《有机化学》课程PPT教学课件（医用化学）第14章 芳香杂环化合物

第十四章芳香杂环化合物 杂环化合物heterocyclic compound):形成 环的原子除碳外，还有O,S,N等杂原子。 本章内容：环系比较稳定，具有芳香性的杂环。 ■芳香六元杂环（吡啶、嘧啶） ■芳香五元杂环（吡咯、呋喃、噻吩） ■稠杂环化合物

第十四章 芳香杂环化合物 芳香六元杂环（吡啶、嘧啶） 芳香五元杂环（吡咯、呋喃、噻吩） 稠杂环化合物 杂环化合物(heterocyclic compound) ：形成 环的原子除碳外，还有O, S, N等杂原子。 本章内容：环系比较稳定，具有芳香性的杂环

第一节芳香杂环化合物的分类与命名 分类：1.按环的大小分为：五元环，六元环 2.按环的数目和连接方式分为： ①单杂环： 呋喃 噻吩 ②稠杂环：单杂环与苯环稠合而成 喹啉

第一节 芳香杂环化合物的分类与命名 分类： 2. 按环的数目和连接方式分为： 1. 按环的大小分为：五元环，六元环 ①单杂环： ②稠杂环 :单杂环与苯环稠合而成 N O S 呋喃 喹啉 噻吩

命名： 1.杂环母体的命名 furan pyrrole thiophene quinoline 呋喃 吡咯 噻吩 喹啉 吡啶 2.取代杂环的命名 以杂环为母体，将杂环上的原子编号

命名： 吡啶 O N S H N N 呋喃 吡咯 噻吩 喹啉 furan pyrrole thiophene quinoline 2. 取代杂环的命名 以杂环为母体，将杂环上的原子编号。 1. 杂环母体的命名

规则： 1)单杂环：一般将杂原子编为1，依次为2、 3、,或与杂原子相邻的碳编为α，依次为B、 Y。并使取代基位次尽可能小。 3 CH, H 2-甲基呋喃 2,4-二甲基吡咯 3-甲基吡啶 (- (a,f'- (-

规则： 1）单杂环：一般将杂原子编为1，依次为2、 3、.,或与杂原子相邻的碳编为α，依次为β、 γ.。并使取代基位次尽可能小。 3-甲基吡啶 (β- ) N CH3 2-甲基呋喃 (α- ) O CH3 2 α 2，4 - 二甲基吡咯 (α,β’ - ) N H CH3 H3 C 2 4 3 α β’

2)稠杂环：一般是编完杂原子所在的环，再 编另一环。 5 6 C 8 3-甲基喹啉 4-氯异喹啉

2）稠杂环：一般是编完杂原子所在的环，再 编另一环。 3-甲基喹啉 4-氯异喹啉 N CH3 1 8 7 6 5 4 3 2 N Cl 1 3 2

3)当环上有不同杂原子时，按O,S,N顺序编号， 并使位次最小（然后使取代基位次最小）。 N H,C 5-甲基噻唑

3）当环上有不同杂原子时，按O,S,N顺序编号， 并使位次最小(然后使取代基位次最小)。 S N H3 C 1 5 4 3 2 5-甲基噻唑

4)当杂环侧链较复杂或有-COOH,-CHO等官 能团时，杂环作取代基。 COOH CHO 3-吡啶甲酸 2-呋喃甲醛 (β- (a- COOH 4-甲基-2-呋喃基甲酸

4）当杂环侧链较复杂或有-COOH,-CHO等官 能团时，杂环作取代基。 O CHO 2-呋喃甲醛 (α- ) N COOH 3-吡啶甲酸 (β- ) 4-甲基-2-呋喃基甲酸 O H3 C COOH 1 5 4 3 2

第二节芳香六元杂环 一、吡啶的结构 sp TT6 符合4n+2规则，具芳性。 由于一对孤对电子未参与共轭，显碱性

第二节 芳香六元杂环 一 、吡啶的结构 C C C . . . . . . . H H H H C N . C H sp2 π6 6 符合4n+2规则，具芳性。 由于一对孤对电子未参与共轭，显碱性

吡啶环上各原子的相对电子云密度： 0.87 1.01 0.84 1.43

N 0.87 1.01 0.84 1.43 吡啶环上各原子的相对电子云密度：

二、吡啶的性质 (一)水溶性 吡啶N原子上的一对未共用电子能与水 形成氢键，因此吡啶可与水混溶。吡啶环上 引入羟基或氨基后水溶性显著降低，且引入 的羟基或氨基数目越多，水溶性越低。（分 子间以氢键缔合，阻碍了与水分子的缔合)

二、吡啶的性质 （一）水溶性 吡啶N原子上的一对未共用电子能与水 形成氢键，因此吡啶可与水混溶。吡啶环上 引入羟基或氨基后水溶性显著降低，且引入 的羟基或氨基数目越多，水溶性越低。（分 子间以氢键缔合，阻碍了与水分子的缔合）