因此重点应在于对基本概念、基本原理等基础知识的掌握，并融会贯通。应对有机化合物的来源、结构、性质和应用的关系有比较清晰的总体认识，熟悉研究有机化合物的基本程序和具体方法。一、课程概况课程编号：课程总学时：108课程学分：7课程分类：必修开课学期：一学年开课单位：理学院应用化学系有机化学教研室适用专业：理科化学基地班、农药学专业、农产品安全专业所需先修课：无机化学、分析化学课程负责人：覃兆海、傅滨二、内容简介本课程主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途、来源和制备方法：各类官能团的特性，取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、协同反应、氧化还原反应等各种类型有机反应的反应原理、反应条件及其影响因素、应用范围；有机结构理论，重要的反应机理，尤其是各类化合物的结构与反应性的关系；有机分子的立体化学概念，天然产物，有机合成；有机化合物的分离鉴定，有机化合物的结构测定等。在教给学生基本的有机化学原理和方法的同时，要使学生自己建立起有机化合物结构一性质一应用的关系，培养学生理论与实践相结合的能力，及严谨的科学作风。三、课时分配(总计108学时)章节章节章节学时数学时数学时数第十五466第一章第八章章第十六第二章6第九章64章第十七8第十章8X第三章章第十第十八6第四章44章章第十二第十九4102第五章章章第十三86第六章章第十四第七章86章四、章节内容

《有机化学》课程教学大纲 有机化学是一门重要的基础课程，是许多其他课程如农药、医药、材料、植物保护、生物学、 环境科学等的基础，对理科化学基地来说，本课程的教学内容和教学水平应达到国内其他理科基地 同一课程的水平。 本课程是一门基础课，因此重点应在于对基本概念、基本原理等基础知识的掌握，并融会贯 通。应对有机化合物的来源、结构、性质和应用的关系有比较清晰的总体认识，熟悉研究有机化合 物的基本程序和具体方法。 一、课程概况 课程编号： 课程总学时：108 课程学分：7 课程分类：必修 开课学期：一学年 开课单位：理学院应用化学系有机化学教研室 适用专业：理科化学基地班、农药学专业、农产品安全专业 所需先修课：无机化学、分析化学 课程负责人：覃兆海、傅滨 二、内容简介 本课程主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途、来源和制备 方法；各类官能团的特性，取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、协同反应、氧化还原反应 等各种类型有机反应的反应原理、反应条件及其影响因素、应用范围；有机结构理论，重要的反应 机理，尤其是各类化合物的结构与反应性的关系；有机分子的立体化学概念，天然产物，有机合 成；有机化合物的分离鉴定，有机化合物的结构测定等。在教给学生基本的有机化学原理和方法的 同时，要使学生自己建立起有机化合物结构－性质－应用的关系，培养学生理论与实践相结合的能 力，及严谨的科学作风。 三、课时分配(总计108学时) 章 节 学时数 章 节 学时数 章 节 学时数 第一章 4 第八章 6 第十五 章 6 第二章 6 第九章 6 第十六 章 4 第三章 8 第十章 8 第十七 章 4 第四章 4 第十一 章 6 第十八 章 4 第五章 4 第十二 章 10 第十九 章 2 第六章 8 第十三 章 6 第七章 8 第十四 章 6 四、章节内容

第一章绪论 一、有机化学和有机化合物简介 1.有机化学的产生和发展历史 2.有机化学和有机化合物 3.为什么要学习有机化学 4.如何学习有机化学 二、有机化合物的结构及相关结构理论 1.确定新化合物结构的一般步骤 2.共价键理论 3.共价键的键参数 三、有机酸碱理论 四、有机化合物的分类 第二章 烷烃 一、烷烃的同系列和同分异构现象 1.同系列 2.同分异构现象 3.碳原子和氢原子的种类 二、烷烃的命名 1. 普通命名法 2. 系统命名法 三、烷烃的构型和构象 1.四面体构型和sp3杂化轨道 2.烷烃的构象 四、烷烃的物理性质 1.物态 2.沸点 3.熔点 4. 密度 5. 水溶性 6 折射率和偶极矩 五、烷烃的化学性质 1.卤代 2. 燃烧 3 热解 4.硝化和磺化 5.氯磺化 六、烷烃的制备 1.烯烃的催化氢化 2. Kolbe电化学合成 偶联法 4. 卤代烃的还原 5.格氏试剂法

