《有机化学》课程PPT教学课件（药学）13 有机含氮化合物

有机化学之第十三章 有机含化给物 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 5返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 有机化学之第十三章

主要内容 硝基化合物 ● 二胺 三重氮化合物和偶氮化合物 4上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 主要内容 • 一 硝基化合物 • 二 胺 • 三 重氮化合物和偶氮化合物

硝基化合物 (一)结构和命名 定义：烃分子中的氢原子被硝基取代所形成的化合物 一个N=0和一个N→0配位键组成 号8 上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 一 、硝基化合物 一个N=O和一个N→O配位键组成

结构与命名 CH3NO2 CH3CH2CHCH3 NO2 -NO2 O2N-《-NO2 命名：以烃为母体，硝基作为取代基。 上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 一、结构与命名

二、物理性质 1、物态：脂肪族硝基化合物为无色有香味的液体： 芳香族硝基化合物多为淡黄色固体，有毒，有杏仁 气味。 2、比重：大于1，硝基越多，比重越大。 3、溶解性：不溶于水，溶于有机溶剂。 4、沸点：分子极性大，沸点较高。 上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 二、物理性质

三、化学反应 —之化学性质分析 O2N R-NO 上一内容 下一内容 ◇回主目录 b返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 三、化学反应——之化学性质分析

(一)化学反应 1、a-H的反应 (1)酸性与互变异构 H RNO +NaOHR-O Na"+H R'(H) R'(H) R'(H) 硝基式 异硝基式（假酸式） 钠盐 上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 (一) 化学反应

(2)与羰基化合物的缩合反应 硝基化合物的α-H具有酸性，在碱性条件下，形成负 离子，可与发生羰基发生亲核加成或取代反应。 羟醛缩合反应 CHO +CHNO-OH HCHHO HO H20 CHCH2NO2△ -CHNO2 -OH -H20 上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 (2) 与羰基化合物的缩合反应

2 与羰基化合物的缩合反应 克来森缩合反应 OCM CHaNO oH C2H5O CH2NO2 OC2H5 C2H50 是&-CHzNO2: 上一内容 下一内容 ◇回主目录 与返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 (2) 与羰基化合物的缩合反应

2、硝基对苯环上取代基活性的影响 (1)增强卤原子的活泼性 CI ONa OH NaOH(s) Cu 300°c,280atm ONa OH NaOH/H2o O2N 100°C以上 CI Cl.O OH NO e-cr NO2 慢 快 亲核加成 上一内容 下一内容 ◇回主目录 b返回 2025/5/19

上一内容 下一内容 回主目录 返回 2025/5/19 2、硝基对苯环上取代基活性的影响