《有机化学》课程PPT教学课件（医用化学）第06章 卤代烃

第六章卤代烃 RH中H被X取代—卤代烃，X主要指Cl、 Br、I。 本章内容： ■卤代烃的分类和命名 ■亲核取代反应及机制 ■消除反应及机制

1 第六章 卤代烃 本章内容： 卤代烃的分类和命名 亲核取代反应及机制 消除反应及机制 RH中H被X取代——卤代烃，X主要指Cl、 Br、I

第一节 分类和命名 分类 氟代烃 氯代烃 卤代烃 按卤原 子不同 溴代烃 碘代烃

2 第一节 分类和命名 卤代烃 按卤原 子不同 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 一、分类

乙烯基卤代烃 卤代烷烃 R-CH-CH-X 卤代烃按烃基 不同 不饱和卤代烃 烯丙基卤代烃 R-CH-CH-CH2X 卤代芳烃 孤立型不饱 和卤代烃 R-CH=CH-CH,-CH2-X

3 卤代烃按烃基 不同 卤代烷烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 乙烯基卤代烃 R-CH=CH-X 烯丙基卤代烃 R-CH=CH-CH2X 孤 立 型 不 饱 和卤代烃 R-CH=CH-CH2 -CH2 -X

伯卤代烷CHL3CH-X 按卤原子连 接饱和碳原 CH3 卤代烷烃 子类型不同了仲卤代烷 CH3CH-X 叔卤代烷CH3

4 卤代烷烃 按卤原子连 接饱和碳原 子类型不同 伯卤代烷 仲卤代烷 叔卤代烷 CH3CH2 X CH3CH X CH3 CH3 CH3 C CH3 X

工、命名 系统命名法： (1)选择连有卤素的最长链为主链，据主链 碳数称“某烷”。 CH3-CH2CH-CH-CH33-甲基-2-氯戊烷 CH3 CI (2)编号：把卤素原子和支链（烷基）看作 代基，使取代基的位次尽可能小。遵从“最低 系列原则

5 系统命名法： （1）选择连有卤素的最长链为主链，据主链 碳数称“某烷” 。 3-甲基-2-氯戊烷 （2）编号：把卤素原子和支链（烷基）看作 代基,使取代基的位次尽可能小。遵从 “最低 系列原则” 。 二、命名 CH3 CH2 CH CH CH3 CH3 Cl

(3)命名时，据“优先基团后列出”原则， 将卤素原子放在烷基后面列出。 CH3CH2CHCHCHCH 3 3-甲基-4-溴己烷 Br CH3 (先编简单的取代基) C CH2 CI 1,4-二氯环己烷 对氯氯苄 6

6 1,4-二氯环己烷 对氯氯苄 3-甲基-4-溴己烷 （3）命名时，据“优先基团后列出”原则， 将卤素原子放在烷基后面列出。 （先编简单的取代基） CH3CH2CHCHCH2CH3 Br CH3 Cl Cl Cl CH2 Cl

C CH3 1,4-二氯-1-异丁基环己烷 CH3 H Br C25 (S)-2-溴丁烷

7 H Cl Cl CH2 CH CH3 CH3 1,4-二氯-1-异丁基环己烷 CH3 C2H5 H Br (S)-2-溴丁烷

不饱和卤代烃通常以不饱和烃作为主链， 编号时要使不饱和键的位次最小。 CH3 CH3 CH-CHCHCHCH2 CI 5-乙基3-氯环己烯 5-甲基-6氯-2-己烯

8 5-乙基-3-氯环己烯 5-甲基-6-氯-2-己烯 不饱和卤代烃通常以不饱和烃作为主链， 编号时要使不饱和键的位次最小。 C2H5 Cl CH3CH CHCH2CHCH2Cl CH3

宇、卤素原子的结构 CI:1s22s22p63s23p5 C-CIc键 , t 3Px 3py 3pa 3s 9

9 三、卤素原子的结构 Cl: 1s22s22p63s23p5 3s 3px 3py 3pz C-Cl σ键

Br:1s22s22p3s23p63d104s24p C-Bro键 4px APy Ap: 4s 10

10 Br: 1s22s22p63s23p63d104s24p5 4s 4px 4py 4pz C-Br σ键