第一章 绪论 一、有机化学和有机化合物简介 1. 有机化学的产生和发展历史 2. 有机化学和有机化合物 3. 为什么要学习有机化学 4．如何学习有机化学 二、有机化合物的结构及相关结构理论 1. 确定新化合物结构的一般步骤 2. 共价键理论 3. 共价键的键参数 三、有机酸碱理论 四、有机化合物的分类 第二章 烷烃 一、烷烃的同系列和同分异构现象 1. 同系列 2. 同分异构现象 3. 碳原子和氢原子的种类 二、烷烃的命名 1. 普通命名法 2. 系统命名法 三、烷烃的构型和构象 1. 四面体构型和sp3杂化轨道 2. 烷烃的构象 四、烷烃的物理性质 1. 物态 2. 沸点 3. 熔点 4. 密度 5. 水溶性 6. 折射率和偶极矩 五、烷烃的化学性质 1. 卤代 2. 燃烧 3. 热解 4. 硝化和磺化 5. 氯磺化 六、烷烃的制备 1. 烯烃的催化氢化 2. Kolbe电化学合成 3. 偶联法 4. 卤代烃的还原 5. 格氏试剂法

第三章单烯烃 一、 烯烃的结构 二、烯烃的同分异构现象及命名 1.同分异构现象 2.命名 三、烯烃的物理性质 四、烯烃的化学性质 1.加成反应 2.氧化反应 3.聚合 4.-H的卤代 五、烯烃的制备 1.醇的脱水 2.卤代烃脱卤化氢 3.邻二卤代烃脱卤素 第四章炔烃和二烯烃 一、炔烃 1.乙炔的结构 2.炔烃的命名 3.炔烃的物理性质 4.炔烃的化学性质 5.炔烃的制备 二、共轭二烯烃 1. 二烯烃的分类和命名 2.二烯烃的结构和性质 3.共轭二烯烃的物理性质 4.共轭二烯烃的化学性质 5. 1,3-丁二烯的来源 第五章脂环烃 一、脂环烃的分类和命名 1.环烷烃的命名 2.环烯烃的命名 3.桥环和螺环化合物的命名 二、脂环烃的结构 1.环烷烃的稳定性 2.Baeyer张力学说 3. 环烷烃的构象 三、脂环烃的性质 1.物理性质 2.化学性质 四、环烷烃的制备 1.Wurtz.A-Baeyer反应

第三章 单烯烃 一、烯烃的结构 二、烯烃的同分异构现象及命名 1. 同分异构现象 2. 命名 三、烯烃的物理性质 四、烯烃的化学性质 1. 加成反应 2. 氧化反应 3. 聚合 4. α-H的卤代 五、烯烃的制备 1. 醇的脱水 2. 卤代烃脱卤化氢 3. 邻二卤代烃脱卤素 第四章 炔烃和二烯烃 一、炔烃 1. 乙炔的结构 2. 炔烃的命名 3. 炔烃的物理性质 4. 炔烃的化学性质 5. 炔烃的制备 二、共轭二烯烃 1. 二烯烃的分类和命名 2. 二烯烃的结构和性质 3. 共轭二烯烃的物理性质 4. 共轭二烯烃的化学性质 5. 1,3-丁二烯的来源 第五章脂环烃 一、脂环烃的分类和命名 1. 环烷烃的命名 2. 环烯烃的命名 3. 桥环和螺环化合物的命名 二、脂环烃的结构 1. 环烷烃的稳定性 2. Baeyer张力学说 3. 环烷烃的构象 三、脂环烃的性质 1. 物理性质 2. 化学性质 四、环烷烃的制备 1. Würtz.A—Baeyer反应

