《有机化学》课程PPT教学课件（医用化学）第09章 醛和酮

第九章 醛和酮 教学目的要求：掌握醛、酮亲核加成反应 及其历程，氧化还原反应；α-碳及α-氢的 反应。 渴 教学重点：醛、酮的化学性质。 圈 阔

1 第九章 醛和酮 教学重点：醛、酮的化学性质。 教学目的要求：掌握醛、酮亲核加成反应 及其历程，氧化还原反应； α-碳及α-氢的 反应

第一节 醛酮的结构、分类和命名 2

2 第一节 醛酮的结构、分类和命名

一、醛、酮的结构 羰基(>C=O)是醛和酮的官能团，醛和 酮的通式如下： C- 羰基化合物 O= (Ar)R-C-H (Ar)R- C-R(Ar) 醛 酮 醛基：一CHO 酮基 3

3 羰基（＞C=O）是醛和酮的官能团，醛和 酮的通式如下： 醛基：－CHO 酮基 R C O H R C O R ' C O 醛 酮 羰基化合物 (Ar) (Ar) (Ar ' ) 一 、醛、酮的结构

醛、酮的结构 π键 121.8° 海 c H 近平面三角形结构 羰基中碳为sp杂化，3个sp杂化轨道分 别与氧原子及另外2个原子形成3个σ键，碳 原子未杂化的p轨道与氧的p轨道则平行重叠 形成π键，且垂直于σ键所在的平面

4 C O C O H C H O 121.8 116.5 。 。 sp 2 杂化 键 键 近平面三角形结构 π σ 羰基中碳为sp2杂化，3个sp2杂化轨道分 别与氧原子及另外2个原子形成3个σ键，碳 原子未杂化的p轨道与氧的p轨道则平行重叠 形成π键，且垂直于σ键所在的平面。 醛、酮的结构

π键 o键 甲醛的结构 5

5 C O H H π键 σ键 甲醛的结构

C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大， 所以π电子云的分布偏向氧原子，氧原子上带 部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。 C-0 C-0 am 8-8 电负性C<O π电子云偏向氧原子 极性双键 雨 6

6 C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大， 所以π电子云的分布偏向氧原子，氧原子上带 部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。 C O 电负性 C < O C O π π 电子云偏向氧原子 C O δ δ 极性双键

电子云分布： Hòò C=0 C=0 Cu CH3 极性分子 2.27D 2.85D 有偶极矩 团 超

7 C O δ δ 极性分子 有偶极矩 C O δ δ C O H δ δ H CH3 CH3 2.27D 2.85D 电子云分布：

二、分类 CH3CH2CH2CHO脂肪醛 CH3CH2-C-CH脂肪酮 CHO 脂环醛 =0 脂环酮 CHO 芳香酮 芳香醛 0 CH3CH=CHCHO不饱和醛 CH3CH=CH-C-CH3) ○0 不饱和酮 思 CH2CHO 二元醛 00 CH2CHO CH3-C-CH2C-CH3二元酮 8

8 二、分类 CH3CH2CH2CHO CH3CH2 -C-CH3 O CHO O CHO C-CH3 O CH3CH=CHCHO CH3CH=CH-C-CH3 O CH2CHO CH2CHO O CH3 -C-CH2 -C-CH3 O O 脂肪醛 脂肪酮 脂环醛 脂环酮 芳香醛 芳香酮 不饱和醛 不饱和酮 二元醛 二元酮

三、命名 普通命名法： 醛 (从相应的“伯醇”的名称衍生而来) “正”、“异”、“新” 酮： 烃基的名称+酮 CH3-CH-CHO C-CH3 CH3 國 异丁醛 甲基苯基酮 9

9 普通命名法： 醛 （从相应的“伯醇”的名称衍生而来） “正” 、 “异” 、 “新” 。 酮： 烃基的名称+酮 CH3 CH CHO CH3 异丁醛 甲基苯基酮 C CH3 O 三、命名

系统命名法： 1、选主链：含羰基尽可能多的碳链。 2、编号：羰基的编号尽可能小，标明不饱和 键的位置。 3、 命名 陶 密 10

10 系统命名法： 1、选主链：含羰基尽可能多的碳链。 2、编号：羰基的编号尽可能小，标明不饱和 键的位置。 3、命名