重庆医科大学：《有机化学》课程授课教案（共十八章，临床医学、儿科、麻醉、口腔、卫检、检验、生物技术）

重庆医科大学药学院教案 学科 有机化 临床医学、儿科、麻醉、 学 年级 2005 专业、层次 口腔、卫检、检验、生物 技术 余瑜 教授 于明安 副教授 教师 职称 副教授 授课方式 大 学时 李伟 讲师 (大、小班) 杨晓兰 讲 孙立力 讲 纷 课题 第一章绪论 基本教材或 (章、 《有机化学（六版）》 节) 主要参考书 人卫出版社 教学目的与要求： 1、掌握有机化合物的概念、特点和分类。 2、熟悉碳原于轨道的杂化形式、共价键的属性。 3、了解共价键形成的杂化轨道理论。 教学重点、难点： 1、碳原子轨道的杂化形式，共价键的属性。 2、有机化合物结构式的表示方法和同分异构现象。 3、有机化学的研究对象。 4、有机化合物的概念、特点和分类。 教学方法： 1、讲授法教学：“碳原子轨道的杂化形式”和“共价键的属性” 2、启发式教学：联系“有机化学的研究对象与医学的关系”。 板书提纲： 第一章 、有机化合物与有机化学 (20分钟) 二、有机化合物的结构特点 (25分钟)】 三、有机物分子结构的表示方法 (15分钟) 四、有机反应的类型 (10分钟) 五、有机化合物的分类 (10分钟) 1、按碳的骨架分类 2、按官能团分类

1 重庆医科大学药学院教案 学科 有机化 学 年级 2005 专业、层次 临床医学、儿科、麻醉、 口腔、卫检、检验、生物 技术 教师 余 瑜 于明安 王 驰 李 伟 杨晓兰 孙立力 职称 教 授 副教授 副教授 讲 师 讲 师 讲 师 授课方式 （大、小班） 大 学时 2 课题 （章、 节） 第一章 绪论 基本教材或 主要参考书 《有机化学（六版）》 人卫出版社 教学目的与要求： 1、掌握有机化合物的概念、特点和分类。 2、熟悉碳原于轨道的杂化形式、共价键的属性。 3、了解共价键形成的杂化轨道理论。 教学重点、难点： 1、碳原子轨道的杂化形式，共价键的属性。 2、有机化合物结构式的表示方法和同分异构现象。 3、有机化学的研究对象。 4、有机化合物的概念、特点和分类。 教学方法： 1、讲授法教学：“碳原子轨道的杂化形式”和“共价键的属性”。 2、启发式教学：联系“有机化学的研究对象与医学的关系”。 板书提纲： 第一章 一、有机化合物与有机化学 （20分钟） 二、有机化合物的结构特点 (25分钟) 三、有机物分子结构的表示方法 （15分钟） 四、有机反应的类型 （10分钟） 五、有机化合物的分类 （10分钟） １、按碳的骨架分类 ２、按官能团分类

重庆医科大学基础医学院教案（续页） 基本内容 辅助手段和 时间分配 第一章 有机化合物与有机化学 20 有机化合物概念 ■早期一从来源定义：“有生机之物” ■德国化学家(1828年维勒)浓缩氯酸铵，在实验室人工合成出有机化合 物尿素。 ■现代一从元素组成定义：含碳化合物及衍生物 有机化学是研究有机化合物的元素组成与结构特征、理化性质、反应、制 备方法、结构与性质相互关系及其变化规律。 有机化合物具有的特点 (与无机化合物相比) 1、可燃烧： 2、熔点较低： 3、难溶于水： 4、不导电： 5、反应谏度慢： 6. 反应比较复杂 存在同分异构现象。 有机化学与现代人类的生活息息相关。 1001一2000年100件对人生活产生百大号影响的大事 涉及化学方面的有：中国发明火药枪、拯救了人类的青霉素、第一张照片 水的净化、石油的开采、橡胶轮胎的发明、炸药的发明和利用、提神醒脑 的咖啡、可口可乐、塑料制品产生、无痛手术一麻醉剂的发明11项，占 有11. 有机化学在研究医药方面非常重要的。 医学是从宏观到微观的研究过程： 人体一一组织器官一一细胞一一大分子 化学从微观到宏观过程 原子 分子 大分子 生物化学、组织胚胎学、生物学、药理学等、分子生物学 有机化合物的结构特点 25 (一)共价健 ■有机化合物的结构特点实质上就是碳原子的结构特点，碳原子的结构特 占归纳起夹右一占 ■1、碳原子在有机化合物中是四价的。 ■2、碳与碳之间，碳与其它元素之间以共价键相结合。 原子通过化学健构成分子 有机化合物的结构与共价健