2分子间脱卤化氢Diels-Alder环加成3.环内酮的还原4.Simmons-Smithstfy 反应5.第六章芳香烃一、苯的结构Kekule 式X-射线衍射结果2.分子轨道理论的解释共振论简介4.、芳香烃的命名三、芳香烃的性质物理性质1.2.化学性质四、取代基定位效应1.取代基的分类2.取代基定位效应的解释3.影响取代基定位效应的因素4.含两个取代基的定位效应五、多苯芳香烃联苯2.多苯代脂肪烃稠环芳烃3.六、非苯芳烃七、芳香烃的来源第七章有机波谱分析一、电磁波谱的一般概念二、紫外一可见吸收光谱1．简介紫外光谱与分子结构的关系2三、红外光谱简介1.2红外光谱与分子结构的关系烃的红外光谱3.四、核磁共振谱基本原理化学位移2.自旋耦合与裂分3.4.核磁共振谱的解析五、质谱基本原理12.质谱数据的记录

2. 分子间脱卤化氢 3. Diels-Alder环加成 4. 环内酮的还原 5. Simmons-Smithsfy 反应 第六章 芳香烃 一、苯的结构 1. Kekülè 式 2. X-射线衍射结果 3. 分子轨道理论的解释 4. 共振论简介 二、芳香烃的命名 三、芳香烃的性质 1. 物理性质 2. 化学性质 四、取代基定位效应 1. 取代基的分类 2. 取代基定位效应的解释 3. 影响取代基定位效应的因素 4. 含两个取代基的定位效应 五、多苯芳香烃 1. 联苯 2. 多苯代脂肪烃 3. 稠环芳烃 六、非苯芳烃 七、芳香烃的来源 第七章 有机波谱分析 一、电磁波谱的一般概念 二、紫外－可见吸收光谱 1. 简介 2. 紫外光谱与分子结构的关系 三、红外光谱 1. 简介 2. 红外光谱与分子结构的关系 3. 烃的红外光谱 四、核磁共振谱 1. 基本原理 2. 化学位移 3. 自旋耦合与裂分 4. 核磁共振谱的解析 五、质谱 1. 基本原理 2. 质谱数据的记录

3质谱分析的应用六、谱图组的综合解析第八章对映异构、物质的光活性平面偏振光和物质的光活性旋光仪和比旋光度2，对映异构现象和分子结构的关系对映异构现象的发现2.手性和对称性光活性产生的原因3.三、含手性碳原子的化合物含一个手性碳原子1构型的表示方法2含两个手性碳原子相对构型和绝对构型4环状化合物的立体化学5四、不含手性碳原子化合物的对映异构含手性轴的分子2含手性面的分子螺旋手性分子3.含其他手性原子的化合物4五、不对称合成和立体专一反应不对称合成反应I.立体专一反应六、外消旋体的拆分化学分离法2.生物分离法晶种结晶法3.其他方法第九章卤代烃一、卤代烷和卤代芳烃的分类、命名和同分异构现象1.分类命名2.同分异构现象一卤代烷1物理性质2.化学性质亲核取代反应的机理3.卤代烃的制备从烃制备I2.从醇制备从卤代烃制备3

3. 质谱分析的应用 六、谱图组的综合解析 第八章 对映异构 一、物质的光活性 1. 平面偏振光和物质的光活性 2. 旋光仪和比旋光度 二、对映异构现象和分子结构的关系 1. 对映异构现象的发现 2. 手性和对称性 3. 光活性产生的原因 三、含手性碳原子的化合物 1. 含一个手性碳原子 2. 构型的表示方法 3. 含两个手性碳原子 4. 相对构型和绝对构型 5. 环状化合物的立体化学 四、不含手性碳原子化合物的对映异构 1. 含手性轴的分子 2. 含手性面的分子 3. 螺旋手性分子 4. 含其他手性原子的化合物 五、不对称合成和立体专一反应 1. 不对称合成反应 2. 立体专一反应 六、外消旋体的拆分 1. 化学分离法 2. 生物分离法 3. 晶种结晶法 4. 其他方法 第九章 卤代烃 一、卤代烷和卤代芳烃的分类、命名和同分异构现象 1. 分类 2. 命名 3. 同分异构现象 二、一卤代烷 1. 物理性质 2. 化学性质 3. 亲核取代反应的机理 三、卤代烃的制备 1. 从烃制备 2. 从醇制备 3. 从卤代烃制备

