中国农业大学：《有机化学》课程授课教案（讲义）第三章 单烯烃

第三章单烯烃(教案)（学时数：8)一、教学目的和要求要求学生掌握烯烃分子中碳原子的杂化状态、烯烃的结构特征及顺反异构现象；充分理解元键的特点及对物理和化学性质的影响；熟练掌握烯烃的系统命名和普通命名法，并能对顺反异构体熟练命名；熟练掌握烯烃亲电加成反应的机理、立体化学特点及区域选择性，氧化和还原反应及其应用，α-H的取代反应及其应用等；基本熟悉烯烃的制备方法；了解烯烃的聚合反应及其应用；了解超共轭效应对烯烃、碳正离子和游离基稳定性的影响。二、教学重点1．基本概念：sp2杂化、亲电加成、顺反异构体、分子重排反应、过氧化物效应、马氏规则等2．烯烃的命名和结构特征3．亲电加成反应：机理、立体选择性、区域选择性三、教学难点亲电加成反应：机理、立体选择性、区域选择性四、教学内容1．烯烃的结构2．烯烃的同分异构现象和命名3．烯烃的物理性质4．烷烃的化学性质

第三章 单烯烃(教案)(学时数：8) 一、教学目的和要求 要求学生掌握烯烃分子中碳原子的杂化状态、烯烃的结构特征及 顺反异构现象；充分理解 π 键的特点及对物理和化学性质的影响；熟 练掌握烯烃的系统命名和普通命名法，并能对顺反异构体熟练命名； 熟练掌握烯烃亲电加成反应的机理、立体化学特点及区域选择性，氧 化和还原反应及其应用，α-H 的取代反应及其应用等；基本熟悉烯烃 的制备方法；了解烯烃的聚合反应及其应用；了解超共轭效应对烯烃、 碳正离子和游离基稳定性的影响。 二、教学重点 1. 基本概念：sp2杂化、亲电加成、顺反异构体、分子重排反应、 过氧化物效应、马氏规则等 2. 烯烃的命名和结构特征 3. 亲电加成反应：机理、立体选择性、区域选择性 三、教学难点 亲电加成反应：机理、立体选择性、区域选择性 四、教学内容 1. 烯烃的结构 2. 烯烃的同分异构现象和命名 3. 烯烃的物理性质 4. 烷烃的化学性质

5．烯烃的制备五、教学方法课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。六、课堂讨论题1．用系统命名法对下列化合物命名：CHs人CH3CHsCH3—CH2-C=CH2CH3CH,CH3CH,CH,CH3HCH3@H2．为什么在高温下烯烃与氯气进行的是游离基取代，而不是游离基加成反应？七、课后练习1.请举出至少三种鉴别烷烃和烯烃的方法。又如何对烷烃和烯烃的混合物进行有效的分离呢？2.分别写出(Z)-2-丁烯和(E)-2-丁烯用过甲酸氧化，然后水解的立体化学过程(用锯架式描述过程，用Fischer 投影式表示产物构型)。3.化合物A(C,Hi2)在KMnO4-H20中加热回流，在反应液中只有环已酮；A与HCI作用得B，B在乙醇钠溶液中反应得C，C使溴水退色生成D，D用乙醇钠溶液处理得E，E在KMnO4-H2O中加热回流得丁二酸和丙酮酸，C用O;氧化后再 Zn/H2O处理得 6-氧代庚醛。推断A-E的结构并写出反应式

5. 烯烃的制备 五、教学方法 课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。 六、课堂讨论题 1. 用系统命名法对下列化合物命名： CH3 CH2 C CH2 CH2CH2CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2. 为什么在高温下烯烃与氯气进行的是游离基取代，而不是游 离基加成反应？ 七、课后练习 1. 请举出至少三种鉴别烷烃和烯烃的方法。又如何对烷烃和烯 烃的混合物进行有效的分离呢？ 2. 分别写出(Z)-2-丁烯和(E)- 2-丁烯用过甲酸氧化，然后水解的 立体化学过程(用锯架式描述过程，用 Fischer 投影式表示产物 构型)。 3. 化合物 A(C7H12)在 KMnO4-H2O 中加热回流，在反应液中只有 环己酮；A 与 HCl 作用得 B，B 在乙醇钠溶液中反应得 C，C 使溴水退色生成 D， D 用乙醇钠溶液处理得 E，E 在 KMnO4-H2O 中加热回流得丁二酸和丙酮酸，C 用 O3氧化后 再 Zn/H2O 处理得 6-氧代庚醛。推断 A-E 的结构并写出反应 式