2 重庆医科大学基础医学院教案（续页） 基本内容 辅助手段和 时间分配 第一章 一、有机化合物与有机化学 有机化合物概念 ◼ 早期 ─ 从来源定义：“有生机之物” ◼ 德国化学家（1828年维勒）浓缩氰酸铵，在实验室人工合成出有机化合 物尿素。 ◼ 现代─从元素组成定义：含碳化合物及衍生物 有机化学是研究有机化合物的元素组成与结构特征、理化性质、反应、制 备方法、结构与性质相互关系及其变化规律。 有机化合物具有的特点 (与无机化合物相比) 1、可燃烧； 2、熔点较低； 3、难溶于水； 4、不导电； 5、反应速度慢； 6、反应比较复杂； 7、存在同分异构现象。 有机化学与现代人类的生活息息相关。 1001—2000年100件对人类生活产生巨大影响的大事。 涉及化学方面的有：中国发明火药枪、拯救了人类的青霉素、第一张照片、 水的净化、石油的开采、橡胶轮胎的发明、炸药的发明和利用、提神醒脑 的咖啡、可口可乐、塑料制品产生、无痛手术-麻醉剂的发明11项，占 有11%。 有机化学在研究医药方面非常重要的。 医学是从宏观到微观的研究过程： 人体——组织器官——细胞——大分子 化学从微观到宏观过程 原子——分子——大分子 生物化学、组织胚胎学、生物学、药理学等、分子生物学 二、有机化合物的结构特点 （一）共价健 ◼ 有机化合物的结构特点实质上就是碳原子的结构特点，碳原子的结构特 点归纳起来有二点： ◼ 1、碳原子在有机化合物中是四价的。 ◼ 2、碳与碳之间，碳与其它元素之间以共价键相结合。 原子通过化学键构成分子 有机化合物的结构与共价健 20 25

碳链异构（烷烃） 位置异构烷轻 官能团异构（烷烃） 共键价理论要点归纳就是“3个二，1个三”。 ■两个条件：自旋相反、末成对电子 ■两个原则：饱和性、方向性 ■两种类型：·键、1键 ■叁种形式：单键、双键、叁键 杂化轨道理论 ■碳原子基态的电子结构是：1S2S2P。 ■有机碳原子的杂化轨道有下列三种： (二)共价肆参数 1、键的极性 ■非极性键：成健的两个原子相同，正负电荷中心重合的共价键叫做非极 性键，例如：H一H ■极性健：成健的两个原子不相同，正负电荷的中心不能重合的共价健叫 做极性键，例如： ■键极性大小不是用电负性差表示，而用偶极矩表示。 2、镜的极化 ■共价健不论是极性的或非极性的，在外界电场作用下而使共价健的电了 云发生变化，从而也改变了键的极性的现象叫键的极化。 健极化的难易程度一般称为极化度 ■极化度的大小主要取决于成键原子的电子云流动性的大小，电子流动性 大，则极化度就高，而原子半径愈大，电子云的流动性就愈大。 共价键的极性和极化之间的区别： ■健的极性是由成健原子的电负性不同而产生的，其大小取决于成健原子 的电负性之差，键的极性是键的内在性质，是永恒的现象。 ■而键的极化则是在外界电场作用下产生的，是一种暂时现象，当外界电 场除去后即可以恢复原来的状态。 三、有机物分子结构的表示方法 ■分子结构一一是指分子中各原子之间的结合方式、排列顺序、以及在 /15 空间的位智 ■结构式(structural formla) 表示化合物分子结构的一种化学式 称为结构式 表示有机物结构的方法有五种 ■3、简化示性示、 ■4、骨架式、 ■5、立体结构式 3