四、重要的卤代烃 五、有机氟化合物简介 第十章醇、酚、醚 一、醇 1.醇的分类 2.醇的命名 3.醇的物理性质 4.醇的化学性质 5.醇的实验室制备 6.重要代表物 二、消除反应 1.B-消除反应 2.a-消除反应 三、酚 1.酚的结构和命名 2. 物理性质 3.化学性质 4.重要代表物 四、醚 1.结构和命名 2 物理性质 3. 化学性质 4.醚的制备 5. 重要代表物 第十一章醛和酮 一、分类和命名 1.分类 2.命名 二、 物理性质 三、化学性质 1.亲核加成 2.氧化和还原 3. a-H的反应 四、亲核加成反应机理 1.简单加成 2.复杂加成 3.亲核加成反应的立体化学 五、醛和酮的制备 1.从烃制备 2.醇的氧化或脱氢 3.从羧酸制备 4.从动、植物体内提取

四、重要的卤代烃 五、有机氟化合物简介 第十章 醇、酚、醚 一、醇 1. 醇的分类 2. 醇的命名 3. 醇的物理性质 4. 醇的化学性质 5. 醇的实验室制备 6. 重要代表物 二、消除反应 1. b-消除反应 2. α-消除反应 三、酚 1. 酚的结构和命名 2. 物理性质 3. 化学性质 4. 重要代表物 四、醚 1. 结构和命名 2. 物理性质 3. 化学性质 4. 醚的制备 5. 重要代表物 第十一章 醛和酮 一、分类和命名 1. 分类 2. 命名 二、物理性质 三、化学性质 1. 亲核加成 2. 氧化和还原 3. α-H的反应 四、亲核加成反应机理 1. 简单加成 2. 复杂加成 3. 亲核加成反应的立体化学 五、醛和酮的制备 1. 从烃制备 2. 醇的氧化或脱氢 3. 从羧酸制备 4. 从动、植物体内提取

六、重要代表物 七、不饱和羰基化合物 1.乙烯酮 2.α，B-不饱和羰基化合物 3.醌 第十二章羧酸和羧酸衍生物 一、羧酸 1.分类和命名 2.饱和一元羧酸的物理性质 3. 化学性质 4.羧酸的来源和制备 重要代表物 6. 二元羧酸 7.取代酸 二、羧酸衍生物 8.羧酸衍生物 9.碳酸衍生物 10.油脂和表面活性剂 11.乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成中的应用 12.有机合成简介 第十三章含氮化合物 一、硝基化合物 1.命名和物理性质 2.制备 3.化学性质 二、胺 1.分类和命名 2. 结构和物理性质 3.化学性质 4.制备 5.重要代表物 三、重氮和偶氮化合物 1.重氮化反应 2.芳香重氮盐的性质 3.重要代表物 四、分子重排反应 1.离子型重排 2.自由基型重排 3.协同型重排 第十四章含硫和含磷化合物 一、含硫化合物 1.结构、分类和命名

六、重要代表物 七、不饱和羰基化合物 1. 乙烯酮 2. α,β-不饱和羰基化合物 3. 醌 第十二章 羧酸和羧酸衍生物 一、羧酸 1. 分类和命名 2. 饱和一元羧酸的物理性质 3. 化学性质 4. 羧酸的来源和制备 5. 重要代表物 6. 二元羧酸 7. 取代酸 二、羧酸衍生物 8. 羧酸衍生物 9. 碳酸衍生物 10.油脂和表面活性剂 11.乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成中的应用 12.有机合成简介 第十三章 含氮化合物 一、硝基化合物 1. 命名和物理性质 2. 制备 3. 化学性质 二、胺 1. 分类和命名 2. 结构和物理性质 3. 化学性质 4. 制备 5. 重要代表物 三、重氮和偶氮化合物 1. 重氮化反应 2. 芳香重氮盐的性质 3. 重要代表物 四、分子重排反应 1. 离子型重排 2. 自由基型重排 3. 协同型重排 第十四章 含硫和含磷化合物 一、含硫化合物 1. 结构、分类和命名

