《有机化学》课程PPT教学课件（药学）03 立体化学基础 stereo chemistry

第三章立体化学基础 stereo chemistry

stereo chemistry 第三章 立体化学基础

同分异构现象 碳链异构 结构异构 官能团异构 constitutional 位置异构 同分异构 顺反异构 isomerism 构型异构 configurational 对映非对映异构 立体异构 Stereo- 构象异构（单键旋转异构） conformational

同分异构现象 结构异构 constitutional 立体异构 Stereo- 碳链异构 官能团异构 位置异构 构型异构 configurational 构象异构 conformational 顺反异构 对映非对映异构 同分异构 isomerism （单键旋转异构）

结构异构、构型异构和构象异构是 不同层次上的异构。其中结构异构属较 低层次的异构形式，其次为构型异构， 而构象异构是较高层次的异构形式。其 中低层次异构形式通常包含有较高层次 的异构形式

结构异构、构型异构和构象异构是 不同层次上的异构。其中结构异构属较 低层次的异构形式，其次为构型异构， 而构象异构是较高层次的异构形式。其 中低层次异构形式通常包含有较高层次 的异构形式

Example constitutional CH3 CH3 CH- CH3 CH2OH OH C7H140 OH HO OH OH CH3 H3C OH HO CH3 OH cis trans OH CH3 OH CH3 CH3 configurational conformational

C7H14O CH3 OH H3C OH H3C OH HO CH3 HO CH3 OH CH3 OH CH3 CH3 OH cis trans constitutional configurational conformational CH3 OH CH3 OH CH3 OH CH3 HO CH3 OH CH3 OH CH2OH Example

一、平面偏振光及比旋光度 偏振光(plane-polarized light) 一普通光在通过尼克尔棱镜后形成的 只在一个方向传播的平面光，形成平面偏振光 direction of light propagation normal polarizer plane-polarized light light

一、平面偏振光及比旋光度 1 偏振光 ( plane-polarized light ) —— 普通光在通过尼克尔棱镜后形成的 只在一个方向传播的平面光，形成平面偏振光

2.光学活性(optical activity 物质能使偏振光发生偏转的性质。 direction of light propagation normal polarizer plane-polarized sample tube plane-polarized light light containing a light chiral compound the plane of polarization has been rotated

2.光学活性 ( optical activity ) —— 物质能使偏振光发生偏转的性质

3.右旋和左旋(dextrorotatory and levorotatory) 使偏振光振动平面向右旋转称右旋， 使偏振光振动平面向左旋转称左旋， 4.旋光度(observed rotation) 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度， 用“a”表示

3.右旋和左旋 ( dextrorotatory and levorotatory ) —— 使偏振光振动平面向右旋转称右旋，“ + ” —— 使偏振光振动平面向左旋转称左旋，“ - ” 4.旋光度（observed rotation) —— 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度， 用“α”表示

旋光仪(polarimeter） light source polarizer sample tube analyzer viewer

旋光仪(polarimeter)

5. 比旋光度(specific rotation). 被测物质浓度为每毫升含1克，溶液厚度为1 分米时的旋光度。 波长，单位为nm [aL 测定温度，单位为℃ I×c 实测的旋光度； 样品池的长度，单位为dm 为样品的浓度，单位为gm1

5.比旋光度（specific rotation) ——被测物质浓度为每毫升含1克，溶液厚度为1 分米时的旋光度。   l c t  =    λ- 波长，单位为nm； t - 测定温度，单位为℃ α- 实测的旋光度； l - 样品池的长度，单位为dm； c - 为样品的浓度，单位为g•ml-1

摩尔旋光度 比旋光度×分子量/100 (Mj=[×分子量 100 旋光仪中测不出旋光度的化合物不一定是一个没有 旋光性的化合物，也可能是一种等量的右旋体和左 旋体的混合物

t λ 100 M = t λ × 分子量 * 摩尔旋光度 比旋光度分子量/100  旋光仪中测不出旋光度的化合物不一定是一个没有 旋光性的化合物，也可能是一种等量的右旋体和左 旋体的混合物