3 碳链异构(烷烃) 位置异构 (烷烃) 官能团异构(烷烃) 共键价理论要点归纳就是“3个二，1个三”。 ◼ 两个条件：自旋相反、末成对电子 ◼ 两个原则：饱和性、方向性 ◼ 两种类型：σ键、π键 ◼ 叁种形式：单键、双键、叁键 杂化轨道理论 ◼ 碳原子基态的电子结构是：1S 2 2S2 2P2。 ◼ 有机碳原子的杂化轨道有下列三种： （二）共价健参数 1、键的极性 ◼ 非极性键：成键的两个原子相同，正负电荷中心重合的共价键叫做非极 性键，例如：H—H ◼ 极性键：成键的两个原子不相同，正负电荷的中心不能重合的共价键叫 做极性键，例如： ◼ 键极性大小不是用电负性差表示，而用偶极矩表示。 2、键的极化 ◼ 共价键不论是极性的或非极性的，在外界电场作用下而使共价键的电子 云发生变化，从而也改变了键的极性的现象叫键的极化。 键极化的难易程度一般称为极化度 ◼ 极化度的大小主要取决于成键原子的电子云流动性的大小，电子流动性 大，则极化度就高，而原子半径愈大，电子云的流动性就愈大。 共价键的极性和极化之间的区别： ◼ 键的极性是由成键原子的电负性不同而产生的，其大小取决于成键原子 的电负性之差, 键的极性是键的内在性质，是永恒的现象。 ◼ 而键的极化则是在外界电场作用下产生的，是一种暂时现象，当外界电 场除去后即可以恢复原来的状态。 三、有机物分子结构的表示方法 ◼ 分子结构—— 是指分子中各原子之间的结合方式、排列顺序、以及在 空间的位置。 ◼ 结构式（structural formula)——表示化合物分子结构的一种化学式 称为结构式 表示有机物结构的方法有五种 ◼ 1、实线式、 ◼ 2、示性式、 ◼ 3、简化示性示、 ◼ 4、骨架式、 ◼ 5、立体结构式 15

实线式：用短线表示共价键： 示性式， 简化示性式： 骨架式：： 立体结构式： 四、有机反应的类型 共价键的断裂方式有两种： ■均裂(homolysis): ■异裂(heterlysis) 均裂(homolysis): 异裂(heterlysis): 有机物异裂后能产生正碳离子或负碳离子 o H- CN~、NH,等试剂自身富有电子，它有供电对给正碳离子的 能力，即它有亲核的性质，被称为亲核试剂(nucleophilic reagent)。 亲电反应(electrophilic reaction) ·由亲电试剂进攻负碳离子而引起的反应 小结： 五、有机化合物的分类 10 ■有机化合物一般有两种分类方法 按照骨架分类， 按照化学性质分类。 1、按碳的骨架分类 2、按官能团分类 官能团(functiona1 group)是有机化合物分子结构中能反映出特殊性质 的原子或原子团，有时又叫功能基，功能团。 ■单官能团化合物 一分子中只含有一个官能闭的化合物 ■多官能团化合物 分子中含有两个或两个以上相同官能团的化合物 ■复合官能团化合物一一分子中含有两个或两个以上不相同官能团的化 合物