2.硫醇和硫酚 3.硫醚、亚砜和砜 4.磺酸及其衍生物 二、含磷化合物 5.结构、分类和命名 6.烃基膦 7.亚磷酸酯 第十五章杂环化合物 一、分类和命名 二、五员杂环化合物 1.呋喃、噻吩和吡咯环系 2.唑类化合物 3.苯并五员杂环化合物 三、六员杂环化合物 1.吡啶和吡喃环系 2.二嗪和三嗪环系 3.苯并六员杂环化合物 第十六章碳水化合物 一、单糖 1.分类 2.D系列和L系列 3 结构 4. 变旋现象 5. 糖苷 6.其他反应 7.递升与递降 二、双糖 1.蔗糖 2.麦芽糖 3 纤维二糖 4.乳糖 三、寡糖和多糖 1.淀粉 2.糖元 3.纤维素 四、其他重要的糖及其衍生物 第十七章氨基酸、多肽和蛋白质 一、氨基酸 1.结构和命名 2.氨基酸的等电点 3.化学性质 4. 氨基酸的实验室制备

2. 硫醇和硫酚 3. 硫醚、亚砜和砜 4. 磺酸及其衍生物 二、含磷化合物 5. 结构、分类和命名 6. 烃基膦 7. 亚磷酸酯 第十五章 杂环化合物 一、分类和命名 二、五员杂环化合物 1. 呋喃、噻吩和吡咯环系 2. 唑类化合物 3. 苯并五员杂环化合物 三、六员杂环化合物 1. 吡啶和吡喃环系 2. 二嗪和三嗪环系 3. 苯并六员杂环化合物 第十六章 碳水化合物 一、单糖 1. 分类 2. D系列和L系列 3. 结构 4. 变旋现象 5. 糖苷 6. 其他反应 7. 递升与递降 二、双糖 1. 蔗糖 2. 麦芽糖 3. 纤维二糖 4. 乳糖 三、寡糖和多糖 1. 淀粉 2. 糖元 3. 纤维素 四、其他重要的糖及其衍生物 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 一、氨基酸 1. 结构和命名 2. 氨基酸的等电点 3. 化学性质 4. 氨基酸的实验室制备

二、多肽和蛋白质 1.多肽和蛋白质的分析 2.多肽和蛋白质的序列 3.多肽和蛋白质的合成 4.蛋白质的二级和三级结构 三、酶 四、核酸 第十八章周环反应 一、周环反应的理论 1.对称性 2.前线轨道理论 3.能量相关理论 4.芳香过渡态理论 二、电环化反应 三、环加成反应 四、σ键迁移反应 第十九章萜类和甾体化合物 一、萜类化合物 1.单萜 。倍半萜 3 二萜 4. 三萜 5.四萜 二、甾体化合物 1.类固醇 2.胆酸 3.甾体激素 4.甾体皂苷 三、其他醋源化合物 四、萜类和甾体化合物的生物合成

二、多肽和蛋白质 1. 多肽和蛋白质的分析 2. 多肽和蛋白质的序列 3. 多肽和蛋白质的合成 4. 蛋白质的二级和三级结构 三、酶 四、核酸 第十八章 周环反应 一、周环反应的理论 1. 对称性 2. 前线轨道理论 3. 能量相关理论 4. 芳香过渡态理论 二、电环化反应 三、环加成反应 四、σ键迁移反应 第十九章 萜类和甾体化合物 一、萜类化合物 1. 单萜 2. 倍半萜 3. 二萜 4. 三萜 5. 四萜 二、甾体化合物 1. 类固醇 2. 胆酸 3. 甾体激素 4. 甾体皂苷 三、其他醋源化合物 四、萜类和甾体化合物的生物合成