《有机化学》课程PPT教学课件（医用化学）第08章 醚和环氧化合物

第八章 醚和环氧化合物 醚(ether): R-O-RAr-0-R Ar-O-Ar 环氧化合物：

1 第八章 醚和环氧化合物 R-O-R´ Ar-O-R Ar-O-Ar 醚(ether)： 环氧化合物： C C O

第一节醚 醚的结构、分类和命名 R-O—R(R') Ar-O-R Ar0Ar (Ar' 醚(ether)：两个烃基通过氧原子连接起 来的化合物

2 第一节 醚 一 、醚的结构、分类和命名 R—O—R（R´） Ar—O—R Ar—O—Ar（Ar´ ） C O C 醚(ether)：两个烃基通过氧原子连接起 来的化合物

结构 R0p梁化 TR 109.5° 3 3

3 R O R' 109.5 ° sp 3 杂化 结构 O H3 C H3 C sp 3

分类 简单醚 CH3CH2OCH2CH3 饱和醚 混和醚( CH3OCH2CH3 不饱和醚CH3OCH2CH=CH2CH2=CHOCH=CH2 芳香醚 环醚 大环多醚（冠醚)

4 饱和醚 简单醚 混和醚 不饱和醚 芳香醚 环醚 大环多醚（冠醚） CH3 CH2 OCH2 CH3 CH3 OCH2 CH3 CH3 OCH2 CH = CH2 CH2 =CHOCH=CH2 OCH3 O O O O O 分类

命名 简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名 称。例如，乙醚、二苯醚等。 2)混醚 将小基团排前大基团排后；芳基在 前烃基在后，称为某基某基醚。例如： CH3OCH2CH=CH2 OCH2CH3 甲基烯丙基醚 苯乙醚 3)结构复杂的醚用系统命名法命名。例如： CH3-CHOCH2CH2CH2CH2OH CH3 4-异丙氧基-1丁醇 5

5 1） 简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名 称。例如，乙醚、二苯醚等。 2） 混醚 将小基团排前大基团排后；芳基在 前烃基在后，称为某基某基醚。例如： 命名 CH3 OCH2 CH = CH2 OCH2 CH3 甲基烯丙基醚 苯乙醚 3）结构复杂的醚用系统命名法命名。例如： CH3 -CHOCH2CH2CH2CH2OH CH3 4 -异丙氧基-1-丁醇

冠瞇(crown ether): 18-冠-6(18-Crown-6) 13-冠-4(13-Crown-4)

6 冠醚(crown ether)： O O O O O O O O O O 18-冠-6 (18-Crown-6） 13-冠-4 (13-Crown-4)

醚的物理性质 1、沸点：与分子量相近的烷烃相近，比 醇低得多。（醚分子之间不能形成氢键） 2、溶解度：低分子醚在水中有一定溶解 度，与分子量相同的正构醇溶解度相当。 (可与水分子形成分子间氢键)

7 二、醚的物理性质 1、沸点：与分子量相近的烷烃相近，比 醇低得多。（醚分子之间不能形成氢键） 2、溶解度: 低分子醚在水中有一定溶解 度，与分子量相同的正构醇溶解度相当。 （可与水分子形成分子间氢键）

三、醚的化学性质 较稳定，其稳定性仅次于烷烃。不能 与强碱、稀酸、氧化剂或活泼金属反应， 只能在强酸条件下发生反应

8 三、醚的化学性质 较稳定，其稳定性仅次于烷烃。不能 与强碱、稀酸、氧化剂或活泼金属反应， 只能在强酸条件下发生反应

(一)醚的质子化 Lewisi碱 CH3CH2-Q-CH2CH3+H2SO CH;CH2-O-CH3CH2 HSO H 样盐

9 （一）醚的质子化 CH3CH2 O CH2CH3 + H2 SO4 CH3CH2 O CH3CH2 H + HSO4 —- 盐 Lewis碱

R-O-RHSO+H2O-R-O-R+H3O+HSO H 样盐是一种弱碱强酸盐，仅在浓酸中才 稳定，遇水很快分解为原来的醚。 利用此性质，可将醚从烷烃或卤代烷中 分离出来。 10

10 R O H R + HSO4 —- +H2O R O R +H3O + +HSO4 —- 盐是一种弱碱强酸盐，仅在浓酸中才 稳定，遇水很快分解为原来的醚。 利用此性质，可将醚从烷烃或卤代烷中 分离出来