4 实线式:用短线表示共价键： 示性式： 简化示性式： 骨架式：： 立体结构式： 四、有机反应的类型 共价键的断裂方式有两种： ◼ 均裂(homolysis)： ◼ 异裂(heterlysis)： 均裂(homolysis)： 异裂(heterlysis)： 有机物异裂后能产生正碳离子或负碳离子 ＯＨ— 、 ＣＮ— 、ＮＨ３等试剂自身富有电子，它有供电对给正碳离子的 能力，即它有亲核的性质，被称为亲核试剂(nucleophilic reagent)。 亲电反应(electrophilic reaction) • 由亲电试剂进攻负碳离子而引起的反应 小结： 五、有机化合物的分类 ◼ 有机化合物一般有两种分类方法， 按照骨架分类， 按照化学性质分类。 １、按碳的骨架分类 ２、按官能团分类 官能团(functional group)是有机化合物分子结构中能反映出特殊性质 的原子或原子团，有时又叫功能基，功能团。 ◼ 单官能团化合物 ——分子中只含有一个官能团的化合物。 ◼ 多官能团化合物——分子中含有两个或两个以上相同官能团的化合物。 ◼ 复合官能团化合物—— 分子中含有两个或两个以上不相同官能团的化 合物。 10 10

重庆医科大学基础医学院教案 学科 有机化学 年级 2006 专业、层次 临床医学、儿科、麻醉、口 腔、卫检、检验、生物技术 余瑜 教授 于明安 副教授 救师 王驰 刷教授 授课方式 李伟 职称 (大、小班) 学时 4 杨晓兰 副教按 孙立力 讲师 课题 基本教材或 (章、节) 第二章烷烃 《有机化学（六版）》 主要参考书 人卫出版社 教学目的与要求！ 1、掌握烷烃的结构、分类和命名，烷烃的主要化学性质，自由基反应机制。 2、熟悉游离基取代反应。烷烃的同分异构现象 碳链异构。 3、了解碳原子的sP'杂化，游离基的构型及稳定性。 教学重点、雅点： 1、sP'杂化，0键的形成及特点。 2、伯、仲、叔、季四种碳原子。 3、烷烃的同分异构现象一一一碳链异构。 4、自由基反应机制。 5、游离基的构型及稳定性。 教学方法： 、讲授法教学：基本理论，游离基取代反应 2、多媒体教学：展示烷烃的结构和立体构型。 3、启发性教学：自由基与肿瘤、衰老的关系，游离基的构型及稳定性，烷烃在医药中的运用。 板书提纲： 第二草 烷烃 简介 (15分钟) 一、烷烃结构特征和分子通式 (15分钟) 二、饱和碳原子的类型 (20分钟) 烷烃的命名法 (30分钟〉 四、烷烃的同分异构现象 (40分钟) 五、烷烃的化学性质 (20分钟) 六、自由基与肿瘤、衰老的关系 (20分钟) 5

5 重庆医科大学基础医学院教案 学科 有机化学 年级 2006 专业、层次 临床医学、儿科、麻醉、口 腔、卫检、检验、生物技术 教师 余 瑜 于明安 王 驰 李 伟 杨晓兰 孙立力 职称 教 授 副教授 副教授 讲 师 副教授 讲 师 授课方式 （大、小班） 大 学时 4 课题 （章、节） 第二章 烷烃 基本教材或 主要参考书 《有机化学（六版）》 人卫出版社 教学目的与要求： 1、掌握烷烃的结构、分类和命名，烷烃的主要化学性质，自由基反应机制。 2、熟悉游离基取代反应。烷烃的同分异构现象－－－碳链异构。 3、了解碳原子的sp 3杂化，游离基的构型及稳定性。 教学重点、难点： 1、sp 3杂化，σ键的形成及特点。 2、伯、仲、叔、季四种碳原子。 3、烷烃的同分异构现象－－－碳链异构。 4、自由基反应机制。 5、游离基的构型及稳定性。 教学方法： 1、讲授法教学：基本理论，游离基取代反应。 2、多媒体教学：展示烷烃的结构和立体构型。 3、启发性教学：自由基与肿瘤、衰老的关系，游离基的构型及稳定性，烷烃在医药中的运用。 板书提纲： 第二章 烷烃 简介 （15分钟） 一、烷烃结构特征和分子通式 （15 分钟） 二、饱和碳原子的类型 (20 分钟) 三、烷烃的命名法 （30 分钟） 四、烷烃的同分异构现象 （40 分钟） 五、烷烃的化学性质 （20 分钟） 六、自由基与肿瘤、衰老的关系 （20 分钟）

