《有机化学》课程PPT教学课件（医用化学）第11章 羧酸衍生物

第十一章 羧酸衍生物 酰卤 REx 酸酐 R是&R 酰基 酯 RLOR 酰胺 R,是NH21←NHR,-NR

第十一章 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 R-C-X ll O R-C-OCR ll ll O O RC-OR O ll R-C-NH2 ll O (-NHR,-NR2 ) ˊ R-C￾ll O 酰基

第一节羧酸衍生物的命名 酰基的名称是将其羧酸的名称的“酸” 字改成“酰基”。 乙酸 乙酰基 苯甲酸 苯甲酰基

第一节 羧酸衍生物的命名 酰基的名称是将其羧酸的名称的“酸” 字改成“酰基” 。 CH3C O OH 乙酸 CH3C O 乙酰基 C O OH 苯甲酸 C O 苯甲酰基

、 酰卤的命名 在酰基后面加上卤素的名称。 CH3C-C】 乙酰氯 苯甲酰氯

一、酰卤的命名 在酰基后面加上卤素的名称。 CH3 C O 乙酰氯 Cl C O 苯甲酰氯 Cl

二、酸酐的命名 在羧酸名称后加“酐”字，称某酸酐， 即某酐 CH CH CH3 乙酸酐（乙酐） 乙丙酸酐 2甲基丁二酸酐

二、酸酐的命名 在羧酸名称后加“酐”字，称某酸酐，即某酐。 CH3 C O O C O CH3 乙酸酐（乙酐） CH3 C O O C O CH3 乙丙酸酐 CH2 C O O C O CH2 CH3 CH 2-甲基丁二酸酐

三、酯的命名 一元醇与一元酸生成的酯称某酸某（醇 或酚)酯；多元醇酯称为某醇某酸酯；内酯 用希腊字母标明原羟基的位置，称某内酯。 COOCHa cH-0C COOH CH-OCH 邻苯二甲酸甲酯 乙二醇二乙酸酯 y-戊内酯

三、酯的命名 一元醇与一元酸生成的酯称某酸某（醇 或酚）酯；多元醇酯称为某醇某酸酯；内酯 用希腊字母标明原羟基的位置，称某内酯。 乙二醇二乙酸酯 COOCH3 COOH CH2-O-C-CH3 CH2-O-C-CH3 ll ll O O l 邻苯二甲酸甲酯 O H3C O γ-戊内酯

四、酰胺的命名 简单的酰胺是在酰基名称后加“胺”或 “某胺”，内酰胺则用希腊字母标明原氨基 位置，在酰字前加“内”字。 H-C-N(CH3)2 y CH2 C=0 H2-CH2-NH N,N-二甲基甲酰胺(DMF) E-己内酰胺

四、酰胺的命名 简单的酰胺是在酰基名称后加“胺”或 “某胺” ，内酰胺则用希腊字母标明原氨基 位置，在酰字前加“内”字。 H-C-N(CH3 )2 ll O N,N-二甲基甲酰胺(DMF) β α CH2 CH2 -CH2 CH2 -CH2 -NH γ C=O δ ε ε-己内酰胺

第二节羧酸衍生物的性质 、 物理性质 酰氯和酯的沸点比相应的羧酸低，酸酐 的沸点较相对分子质量相近的羧酸低，酰胺 的熔点、沸点均比相应的羧酸高。羧酸衍生 物均溶于乙瞇、氯仿、丙酮和苯等有机溶剂。 低级酰胺可与水混溶

第二节 羧酸衍生物的性质 一、物理性质 酰氯和酯的沸点比相应的羧酸低，酸酐 的沸点较相对分子质量相近的羧酸低，酰胺 的熔点、沸点均比相应的羧酸高。羧酸衍生 物均溶于乙醚、氯仿、丙酮和苯等有机溶剂。 低级酰胺可与水混溶

二、化学性质 其反应活性主要取决于酰基上连有的 负性基团，这些基团的相对碱性越弱，其 反应活性越大

二、化学性质 其反应活性主要取决于酰基上连有的 负性基团，这些基团的相对碱性越弱，其 反应活性越大

(一)酰基的亲核取代反应 R-C-Nu+:L 离去基 (碱性弱的易离去) -L=-CI-OCR,-NMOR' Nu =H2O,ROH,NH3

（一）酰基的亲核取代反应 离去基 （碱性弱的易离去） R-C-Nu+:L ll O ll R-C—L+:Nu O -L=-Cl,-OCR,-NH2,-ORˊ ll O :Nu- =H2O,ROH,NH3

1、水解反应 RCOOH+HCI A20x →2 RCOOH n8ox +H-OH OF H RCOO+ROH OH REm RCOOH+NH4CI RCOONa+NH3

1、水解反应 + RCOOH+HCl 2RCOOH RCOO+ROH RCOOH+NH4Cl RCOONa+NH3 HCl NaOH OH Or H +H-OH ˊ R-C-OCR ll ll O O R-C-NH2 llO R-C-OR llO R-C-Cl llO