《有机化学》课程PPT教学课件（药学）06 烯烃、亲电加成、自由基加成

第五章烯烃亲电加成 自由基加成 孙立力 1

1 孙 立 力

主要内容 结构 命名和同分异构 物理性质 图 化学反应 蘭 威 制备

2 主要内容 结构 命名和同分异构 物理性质 化学反应 制备

不饱和烃（unsaturated hydrocarbon) 烯烃：含C=C官能团 炔烃：含C=C官能团 3

3 烯烃: 含 C=C 官能团 炔烃：含 C≡C官能团 不饱和烃（unsaturated hydrocarbon）

第一节烯烃的结构 烯烃( (alkene) 官能团：C=C 渴 y 通式：CH2m 冠 國 超

4 第一节 烯烃的结构 烯烃（alkene）: 官能团：C = C 通式：CnH2n sp C C 2 A B A B

烯烃的结构 2p 2p 2p orbital 2s 2s sp orbitals p2 H H sp2 p2 H

5 烯烃的结构 H H H H 2s 2p 2s 2p sp 2 orbitals 2p orbital

H H 134pm 116.7° 乙烯 110p9 121.6° H H H 110pm H 154pm 109.5° H H 乙烷 6

6 C C 134pm H H H H 121.6° 116.7° 110pm C C H H H H H H 110pm 109.5° 154pm 乙烯 乙烷

2p, 2p S02 2p: H 1

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乙烯的结构特点： H形 0.134nm .umg 0.110nm 116.7° 121.6° 魔分子中的所有原子同处于一个平面，每个 碳原子上的两个C-H键和一个C-C键互成120°， 构成三角形状—分子的平面性； 起 8

8 分子中的所有原子同处于一个平面，每个 碳原子上的两个C-H键和一个C-C键互成120 ， 构成三角形状——分子的平面性； 乙烯的结构特点： C C H H 116.7° 121.6° 0.110nm 0.134nm H H

其双键是由两个碳的p杂化轨道重叠形成 的Csp2Csp2c键和未参与杂化的p轨道侧面重叠 形成的π键构成— 双键的不等性； 双键的键能不是单键的两倍，破坏一个单 键（ō键) 需345.8kJmo1;破坏双键中的另一 个键的能量是264.6kJmo1,该键键能小，易 断裂（π键）。C=C由c十π组成 9

9 其双键是由两个碳的sp2杂化轨道重叠形成 的Csp2 -Csp2σ键和未参与杂化的p轨道侧面重叠 形成的π键构成——双键的不等性； 双键的键能不是单键的两倍，破坏一个单 键（σ键）需345.8kJ∙mol-1 ; 破坏双键中的另一 个键的能量是264.6 kJ∙mol-1 ,该键键能小，易 断裂(π键)。 C=C由σ＋ π组成

疃双键上的两个碳原子不能象σ键那样自由旋 转，碳碳双键上所连接的原子和基团具有固定 的空间排列—不可旋转性。 10

10 双键上的两个碳原子不能象 σ键那样自由旋 转，碳碳双键上所连接的原子和基团具有固定 的空间排列——不可旋转性