重庆医科大学基础医学院教案（续页） 基本内容 辅助手段和 时间分配 孕仅由碳污种元素组成的有机化合物移为经， 一 链 15 烃的分类， 一、烷烃结构特征和分子通式 二、饱和碳原子的类型 三、烷烃的命名法 四、烷烃的同分异构现象 五、烷烃的化学性质 六、自由基与肿瘤、衰老的关系 、烷烃结构特征和分子通式 一)、烷经的结构特点和分子通式 烧经是指分子中的碳原子以单键相连，其余的价键都与氢完全结合而成的 15 化合物。如甲烧(C4) 乙烷(HC一CH)分子中的两碳原子各以一个SP杂化轨道重叠而成的C一( o键，键长154pm,各碳余下的SP杂化轨道与氢的1S轨道相重叠形成C一1 0键。 0键的性质特点： 甲烷的分子为正四面体的构型，随着碳链的增长，高级烷烃是呈锯齿状。 如： H H-C-H H 。烷烃的分子通式：C2。 ·凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物称为同系列， 同系列中的化合物互称同系物。 同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的增长而表现出有规 律的变化。 它们直接相连的其它碳原子的数目的不同而分为四 0 千：只与个其它碳原子直接相 ·仲碳2：只与2 它碳原子直接， ·叔碳(3：只与3 其它碳原子直接相 CH ·季碳(4：只与4个其它碳原子直接相通 CH;-CH2-CH-C-CHs CH3 CH3 伯氧1)：伯碳上的氧原子 ·仲氢(2)：仲碳上的氢原子

6 重庆医科大学基础医学院教案（续页） 基本内容 辅助手段和 时间分配 第二章 链烃 • 仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为烃。 烃的分类： 一、烷烃结构特征和分子通式 二、饱和碳原子的类型 三、烷烃的命名法 四、烷烃的同分异构现象 五、烷烃的化学性质 六、自由基与肿瘤、衰老的关系 一、烷烃结构特征和分子通式 • (一)、烷烃的结构特点和分子通式 烷烃是指分子中的碳原子以单键相连，其余的价键都与氢完全结合而成的 化合物。如甲烷（CH4） 乙烷（H3C—CH3）分子中的两碳原子各以一个SP3杂化轨道重叠而成的C—C σ键，键长154pm，各碳余下的SP3杂化轨道与氢的1S轨道相重叠形成C—H σ键。 σ键的性质特点： 甲烷的分子为正四面体的构型，随着碳链的增长，高级烷烃是呈锯齿状。 如： • 烷烃的分子通式：CnH2n+2。 • 凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物称为同系列， • 同系列中的化合物互称同系物。 • 相邻两同系物之间的组成差别称同系差。 • 同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的增长而表现出有规 律的变化。 二、饱和碳原子的类型 • 碳链中碳原子按照它们直接相连的其它碳原子的数目的不同而分为四 种类型。 碳原子类型 • 伯碳(10 )：只与1个其它碳原子直接相连 • 仲碳(20 )：只与2个其它碳原子直接相连 • 叔碳(30 )：只与3个其它碳原子直接相连 • 季碳(40 )：只与4个其它碳原子直接相连 氢原子类型 • 伯氢(10 )：伯碳上的氢原子 • 仲氢(20 )：仲碳上的氢原子 15 15 20 H C H H H CH3 CH2 CH C CH3 CH3 CH3 CH3

