《有机化学》课程PPT教学课件（药学）12 羧酸衍生物

有机化学之第十二章 羧酸行生物 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 5返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 有机化学之第十二章

羧酸衍生物 定义：羧酸分子中，羧基发生变化生成的化合物。 R L=-X,-OOR',-OR',-NH2(R') R-C=N R R O R R OR R NH2(R) 酰卤 酸酐 酯 酰胺 腈 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 b返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 羧酸衍生物 R C O L R C O - L + R C O - L +

结构与命名 R-O 2) R(137.pm) 6 H3CNH2(147.4pm) NH2 R 6 NH2 R-C ,一(133.4pm) H3C-OH (143.0pm) OR' R R-C ⌒(178.9pm) H3C-Cl(178.4pm) OR CI [RCN→R-C-Nr| -CN中的C.N都为sp杂化 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 力返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 一、结构与命名

(二)命名 酰卤和酰胺：酰基名称后加上卤素和胺的名称。 CH3COOH CH3CO- CH3COBr CH3CONH2 乙酸 乙酰基 乙酰溴 乙酰胺 NH 苯甲酰氯 邻苯二甲酰亚胺 δ-己内酰胺 N取代基 HCNH-CH C2H5 CH3 N-甲基乙酰胺 N-甲基-N-乙基乙酰胺 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 （二）命名 N取代基

(二)命名 单酐：在羧酸的名称后加酐字； 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字； 环酐：在二元酸的名称后加酐字。 00 00 CHCOCCH3 CHCOCCH2CH3 普通命名法： 醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 IUPAC命名法： 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 （二）命名 单酐：在羧酸的名称后加酐字； 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字； 环酐：在二元酸的名称后加酐字。 CH3COCCH3 CH3COCCH2CH3 O O O O O O O Acetic anhydride Aceticpropionic anhydride Succinic anhydride 普通命名法： 醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 IUPAC 命名法： 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐

(二)命名 酯：根据水解后酸和醇的名称，称为某酸某酯。 G-O-CzHs 苯甲酸乙酯 Y-丁内酯 腈：主链上的碳数（包括腈基碳）称为某腈。 CH3CH2CN CN CH3CHCH2CH2CN CH3 丙腈 苯甲腈 4-甲基戊腈 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 b返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 （二）命名 丁内酯

(二)命名 多官能团化合物命名时，母体化合物优先次序： RCOOH>RSO3H>(RCO)2O>RCOOR>RCOX> RCONHR'>RCN>RCHO>RCOR'>ROH>ArOH> RCNR'>ROR 羧磺酐酯酯，「 酰卤酰胺腈，醛酮醇酚醚 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 （二）命名 羧磺酐酯酯, 酰卤酰胺腈，醛酮醇酚醚

二、物理性质 1、物态：低级的酰卤、酸酐和酯为液态，易挥发有 气味；高级的为固体。甲酰胺和少数N-取代酰胺外 大多数为固体。 2、沸点：酰卤和酯不形成分子间氢键，沸点比羧酸 低；酸酐的沸点比羧酸高，但比同分子量酸低；酰 胺分子间存在氢键，同时分子极性强，沸点比羧酸 高，但氨基上无氢时，分子间氢键消失，沸点降低 。腈极性强，沸点高于酰卤和酯，低于羧酸。 3、溶解度：酰卤和酸酐不溶于水，低级遇水分解： 低级酰胺溶于水；酯不溶于水。 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 二、物理性质

三、化学反应 之化学性质分析 RCH2- 可加成至 饱和 RCH2 RCH OR RCH NH2(R) 可被亲核 试剂取代 有弱酸性 L:离去基团(Leaving group) 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 三、化学反应——之化学性质分析 RCH C O L C O X RCH2 C O O C O OR' C O NH2 (R) C R O L: 离去基团 (Leaving group) RCH2 RCH2 RCH2 H 可被亲核 试剂取代 可加成至 饱和 有弱酸性

(一）亲核取代反应 L=-OH,-X,-OOR',-OR',-NH2(R) 酸性：HX>RCOOH>H2O>ROH>NH3>R(H2) 碱性：X<RCOO°<OH<RO<NH2<R(H) L的碱性越弱，越易离去。R(H)是强碱，不易 离去。故醛酮不会发生亲核取代反应。 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 (一) 亲核取代反应