·叔氢(3)：叔碳上的氢原子 、烷经的命名法 30 (一)、普通命名法 ·普通命名法仅适合简单的烷烃。 它的命名方法： CH:CH.CHs CH(CH2)1oCH; 十二烷 ·如带有支链时，两种情况可用“异”(iso-）、“新”(ne0)字表示。 ·含有C出一CH端基，而别无其它支链的烷烃，则称异某烷， CH c 含有CH一S 端基，而别无其它支链的烷烃，则称“新某烷”， (二)、烃基的命名 烷基：烷烃去掉一个氢所剩下的原子团称为烷基。 ·烷烃同一碳原子上去掉二个氢原子或三个氢原子后，分别称为亚基、次 基，如： 通命名法相似 链烷烃命名 点是确 主键 长 最低 陆，使主链上有尽可能多的取代基 个取代其的 2、有不同取代基时 “顺定 则”将取代基先 。较代其团应后 主要烷基的优先次序是：叔丁基>异丙基>异丁基>丁基>丙基>乙 基〉 四、烷经的同分异构现象 。同分异构现象(isOm ⅰsm)是指分子式相同，但分子中各原子的排列次 40 序或空间位置不同，性质也不同而产生 些不同化合物的现象。 同分异构现象可概括为： (一)、碳链异构(carbon-chain isomerism) CH3一C-CH CH;-CH2-CH2-CH2-CH; CH,一CH-CH2-CH CH3 正戊烷 CH异戊烷 新戊烷 7

7 • 叔氢(30 )：叔碳上的氢原子 三、烷烃的命名法 （一）、普通命名法 • 普通命名法仅适合简单的烷烃。 它的命名方法: CH3CH2CH3 丙烷 CH3(CH2)10CH3 十二烷 • 如带有支链时,两种情况可用“异”（iso-）、“新”（neo-）字表示。 • 含有 端基，而别无其它支链的烷烃，则称"异某烷"， 含有 端基，而别无其它支链的烷烃，则称"新某烷"， （二）、烃基的命名 烷基：烷烃去掉一个氢所剩下的原子团称为烷基。 • 烷烃同一碳原子上去掉二个氢原子或三个氢原子后，分别称为亚基、次 基，如： （三）、系统命名法 • 系统命法是根据国际纯粹和应用化学联合会命名原则，并结合我国的文 字特点而制定的。 • 烷烃系统命名法的要点 1、 链烷烃的系统名法与普通命名法相似。支链烷烃命名要点是确定主链 和处理取代基的位置问题，而概括起来就是三个字，即“长”、“多”、 “低”。即选择最长的碳链作为主链，使主链上有尽可能多的取代基， 取代基的位次最低，即最低系列原则。 在等距离处遇到取代基，则比较第二个取代基的位置 2、有不同取代基时，按“顺序规则”将取代基先后列出，较优基团应后 列出。主要烷基的优先次序是：叔丁基>异丙基>异丁基>丁基>丙基>乙基> 甲基 四、烷烃的同分异构现象 • 同分异构现象(isomerism)是指分子式相同，但分子中各原子的排列次 序或空间位置不同，性质也不同而产生一些不同化合物的现象。 同分异构现象可概括为： （一）、碳链异构(carbon-chain isomerism) 正戊烷 异戊烷 30 40 新戊烷 CH3 CH CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3

(二)、构象异构(conformational isomerism）) ·因单键旋转而使分子中原子或原子团在空间不同的排列状态称为构象， ·因构象不同而产生的异构现象称为构象异构。 1、 乙烷的两种极限构象式 构象的表示方法： ·锯架式(sawhorse formula) ·纽曼(Newman)投影式 效因 ·在交叉式中，两个碳原子上的氢原子间的距离最远，相互之间的作用力 最小， 能低 而内能最高， 是不路定的均 ·交叉式和重叠式是乙烷的两种极端构象，其它构象介于这两种构象之 间。 2、丁烷的构象 (1)丁烷的四种极限构象 对位交叉式部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式 (2)四种极限构象的稳定性次序 对位交叉式D邻位交叉式部分重叠式>全重叠式

8 （二）、构象异构(conformational isomerism) • 因单键旋转而使分子中原子或原子团在空间不同的排列状态称为构象。 • 因构象不同而产生的异构现象称为构象异构。 1、乙烷的两种极限构象式 构象的表示方法： •锯架式(sawhorse formula) •纽曼(Newman)投影式 • 在交叉式中，两个碳原子上的氢原子间的距离最远，相互之间的作用力 最小，内能最低，这种构象叫优势构象。 • 在重叠式中，两个碳上的氢两两相对，距离最近，相互作用力最大，因 而内能最高，是不稳定的构象。 • 交叉式和重叠式是乙烷的两种极端构象，其它构象介于这两种构象之 间。 2、丁烷的构象 （1）丁烷的四种极限构象 对位交叉式 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式 （2）四种极限构象的稳定性次序 对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式 H CH3 H H H H CH3 H H CH3 H CH3 H H H H H CH3 H HH H H CH3 H CH3 H CH3 H H H H

五、烷经的化学性质 20 (一)、烷烃的卤代反应及反应机理 1、甲烷的氯代反应 光或热 CH+C1。 CHCI HCI CH CI Clz 一CHCL2+HC1 CH2C12+C1: CHC12 HCI CHCl+Clz CCl.+HCl 烷烃的卤代反应机理 (1)反应机理：对某个化学反应逐步变化过程的详细描述。 ·(2)烷烃的卤代反应机理：是自由基的链反应(f价ree-radical chain reaction),它的历程分为链的引发、增长、终止三步进行： ①链的引发 光项 的长 2C1 ·CH+HCI 。.Cc12+C12 ③链的终止 C1.+C1. .C19 .日2。C日2 →CH3CH3 .CH3+C1. →CH3C1 ·其它烷烃的卤代反应也是游离基反应过程。但不同的氢卤代的难易是不 一样的，它们的次序是（易到难）： 叔氢)仲氢>伯氢 。不同的自由基的稳定性次序为（易到难）： 3>2>1·CH 六、自由基与肿瘤、衰老的关系 ·氧的一些代谢产物及其含氧的衍生物，由于它们都含有氧，并具有较氧 活泼的性质，故称为活性氧1、 在自由基生物学中超氧阴离子自由 基 、过化氢(0 经由基(·0州)、单线态氧(0 脂质(D氧化链式反应的中间产物L0、0·、00等较活泼的 自由基或非自由基统称为活性氧。 自由基与肿瘤、衰老的关系。 9

9 五、烷烃的化学性质 （一）、烷烃的卤代反应及反应机理 1、甲烷的氯代反应 光或热 • CH4 + Cl2 ───→ CH3Cl + HCl • CH3Cl + Cl2 ───→ CH2Cl2 + HCl • CH2Cl2 + Cl2 ──→ CHCl3 + HCl • CHCl3 + Cl2 ───→ CCl4 + HCl 烷烃的卤代反应机理 • （1）反应机理：对某个化学反应逐步变化过程的详细描述。 • （2）烷烃的卤代反应机理：是自由基的链反应(free-radical chain reaction)，它的历程分为链的引发、增长、终止三步进行： ①链的引发 光或热 • Cl2 ───→ 2 Cl· ②链的增长 • CH4 ＋Cl·───→·CH3 + HCl • ·CH3＋Cl2 ───→CH3Cl＋Cl· • CH3Cl＋Cl·───→·CH2Cl + HC • ·CH2Cl＋Cl2 ───→CH2Cl2＋Cl· • CH2Cl2＋Cl·───→·CHCl2 + HC • ·CHCl2 + Cl2 ───→CHCl3 + Cl· • CHCl3 + Cl·───→·CCl3 + HCl • CCl3 + Cl2 ───→CCl4 + Cl· ③链的终止 • Cl·＋Cl·───→Cl2 • ·CH3＋·CH3───→CH3CH3 • ·CH3＋Cl·───→CH3Cl • 其它烷烃的卤代反应也是游离基反应过程。但不同的氢卤代的难易是不 一样的，它们的次序是（易到难）： 叔氢 > 仲氢 > 伯氢 • 不同的自由基的稳定性次序为（易到难）： 3 0 >20 >10 >·CH3 六、自由基与肿瘤、衰老的关系 • 氧的一些代谢产物及其含氧的衍生物，由于它们都含有氧，并具有较氧 活泼的性质，故称为活性氧 1、 在自由基生物学中超氧阴离子自由 基（ ）、过氧化氢（H2O2）、羟自由基（·OH）、单线态氧（1 O2） 与脂质（LH）氧化链式反应的中间产物LO·、LOO·、LOOH等较活泼的 自由基或非自由基统称为活性氧。 • 自由基与肿瘤、衰老的关系。 20 20

重庆医科大学基础医学院教案 学科 有机化学 年级 2006 专业、层次 临床医学、儿科、麻醉、口 腔、卫检、检验、生物技术 余 瑜 教授 明安 剧教按 授课方式 教师 王驰 副教授 讲师 3 (大、小班) 学时 副教授 孙立力 讲师 课题 第三章烯烃和炔烃 基本教材或 《有机化学（六版）》 章、节) 主要参考书 人卫出版社 教学目的与要求： 1、掌握烯烃的结构和命名与异构现象。烯烃和共轭二烯的主要化学性质，亲电加成反应。诱 导效应。马氏规则及其应用。 2、熟悉顺反异构现象。烯烃的氧化。共轭体系和共轭效应。 3、了解官能团定性鉴别。 教学重点、难点 1小、烯烃碳原子的即杂化、双键的电子概念、健的形成及特点。 . 烯烃的顺反 导效应。氧化反应 加成反应（加氢、加卤素，加卤化氢），亲电加成及亲电试剂、马氏规则 4、共轭二烯：1,3 丁二烯的结构，共辄双烯的电子概念（大x健）、共轭体系的形成及特点 共轭效应（共轭双烯的1,4加成和1,2-加成）。 教学方法： 1、讲授法教学：碳原子的即'杂化、双键的电子概念、r健的形成及特点。 2、模型教学： 健的顺反异构现象 板书提纲： 第三章烯烃 简介 (5分钟) 一、烯烃结构特征和分子通式 (15分钟) 烯烃的命名法 (20分钟) 顺反异构 (30分钟) 四、烯烃的化学性质 (30分钟) 五、共轭体系和共轭效应 (20分钟) 10

10 重庆医科大学基础医学院教案 学科 有机化学 年级 2006 专业、层次 临床医学、儿科、麻醉、口 腔、卫检、检验、生物技术 教师 余 瑜 于明安 王 驰 李 伟 杨晓兰 孙立力 职称 教 授 副教授 副教授 讲 师 副教授 讲 师 授课方式 （大、小班） 大 学时 3 课题 （章、节） 第三章 烯烃和炔烃 基本教材或 主要参考书 《有机化学（六版）》 人卫出版社 教学目的与要求： 1、掌握烯烃的结构和命名与异构现象。烯烃和共轭二烯的主要化学性质，亲电加成反应。诱 导效应。马氏规则及其应用。 2、熟悉顺反异构现象。烯烃的氧化。共轭体系和共轭效应。 3、了解官能团定性鉴别。 教学重点、难点： 1、烯烃碳原子的sp 2杂化、双键的电子概念、π健的形成及特点。 2、烯烃的顺反异构现象及命名。 3、烯烃的化学性质，加成反应(加氢、加卤素，加卤化氢)，亲电加成及亲电试剂、马氏规则， 诱导效应。氧化反应。 4、共轭二烯：1,3—丁二烯的结构，共轭双烯的电子概念(大π键)、共轭体系的形成及特点。 共轭效应(共轭双烯的 1,4-加成和 1,2-加成)。 教学方法： 1、讲授法教学：碳原子的 sp 2 杂化、双键的电子概念、π健的形成及特点。 2、模型教学：π健的顺反异构现象。 板书提纲： 第三章 烯烃 简介 （5 分钟） 一、烯烃结构特征和分子通式 （15 分钟） 二、烯烃的命名法 （20 分钟） 三、顺反异构 (30 分钟) 四、烯烃的化学性质 （30 分钟） 五、共轭体系和共轭效应 （20 分钟）